1、专题集训(六) (建议用时：40分钟)1奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图： 已知：回答下列问题：(1)奥司他韦中的官能团名称为_(写两种)。(2)反应所需的试剂和条件为_。反应的化学方程式为_。反应的反应类型为_。(3)芳香族化合物X是B的同分异构体，测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中两组峰面积最大比值为91，则该物质的结构简式是_。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。C中有_个手性碳原子。(5)参照上述合成路线，写出由H3CCHO制备HOOCCHO的合成路线(其他试剂任选)：_。解析(3)芳香
2、族化合物X是B的同分异构体，B分子式为C12H18O5，B不饱和度为4，X中只能含有一个苯环，测得其核磁共振氢谱有6组峰，故有6种不同化学环境的氢原子，其中两组峰面积最大比值为91，说明结构中有3个甲基，则该物质的结构简式是。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，满足条件的碳原子有3个，如图。答案(1)羧基、氨基、碳碳双键、醚键等(写两种)(2)乙醇、浓硫酸、加热H2O取代反应(3)(4)3HOOCCHO2(2020长沙联考)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物苯巴比妥：已知：RClNaCNRCNNaCl。回答下列问题：(1)化合物B的名称是_。(
3、2)写出H的结构简式_。H苯巴比妥的反应类型是_。(3)写出FG的化学方程式_。(4)下列说法正确的是_(填字母代号)。AB的核磁共振氢谱有5组峰B化合物E能发生取代、氧化、加成、消去等反应C尿素CO(NH2)2在一定条件下可水解生成NH3和CO2D苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3(5)F制备G时会生成副产物M( C11H12O4)，则符合下列条件的M的同分异构体有_种。除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱图显示有5种不同化学环境的氢原子；该物质可发生银镜反应与水解反应，且1 mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。(6)以乙醇为原料可合成HOOCCH2C
4、H2COOH，请设计合成路线_(用流程图表示，无机试剂任选)。解析 CH3(A)在光照条件下，与Cl2发生取代反应生成CH2Cl(B)；B与NaCN发生取代反应，生成CH2CN(C)；C在H作用下，生成CH2COOH(D)；D在Cl2、NaHCO3作用下，生成 (E)；E在NaCN、H作用下，生成 (F)；F在CH3CH2OH、浓硫酸的作用下生成 (G)；结合苯巴比妥的结构简式及H的分子式，可确定H的结构简式为；H与H2NCONH2反应生成。(5)F制备G时会生成副产物M( C11H12O4)，由分子式可确定其结构简式为，则符合下列条件：除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有3个取代基；核磁共振
5、氢谱图显示有5种不同化学环境的氢原子；该物质可发生银镜反应与水解反应，且1 mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。M的同分异构体有、，共4种。答案(1)一氯甲苯(2)取代反应(3)2CH3CH2OH2H2O(4)CD(5)4(6)CH3CH2OHCH2=CH2HOOCCH2CH2COOH3(2020厦门模拟)药物M(Roflumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如下：注：箭头下的百分数为每步反应的产率。(1)化合物A中官能团的名称是_；BC的反应类型为_。(2)由EF的化学方程式为_。(3)在GM的过程中，若使用代替，则M的产率会由78%降至48%，其原因除了氯原
6、子的反应活性比溴原子低外，还可能是_。(4)按上述合成路线，若投入0.01 mol 化合物D参与反应，最终获得化合物F(摩尔质量：239 gmol1)的质量为_g。解析(4)0.01 mol88%97%239 gmol12.04 g。答案(1)羟基、氰基取代反应(2) HBr(3) 中3个氯原子均有可能与G反应，导致副产物比例增加(4)2.044如图中的I是某抗肿瘤药物的中间体，B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。已知：RCHOR1CH2CHORCH=C(R1)CHOH2O。请回答下列问题：(1)C的名
7、称是_，B的结构简式为_，D转化为E的反应类型是_。(2)I中官能团的名称为_，I的分子式为_。(3)写出E转化为F的化学方程式：_。(4)X是G酸化后的产物，X有多种芳香族同分异构体，符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有_种(不包括X)，写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式：_。遇FeCl3溶液发生显色反应苯环上有两种类型的取代基(5)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂任选)可制取2丁烯酸，写出相应的合成路线_。解析A与Cl2在FeCl3作用下反应，说明A分子中含有苯环，发生苯环上的氯代反应，产生B，B的核磁共振氢谱有3组峰，说明B分子中有3种不同化学环境的氢原子，B与NaO
8、H水溶液共热，然后酸化得到C，C的分子式为C7H8O，在反应过程中碳原子数不变，碳链结构不变，逆推可知A是CH3，B是ClCH3，C是HOCH3，C被H2O2氧化产生D，结合题中已知信息：D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5，则D为，D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E：，E与NaOH水溶液共热发生反应产生F：，F被O2催化氧化产生G：，G与CH3CHO发生题干信息反应产生H为，H与新制的Cu(OH)2在加热条件下发生醛基的氧化反应，然后酸化可得I：。(4) G为，X是G酸化后的产物，则X为，X的芳香族同分异构体，能发生银镜反应，且符合下列条
9、件：遇FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两种类型的取代基，可能的结构：若有三个官能团OH、OH、CHO，可能有、；若含有两个官能团HCOO、OH，可能有、，因此符合条件的同分异构体种类为538种；核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为。(5)CH3CH2OH催化氧化产生CH3CHO，CH3CHO与CH3CHO在NaOH水溶液中加热发生反应产生CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸发生醛基氧化反应，然后酸化得到CH3CH=CHCOOH，确定乙醇为原料制取2丁烯酸的合成路线。答案(1)对甲基苯酚或4甲基苯酚ClCH3取代反应(2)碳碳双键、羧基、酚羟基C
10、9H8O4(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH= CHCHOCH3CH=CHCOOH5芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：.R1COOR2R3CH2COOR4R2OH. (R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，其分子中最多有_个原子共面。(2)B中官能团的名称为_、_。的反应类型为_。(3)的化学方程式为_。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子_。G的结构简式为_。(5)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是_。(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH=CHRRCOOHRCOOH，R、R为烃基。其他试剂任选)。_。解析根据题意可知结构简式A：CH3CH=CH2，B：CH2=CHCH2Cl，D：答案(1)丙烯7(2)碳碳双键氯原子取代反应(3) CH3OH(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)
