1、第4节羧酸、氨基酸和蛋白1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。2.能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。3.知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。4.结合化学2(必修)的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。5.认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。一、羧酸1.羧酸概述。(1)定义。分子由_(或氢原子)和_相
2、连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是COOH。(2)羧酸的分类。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如。分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做_。 (3)羧酸的物理性质。分子中碳原子数目为在_以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。(4)羧酸的命名。选取含有_的最长碳链为主链，按_的碳原子数称为“某酸”。从_开始给主链碳原子编号。在“某酸”名称前加取代基的_和名称。例如，命名为_。(5)通式(饱和一元脂肪酸)：_或CnH2n1COOH(
3、n0)。(6)取代羧酸。羧酸分子中烃基上的_被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有_、_、_。(7)几种常见的羧酸。甲酸。甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称_。甲酸是有_气味的_液体，有腐蚀性，能与_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和_，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。苯甲酸。俗称_，是组成最简单的_。苯甲酸是_晶体，易_，_于水，易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作_。乙二酸。俗称_，是最简单的_，结构简式为_。乙二酸是_的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。2.羧酸的
4、化学性质。羧基由_和_组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子_以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较_发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的H较活泼，易被取代。(1)酸性。答案： 1(1)烃基羧基(2)脂肪酸一元羧酸二元羧酸(3)4迅速减小氢键(4)羧基主链羧基位次号2，3二甲基丁酸(5)CnH2nO2(nl)(6)氢原子卤代酸氨基酸羟基酸(7)HCOOH蚁酸刺激性无色水乙醇乙
5、醚甘油羧基醛基安息香酸芳香酸白色针状升华微溶乙醇、乙醚强食品防腐剂草酸二元羧酸HOOCCOOH无色透明难溶2羟基羰基更易难很难(1)2RCOONaH22RCOONaCO2H2OCORNH2思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“OH”，它们的活泼性有差异吗？答案：醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：羟基类型比较项目氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应酯化反应能否由酯水解生成醇羟基逐渐增强极难电离中性反应放出H2不反
6、应不反应能发生能酚羟基 微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应不能发生能羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能发生能(2)羟基被取代的反应。 (3)H被取代的反应。RCH2COOHCl2_。(4)还原反应。RCOOHRCH2OH。3羧酸衍生物酯。(1)概念。由_与烃氧基_相连组成的羧酸衍生物。(2)官能团：_。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都_溶于水，_溶于有机溶剂，密度一般比水_。低级酯有_味，_挥发。(5)化学性质。水解。在_或_催化条件下，酯的水解通式可表示为：_，如CH3COOC2H5发生水解反应的化
7、学方程式为_。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为_。(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。(7)皂化反应。油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为_。(2) H2O(3) 3(1)酰基(RO)(2)酯基(4)难易小香易(5)酸碱 (7)碱性二、氨基酸和蛋白质1氨基酸。(1)氨基酸是_(NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的_。天然蛋白质水解后均可得到_，其通式可表示为_。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为_、_。(2)天然氨基酸均为_色_体，能溶于_或_溶液中，除少数外一般都_溶于水，_溶于乙醇、乙醚
8、。(3)氨基酸的解离形式。 (OH可以与COOH反应，可以与NH反应；H可以与NH2反应，可以与COO反应)(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。(5)可发生缩合反应。2多肽。(1)酰胺键的结构式为，可简写为_。它又称为_，它是由一个氨基酸分子的_和另一个氨基酸分子的_脱去一分子水形成的。(2)由_个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有_个肽键。三肽以上均可称为_。3蛋白质。(1)_是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是_，相对分子质量在_以上。(3)形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化
9、合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸的序列。(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。答案：1(1)氨基取代羧酸氨基酸 (2)无晶强酸强碱能难2(1)CONH肽键羧基氨基(2)四三多肽3(1)氨基酸(2)CONH(肽键)10 000思考：如何分离提纯蛋白质？答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。4酶。(1)含义：酶是具有_活性，对许多_化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的
10、_。(2)催化的特点：需要比较温和的条件；在接近体温和_环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的_反应起_作用。效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的_倍。答案：4(1)生物有机蛋白质(2)中性给定催化107l0131邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是()ANaOHBNa2SO4CNaClDNaHCO3解析：本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与某物质反应
11、得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所发生的反应为NaHCO3H2OCO2，若是NaOH，则发生的反应为2NaOH2H2O，与题设不符。答案：D2将CH3、OH、COOH、C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有()A2种 B3种 C4种 D5种解析：本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：CH3OH、CH3COOH、CH3C6H5、HOCOOH(H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有四种，故选C项。答案：C3下列关于蛋白质的说法正确的是()A蛋白质是多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B通常用酒
12、精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性D蚕丝和“人造丝”灼烧时都能闻到烧焦的羽毛气味解析：蛋白质有天然的，也有人工合成的，且由氨基酸合成蛋白质时发生的是缩聚反应而不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而达到杀菌的目的，B项正确；盐析不能使蛋白质变性而失去生理活性，C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，D项错误。答案：B4某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中能水解生成两种酸不能使溴水退
13、色能发生酯化反应有酸性A BC D全部正确解析：题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水退色。答案：D5物质的性质是由物质的组成和结构决定的。乙二酸(HOOCCOOH)的主要物理常数如下表所示(表中“”表示尚未有具体数据)。名称乙二酸二水合乙二酸化学式H2C2O4H2C2O42H2O颜色、状态无色晶体溶解度/g8.6(20 )熔点/189.5101.5密度/gcm31.9001.650回答下列问题：(1)向盛有Na2CO3粉末的试管里加入约3 mL乙二酸溶液，观察到的现象为_，说明乙二酸的酸性比碳酸_。(2)向盛有5 mL乙
14、二酸饱和溶液的试管中滴入3滴用硫酸酸化的0.5%(质量分数)的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象为_，说明乙二酸有_性。(3)向试管A中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL乙二酸，按下图甲连接好装置，加热35分钟，在试管B中有油状香味液体产生，该现象说明发生了_反应(填有机反应类型)。在试管B中加入饱和碳酸钠溶液的目的是_，导管在液面上的原因是_。(4)上图乙是中学化学实验常用的装置，用此装置可制备的气体是_(填序号)。AO2BH2CCl2DNH3EC2H4(5)已知草酸分解的化学方程式为H2C2O4H2OCOCO2；草酸钙(CaC2O4)不溶于水。用上图丙装置加热草
15、酸晶体，验证草酸受热分解及其全部产物，但有人认为该装置不合理。请你根据草酸晶体的某些物理常数和实验目的，指出不合理的原因。在未洗气的情况下通入石灰水，可能因草酸蒸气与石灰水反应生成草酸钙沉淀，对实验有干扰；_；_。该装置也不符合绿色化学的要求，其原因是_。解析：(1)乙二酸有两个羧基，其酸性比乙酸酸性强。，乙二酸和Na2CO3粉末反应，应看到粉末溶解，有气泡产生的现象。(2)KMnO4是中学常见的一种氧化剂，通常用其酸性水溶液紫红色褪去来说明使其退色的物质具有还原性，因此乙二酸具有还原性。(3)乙二酸作为常见的有机羧酸可以与醇在浓H2SO4存在的条件下发生酯化反应。(4)装置乙可以制备O2与N
16、H3。(5) 分子中两个羧基相互影响，乙二酸不稳定发生分解。H2C2O4H2OCOCO2，要检验其分解产物。检验H2O分子，通常用白色CuSO4粉末变蓝的现象来说明；检验CO，通常用其还原性，如还原黑色CuO固体来说明；检验CO2气体，通常是用澄清石灰水变浑浊来说明。答案：(1)粉末溶解，有气泡产生强(2)溶液紫红色褪去还原(3)酯化吸收溶解在其中的羧酸和醇，降低酯的溶解度，有利于分层防止倒吸(4)AD(5)该装置无法证明生成物中有CO气体该装置没有验证有H2O生成，有可能引起倒吸有毒气体CO直接排到空气中，应设计尾气处理(或点燃处理掉)6已知氨基酸在一定条件下与亚硝酸HNO2反应得到羟基酸。
17、如：试根据如图所示的转化关系回答有关问题。(1)写出A、B的结构简式：A_，B._。(2)写出有关反应的化学方程式：CE：_；CD：_。解析：由B的分子式判断B是由2分子丙氨酸脱2个H2O形成的环状肽；由E和D的摩尔质量相差18可知E为环酯，D为链状的酯。答案：1下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应解析：生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，故A项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，故B项正确；乙醇
18、被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，故C项正确；酯化反应和皂化反应的反应条件分别是酸性和碱性，二者不是互为可逆反应，故D项错误。答案：D2下列关于蛋白质的叙述正确的是()A天然蛋白质组成元素只有碳、氢、氧、氮4种B加热会使蛋白质变性，因此食用生鸡蛋所获得的营养价值更高C向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性D用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象解析：本题考查蛋白质的组成和基本性质。天然蛋白质主要由碳、氢、氧、氮4种元素组成，除此之外，还含有少量硫、磷等。蛋白质受热后变性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟鸡蛋更易被消化吸收，其水解最终产物仍为氨基酸。向鸡蛋清中加入食盐，
19、蛋白质析出的过程为盐析，而不是变性。蛋白质溶液具有胶体的性质。答案：D3下列说法正确的是()A酯类均无还原性，不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应B油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类C从溴水中提取Br2可用植物油作萃取剂D乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体解析：A项中， (甲酸酯)含CHO，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可萃取Br2；D项中，乙酸乙酯分子式为C4H8O2，而乙酸为C2H4O2，故不互为同分异构体。答案：B4山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与
20、其中一种酸发生反应的是()A金属钠 B氢氧化钠C溴水 D乙醇解析：本题的目的是从官能团的不同来认识有机物的不同性质，考查了官能团的性质。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都含有羧基，因此都能与钠、NaOH、乙醇反应，但山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)还含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。苯环与溴水不发生加成反应。答案：C5甲型H1N1流感在全世界传染。该病毒中有80%85%的化学成分为蛋白质，在70 时加热数分钟或阳光直射4048小时均可杀死该病毒。上述方法是利用了蛋白质性质中的()A盐析 B水解C变性 D颜色反应解析：加热或用阳光直射均是使蛋
21、白质变性而使病毒死亡。答案：C6下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是()解析：本题的有机物中呈酸性的官能团是酚羟基和羧基；能发生酯化反应的是羧酸或醇；能发生消去反应的是醇。答案：C7在CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于()A乙酸乙酯中B乙酸中C水中 D乙酸、乙酸乙酯和水中解析：酯化反应是酸去羟基醇去氢，故18O存在于酯中。答案：A8(湖北省2015百所重点学校联考)英国天文学家在人马座附近发现了一片酒精云，这片酒精云的质量达100万亿亿吨。现有如图转化关系，下列说故不正确的是()AN为
22、乙酸B过程中可加入LiAlH4等还原剂将乙醇转化为NC过程如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应停止反应，待冷却后补加D可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的N解析：通过分析可以得到在此过程中应该是乙醇被氧化生成N乙酸，故过程应加入氧化剂将乙醇氧化，错误。答案：B9下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是()A BC D解析：能与强酸强碱反应的物质有：单质Zn、Al；氧化物Al2O3、ZnO；氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2；多元弱酸酸式盐，如NaHCO3；弱酸弱碱盐如(NH4)2CO3；氨基酸、蛋白质。答案：D10阿司匹林的结构如下图所示，把1 mol阿司匹林放在足量的N
23、aOH溶液中煮沸，消耗NaOH的物质的量是()A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol解析：由阿司匹林的结构可看出，1 mol阿司匹林水解会生成1 mol 和1 mol CH3COOH，因此在NaOH溶液中水解消耗 3 mol NaOH。答案：C11某儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，水解生成物中有A、B两种有机物。其中，A的分子式是C4H7O4N，B的分子式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A_，B_；写出A、B的结构简式：A_，B_。
24、(2)题中的酶的作用是_；影响其作用的主要因素有_。解析：本题应用了一定的生物学知识并联系生活实际。天然蛋白质的水解产物都是氨基酸，故A、B的分子结构中均有结构。除此结构之外，A分子中剩下C2H3O2。根据已知条件“不含甲基，链端均有官能团”可知C2H3O2只能为CH2COOH，则A的结构简式为：。B分子中剩下部分为C4H10N，同理可得该部分官能团只能为NH2，即H2NCH2CH2CH2CH2。则B的结构简式为：。另外，在氨基酸中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其溶液显酸性，若氨基数目大于羧基数目则显碱性。答案：(1)酸性碱性(2)催化作用温度、酸碱性12(1)1 mol丙酮酸在镍催化剂
25、作用下加1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是_。(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是_。(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_。答案：13达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”(大茴香)的提取物莽草酸为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下： (1)写出莽草酸中含氧官能团的名称_。(2)有机物A是合成达菲的中间体：写出由莽草酸合成A的化学方程式：_。该反应属于_反应(填反应类型)。解析：(1)莽草酸分子中官能团有3个羟基、一个羧基、碳碳双键，故含氧官能团的名称为羟基、羧基。(2)有机物A可看
26、作由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成的，化学方程见答案。答案：(1)(醇)羟基、羧基 14某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：在25 时，电离常数K13.99104，K25.5106；ARCOOH(或ROH)有香味的产物；1 mol A慢慢产生1.5 mol气体；A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。试回答：(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是_(多选扣分)。A肯定有碳碳双键 B有两个羧基C肯定有羟基 D有COOR官能团(2)有机物A的结构简式(不含CH3)为_。(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：_。(4)A的一个同类别的同分异构体是_。解析：此题为信息推断题。由分子组成可知，此物质的分子中不含苯环，也就不含酚羟基，但有两步电离，说明分子中含有两个COOH；又因能与RCOOH发生反应生成有香味的物质，说明发生了酯化反应，该物质的分子中含有OH，再由1 mol A 与足量的钠反应可放出1.5 mol H2，说明分子中只有一个OH，所以问题(1)的答案是：B、C；在写A的结构式时要注意A分子中不含CH3；A的脱水产物能与溴水加成，说明A脱水生成碳碳双键。因A中不含CH3，就很容易写出含CH3的A的同分异构体。答案：(1)BC(2)HOOCCH(OH)CH2COOH或
