1、高考资源网（） 您身边的高考专家专题十二 有机化学基础主干知识梳理1.常见三类结构模板2常见有机物及官能团的重要化学性质3重要有机反应4有机物的定量反应(1)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(NaOH用量比例在后)卤代烃：11；苯环上连接的卤原子：12；酚羟基：11；羧基：11；醇酯：11；酚酯：12。(2)与H2发生加成反应的有机物及其用量比例(H2用量比例在后)碳碳双键：11；碳碳三键：12；苯环：13；醛基：11；羰基：11。5有机物之间的常见转化关系(1)连续氧化关系特征：A能连续氧化成C，且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D。结论：A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；结论：A、B
2、、C三种分子中C原子数相同，碳骨架结构相同；结论：A分子结构中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，即含CH2OH；结论：若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。(2)重要的“三角”转化关系卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热发生消去反应生成烯烃；烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。考点1有机物的结构与性质例1(2019全国卷)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中
3、所有原子共平面D易溶于水及甲苯批注点拨解析2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，B正确；2苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面，C错误；2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，D错误。答案B1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体(新戊烷常温常压下为气态)，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。2常见重要官能团或物质的检验方法3有机物分子中的共面问题(
4、1)三种典型模型解读甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。1(20
5、17全国卷)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案A解析A对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1,2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5OH)中C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢
6、不如水分子中的氢活泼。C错：乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOHCaCO3Ca(CH3COO)2H2OCO2，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。2(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C解析螺 2,2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，二者分子式相同，结构不
7、同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺2,2戊烷多4个氢原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。考点2同分异构体的书写与判断例2.(2019全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A8种 B10种C12种 D14种.(2019全国卷)已知：回答下列问题：(1)A中
8、的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：_。(不考虑立体异构，只需写出三个)批注点拨解析.(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为OH，其名称为羟基。 (3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为CH2CHO；若六元环上有两个取代基，则为CH3和CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。答案.C
9、.(1)羟基 1同分异构体数目的五种判断方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳上的甲基上的H原子等效；分子中处于镜面对称
10、位置上的H原子是等效的(4)定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl(5)组合法饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯2常见限制条件与结构关系总结(1)不饱和度()与结构关系不饱和度思考方向11个双键或1个环21个三键或2个双键(或1个环和1个双键)33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)4考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基发生水解反应卤素原子、酯基(3)核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不
11、同化学环境的氢。判断分子的对称性。3限定条件下同分异构体的书写流程(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。3(2017全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b
12、的所有原子处于同一平面答案D解析A错：苯的同分异构体还有CH3CCCCCH3等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种、，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。4(2019全国卷)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)
13、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(或)解析(1)A有三个碳原子，且为烯烃，因此A的名称为丙烯；由B和HOCl生成的C为或，因此C中的官能团为氯原子和羟基。(2)由B和C的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。(3)C的结构简式为，在NaOH作用下生成，该反应方程式为(或)。(4)由生成物F
14、以及信息可知，E的结构简式为O。(5)E的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为321，由此可写出满足条件的结构简式为。(6)由题给信息可知，要生成1 mol G，同时生成(n2) mol NaCl和(n2) mol水，即得(n2) mol(58.518) gmol1765 g，解得n8。考点3有机合成与推断例3(2019全国卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)反应所需的试剂和条件是_。(2)的反应类型是_。(3)写出F到G的反应方程式：_。(4)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(
15、CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：_(无机试剂任选)。批注点拨解析(1)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应是D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(2)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应是与COOC2H5相连的碳原子上的H原子被CH2CH2CH3取代的反应。(3)反应是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。答案(1)C2H5OH/浓H2SO4、加热(2)取代反应(4)C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H51掌握常考有机反应及反应条件2有机推断中的两种重要思路(1)根据性质和有关数据
16、推知官能团的数目CHO2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2COOHCO2 (2)根据某些产物推知官能团的位置由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在链中(即含)；若该醇不能被氧化，则必含 (即与OH相连的碳原子上无氢原子)。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类可确定碳链结构。由加氢后碳架结构确定或CC的位置。3有机合成中官能团的“四个变化”(1)官能团的引入在分子中引入碳碳双键的途径a醇或卤代烃的消去反应；b炔烃或二烯烃的不完全加成反应。在碳链上引入羟基的途径a烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c卤代烃碱性水解；d.
17、酯的水解等。最重要的是卤代烃水解。引入卤素原子(X)的途径：a烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。最主要的是不饱和烃的加成。(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。通过加成或氧化反应消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇醛酸。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如a.CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHbCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHC
18、H=CH2通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2CH2XCH2CH2CH2X(4)官能团的保护在含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。4合成路线设计题的解题策略(1)原则原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。(2)方法正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对
19、该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为如利用甲苯合成苯甲酸苯甲酯采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为5(2017全国卷)化合物H
20、是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：解析已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯的同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H 6(2018全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)：_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代
21、反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键解析(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。(2)反应中氯原子被CN取代，属于取代反应。(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据G的结构简式可知其分子式为C12H18O3。(5)根据W的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11，说明氢原子分为两类，各是6个，因此符合条件的有机物结构简式为1(2019全国卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯B乙烷C丙炔D1,3丁二烯答案D解析甲烷是正四面体结构。甲苯中的甲基有2个H
22、原子一定不与其他原子共平面，A错误；乙烷中所有原子一定不共平面，B错误；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C错误；因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3丁二烯中所有原子可能共平面，D正确。2(2019北京高考)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A聚合物P中有酯基，能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案D解析由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成
23、反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。3(2019江苏高考)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等答案CD解析由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1 mol COOH消耗1 mol NaOH，1 mol COO(酚酯基)消耗2 mol Na
24、OH，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A错误；Y与乙酸发生酯化反应可得到X，B错误；X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，C正确；X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如下图所示：两者均含3个手性碳原子，D正确。4(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案C解析苯乙烯中有苯环，在铁粉存在的条件下，溴可以取代苯环上的氢原子，A正确。苯乙烯中有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B
25、正确。苯乙烯与HCl发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误。苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。5(2019全国卷)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2) 中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(
26、OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线：_。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(1,3苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(6)解析(1)A的结构简式为，根据有机物的命名原则可知，A的习惯命名为间苯二酚，系统命名应为1,3苯二酚。(2)由结构简式可知，
27、中含有碳碳双键和羧基两种官能团。(3)由D、E结构简式的变化可知，反应是D中的CH3被H原子取代的反应，属于取代反应。由W的结构简式，以及碳的四价结构可知分子中C、H、O的原子个数分别为14、12、4，故其分子式为C14H12O4。(4)由题意可知，温度和催化剂是不变量，碱和溶剂属于变量，实验探究的是不同的碱、不同的溶剂对反应产率的影响。此外，通过控制变量，还可以探究催化剂、温度等对反应产率的影响。(5)由限定条件可知，X分子中含有苯环；由1 mol X与足量钠反应可生成1 mol氢气可知，X分子中含有2个OH；由分子中有三种不同化学环境的氢，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写
28、出X的结构简式为。6(2019北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。(2)D中含有的官能团：_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反
29、应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。解析(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂， (6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原
30、子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为7(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为_。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。答案(
31、1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9解析(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3 g146 g/mol0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于
32、是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即8(2018全国卷)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X
33、与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式：_。答案(1)丙炔解析A到B的反应是在光照下的取代反应，Cl原子取代饱和碳原子上的H原子，且由问题(2)知B为单氯代烃，所以B为；B与NaCN反应，根据C的(1)A的名称为丙炔。 (7)D为CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3COO
34、CH2CCCH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3CH2CCCOOCH3。9(2018北京高考)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是_。(2)AB的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂a是_。(5)DE的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是_。(7)将下列KL的流程图补充完整： (8)合成8羟基喹啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。答案(1)烯烃(
35、2)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O(6)取代反应 (8)氧化31解析A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知，C中两个Cl原子应该连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上
36、氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和EJK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，EJK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，(1)A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。(2)AB为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2Cl2CH2=CHCH2ClHCl。(3)B与HOCl发生加成反应生成C，由
37、于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)CD为氯原子的水解反应，CD所需的试剂a是NaOH水溶液。(5)DE为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O。 2020还可能这么考10“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()A物质的分子式是C25H28O8B反应a是氧化反应C1 mol物质可与8 mol H2发生加成反应D物质的所有原子不可能共平面答案B解析由结构简式可知物质的
38、分子式是C25H28O8，A正确；物质含有C=O键，与氢气发生加成反应生成CO键，为还原反应，B错误；1 mol含有2 mol C=O键，2 mol苯环，则可与8 mol H2发生加成反应，C正确；物质含有饱和碳原子，具有类甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，D正确。11有机物M是一种食品香料，可以C4H10为原料通过如下路线合成：已知：CHRCH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2CHOC、F分子中的碳链上C有支链，F没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。请回答下列问题：(1)A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称(系统命名)_；M中的含氧官能团名称为_。(2)写出下列
39、反应的反应类型：DGM_。(3)F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_。(4)M的结构简式为_。(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有_种。答案(1)2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷酯基(2)酯化反应(或取代反应) (5)4解析(1)C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或，C4H10与氯气发生取代反应生成A和B，A和B分别发生消去反应只生成一种烯烃，则C4H10的结构简式为。的一氯代物的名称为2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷。 专题作业有机化学基础(1)答案D解析由有机物X的键线式可知其分子式为C7H6O3，A项错误；乙酸乙酯中含有酯基，而X中含有羰基、羟基、碳碳
40、双键、醚键，B项错误；X中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C项错误；由题意知，有机物Y的分子式为C7H6O3，含有苯环、羧基和羟基，羧基和羟基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则Y的结构有3种，D项正确。2(2019哈尔滨六中高三期末考试)下列是三种有机物的结构简式，下列说法正确的是()A三种有机物都能发生水解反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C三种物质中，其中有两种互为同分异构体D三种物质在一定条件下，均可以被氧化答案D解析只有阿司匹林中含酯基，可发生水解反应，而另两种物质不能水解，A错误；阿司匹林的苯环上有4种H，苯环上的氢原子若被氯原子取
41、代，其一氯代物有4种，B错误；三种物质中，分子式均不相同，则三种物质均不互为同分异构体，C错误；有机物都可以燃烧，燃烧就是氧化反应，D正确。3(2019广州高三调研测试)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺3.3庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A与甲苯(C7H8)互为同分异构体B1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2C所有碳原子均处同一平面D一氯代物共有3种(不含立体异构)答案B解析该有机物的分子式为C7H12，与甲苯(C7H8)不互为同分异构体，A项错误；根据C7H1210O27CO26H2O可知，1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O
42、2，B项正确；该化合物中碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处同一平面，C项错误；该有机物为对称结构，其一氯代物有2种，D项错误。4(2019西安五校高三联考)分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如下图所示：下列说法正确的是()A二者都能使Br2的CCl4溶液褪色B分子中所有原子均可能处于同一平面C等质量的和分别与足量钠反应生成等质量的H2D与其互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)答案C解析不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，含碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，A项错误；中碳原子均为饱和碳原子，中除碳碳双键上的碳，其余碳原子均为饱和碳原子，故分子中不可能所
43、有原子均处于同一平面，B项错误；和的分子式相同，则等质量的和的物质的量相等，所含羟基数目相等，因此与足量Na反应产生氢气的质量相等，C项正确；与其互为同分异构体的酯，可以为甲醇和丁酸(C3H7COOH，C3H7有2种)形成的酯，有2种，乙醇和丙酸形成的酯，有1种，丙醇(C3H7OH，C3H7有2种)和乙酸形成的酯，有2种，丁醇(C4H9OH，C4H9有4种)和甲酸形成的酯，有4种，因此总共有21249种，D项错误。5(2019佛山市高三教学质量检测)某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2=CHCOOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是()A甘油具有保湿作用B水
44、杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面C水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有四种D丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应答案B解析甘油中羟基是亲水基团，易吸水，甘油具有保湿作用，故A正确；水杨酸乙基己酯结构中有采用sp3杂化的碳原子，呈四面体结构，水杨酸乙基己酯结构中所有的碳不可能共面，故B错误；水杨酸乙基己酯苯环上有四种氢原子，能形成四种苯环上的一氯代物，故C正确；丙烯酸中含碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含羧基能发生取代反应，故D正确。 Ab与d互为同系物Bd中存在少量的b时可以加入NaOH溶液后分液除去Cb、d、p均可与金属钠反应Db、d、p各自同类别的同分异构体数目，d最多答案D解析b为CH
45、3CH2CH2COOH，属于羧酸，d为CH3CH2CH2COOCH3，属于酯类，尽管二者组成上相差1个CH2原子团，但不互为同系物，A错误；d为CH3CH2CH2COOCH3，可与NaOH溶液反应生成CH3CH2CH2COONa和CH3OH，故不能加入NaOH溶液后分液除去d中的少量b，B错误；b含有羧基，p含有羟基，都能与金属钠反应，但d不能与金属钠反应，C错误；b的同类别同分异构体为羧酸，可表示为C3H7COOH，C3H7有CH2CH2CH3、两种，除去b，b的同类别同分异构体只有1种，d的同类别同分异构体为酯，可以为丁酸甲酯(2种)、丙酸乙酯(1种)、乙酸丙酯(2种)、甲酸丁酯(4种)，
46、除去d，d的同类别同分异构体共有8种，p的同类别同分异构体为醇，可表示为C5H11OH，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、 3种，去掉1个H原子所得戊基分别有3、4、1种，即C5H11有8种，除去p，p的同类别同分异构体共有7种，D正确。7(2019华大新高考联盟高三教学质量测评)立体烷烃中有一系列对称结构的烷烃，如：(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、立方烷C8H8)等，下列有关说法错误的是()A以此类推分子式为C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱B上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n2)C棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种D苯乙烯()
47、、环辛四烯()与立方烷属于同分异构体答案B解析由题意可以推测分子式为C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱，故A正确；该系列有机物质的通式为C2nH2n(n2)，但它们不是同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种，故C正确；苯乙烯()、环辛四烯()与立方烷分子式相同，都为C8H8，但结构不同，属于同分异构体，故D正确。8(2019湖北省鄂州市、黄冈市高三调研)有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A与环己烷互为同分异构体B一氯代物有五种(不考虑立体异构)C所有碳原子可处于同一平面D能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应答案B解析 与环己烷分
48、子式相同而结构不同，二者互为同分异构体，故A正确。一氯代物有四种(不考虑立体异构)，故B错误。根据乙烯分子中六原子共面、碳碳单键可以旋转，可以判断分子中所有碳原子可以处于同一平面上，故C正确。该有机物中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故D正确。9(2019重庆第一中学高三期中)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A不能与饱和Na2CO3溶液反应B分子中所有原子可能处于同一平面C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与8 mol H2发生加成反应答案C解析化合物X含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应，A错误；含有
49、饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，B错误；含有酯基，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；只有苯环与氢气发生加成反应，1 mol化合物X最多能与6 mol H2发生加成反应，D错误。10(2019河南汝州实验中学高三期末)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)()A15种 B16种 C17种 D18种答案C11(2019湖北八校高三联考)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)D中官能团名称为_。(2)丙烯转化为A的反应类型为_，A转化为B的反应类型
50、为_。(3)E的化学名称为_。(4)丙烯聚合为F的化学方程式是_。(5)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_。(6)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体的结构简式为_。解析CH3CH=CH2与Br2发生加成反应生成A(CH3CHBrCH2Br)，A在NaOH水溶液中发生水解(取代)反应生成BCH3CH(OH)CH2OH，B发生催化氧化生成C(CH3COCHO)，然后被氧化为D(CH3COCOOH)，D在催化剂下与H2发生还原反应生成ECH3CH(OH)COOH。(1)D为CH3COCOOH，官能团名称为羰基、羧基。(2)丙烯转化为A的反应类型为加
51、成反应，A转化为B的反应类型为取代反应(或水解反应)。(3)E的化学名称为2羟基丙酸或羟基丙酸或乳酸。(4)丙烯合成F的化学方程式：nCH3CHCH2。(5)C与银氨溶液反应的化学方程式：CH3COCHO2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH42Ag3NH3H2O。(6)分子式为C3H6O3，含有结构，且核磁共振氢谱有五组峰的有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO。12(2019绵阳市高三第二次诊断性考试)2018年报道了使用溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J的路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。D中含有的官能
52、团名称是_。(2)由B生成C的化学方程式是_。(3)CD所需试剂和反应条件为_。(4)G的化学名称为_，FHJ的反应类型是_。(5)F与C在CuBr和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出一种有机产物的结构简式：_。(6)化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为116的结构简式为_。有机化学基础(2)1(2019成都市高三诊断)查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)B的名称为_；查尔酮含有的含氧官能团名称是_
53、。(2)AB的反应类型是_；C的结构简式为_。(3)写出EF的化学方程式：_。2(2019湖南名校高三大联考)物质A是合成某种抗癌症药物的原料，发生的转化关系如下，请回答下列问题：C9H8O2 C18H16O4已知：B的结构简式是。(1)物质B中所含官能团名称为_。(2)物质A的结构简式为_，D的分子式为_。(3)反应、的反应类型分别为_、_。(4)反应的化学方程式为_。(5)M是B的一种同分异构体，且满足下列条件，M的结构简式为_。核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为126；能和NaHCO3反应放出气体。(6)参照上述合成路线，以CH2=CHCOOH为原料，无机试剂任选，设计制备C6H8O4(
54、含有两个酯基、一个六元环)的合成路线。答案(1)羧基、氯原子(2) C9H10O3(3)加成反应酯化反应(或取代反应)解析由B的结构简式及反应的条件可推出A为，A与HCl发生加成反应生成B，B在NaOH溶液中发生水解反应和中和反应生成C，则C为，C在酸性条件下生成D，D为，由E的分子式可知，E由两分子D发生酯化反应得到。(1)物质B中含有氯原子和羧基两种官能团。(2)根据上述分析可知A为，由D的结构简式可确定其分子式为C9H10O3。(3)由以上分析可知反应为加成反应，反应为酯化反应(或取代反应)。(4)反应中B中Cl、COOH均能与NaOH溶液反应，即1 mol B能与2 mol NaOH反
55、应生成1 mol C，由此可写出化学方程式。(5)根据题中限定条件可知M中含COOH，再结合核磁共振氢谱中3组峰的面积比为126，可写出M的结构简式为或。3温室气体CO2资源化利用的一种途径如下：生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。回答下列问题：(1)由A到B的反应类型为_。(2)由C到D反应所需试剂为_。(3)E中官能团的名称是_。(4)F合成G的化学方程式为_。(5)H的分子式为_。(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6211)：_。(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)加成反应(2)Br2/F
56、eBr3(或Br2/Fe)(3)碳碳三键，羟基(4) H2O2H2O(5)C10H10O4(7)解析(1)由A到B的反应为乙炔和甲醛的加成反应。(2)由C到D的反应为苯和液溴的取代反应，需要溴化铁作催化剂，故由C到D反应所需试剂为液溴和铁粉或液溴和FeBr3。(3)E中官能团的名称是碳碳三键和羟基。(4)根据F的分子式及EF的反应条件可知F的结构简式为。(6)根据G的同分异构体的核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6211，说明分子中有4种氢原子，又为羧酸类芳香化合物且分子式为C9H10O2，则分子中含有苯环且苯环上连有两个甲基和一个羧基，故符合条件的G的同分异构体为。4(2019华大新高考联盟
57、高三教学质量测评)诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物A的名称是_。(2)诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为_。(3)C生成D，H生成诺氟沙星的反应类型分别是_、_。(4)F的结构简式为_。(5)G生成H的化学方程式为_。(6)有机物X比B分子少一个CH2原子团，且含有酯基和结构，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为133的结构简式为_(任写一种)。(7)参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图：_(无机试剂任选)。答案(1)丙二酸二乙酯(2)羧基、羰基(3)还原反应取代反应解析(3)C生成D的反应是NO2转化为NH2，为还原反应，H生成诺氟沙星的反
58、应是H分子中氯原子被取代，为取代反应。(4)对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5的取代，由此可推知F的结构简式为。 (6)化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为133，即266，共14个氢原子；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心，两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为5(2019宁夏银川一中第三次月考)聚合物是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。DielsAlder反应：(1)生成A的反应类型是_，D的名称是_，F中所含官能团的名
59、称是_。(2)B的结构简式是_；“BC”的反应中，除C外，另外一种产物是_。(3)DGH的化学方程式是_。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1223的结构简式为_(任写一种)。(5)已知：乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应。请以1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)消去反应对苯二甲酸或1,4苯二甲酸硝基、氯原子(2)H2O 解析根据题意，乙醇在浓硫酸催化和170 下发生消去反应生成，B由乙烯和生成，B的
60、结构简式是，B发生分子内脱水生成C，C被酸性高锰酸钾氧化为D，苯和氯气在氯化铁催化下发生苯环上的取代反应生成E，E发生硝化反应生成F(1)生成A的反应是由乙醇分子内脱水生成乙烯，故生成A的反应类型为消去反应；D为，名称为对苯二甲酸或1,4苯二甲酸，F是，所含官能团的名称是硝基和氯原子。(2)B由乙烯和生成，故B的结构简式是： ；“BC”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则多一个“CH2”，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为CH(COOH)2，有一种；若有两个取代基，则为COOH和CH2COOH，两者在苯环上的位置为邻、间、对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置有邻、间、对，而苯环上的H再被甲基取代的分别有2种、3种、1种，总计共10种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1223的结构简式为、。高考资源网版权所有，侵权必究！
