1、专题九有机化学基础A组基础巩固练1.(2022山东省实验中学二诊)下列关于2-环己基丙烯()和2-苯基丙烯()的说法正确的是()A.二者均为芳香烃B.2-环己基丙烯的一氯代产物有7种(不含立体异构)C.二者均可发生加聚反应和氧化反应D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面2.(2022福建泉州三模)有机化合物X是一种当归提取物,下列有关X的叙述错误的是()A.易溶解于NaHCO3溶液B.1 mol X最多能与3 mol H2发生反应C.能和Br2发生取代反应和加成反应D.与Y互为同分异构体3.(2022全国甲卷,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说
2、法正确的是()A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应4.(2022广东广州一模)一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机化合物说法正确的是()A.分子式为C10H18O,属于烯烃B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生水解反应D.能发生加成反应和取代反应5.(2022山东泰安一模)我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是()A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有不对称碳原子6.(2022湖南长
3、沙一模)氧化白藜芦醇为多羟基芪,近年来大量的研究发现,除具有抗菌作用以外,还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下:下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是()A.该有机化合物分子式为C14H10O4B.在空气中能被氧化C.能与溴水发生加成反应、取代反应D.分子中所有原子可能共平面7.(2022山东济宁一模)吗替麦考酚酯主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3B.与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D.1 mol吗替麦考酚酯
4、最多消耗1 mol碳酸氢钠8.(2022河北邯郸一模)某药物的合成中间体R的结构如图所示,下列有关有机化合物R的说法正确的是()A.分子式为C14H12O4B.与氢气加成时,1 mol R最多消耗5 mol H2C.有5种官能团,其中3种为含氧官能团D.既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色9.(2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH10.(2022辽宁大连一模)伊伐布雷定(H)用
5、于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛,其合成路线如下:已知:R1I+R2NHR3回答下列问题:(1)H中含氧官能团的名称为;D的分子式为。(2)由A生成B的化学方程式为 。(3)由D生成E反应类型为。(4)G的结构简式为 。(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应,生成的钠盐是。(6)芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)。只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;与FeCl3溶液作用显紫色;苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比为22221的同分异构体的结构简式为(写出其中
6、任意一种)。B组能力提升练1.(2022福建莆田二模)我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP这两种磷酸酯都是中间产物,其结构简式如下图所示。下列关于DHAP和GAP的说法错误的是()A.二者均能发生水解反应B.二者被氢气还原的生成物相同C.二者互为同分异构体D.二者分子中都含有手性碳原子2.(2022辽宁协作体一模)“鲁米诺”是一种化学发光试剂,一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示:下列说法正确的是()A.X的分子中所有碳原子一定共面B.一定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应C.“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种D.上图反应与反应理论上生成水
7、的质量比为213.(2022山东烟台一模)中科院苏州纳米所5 nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是()A.A中存在3个手性碳原子B.B水解产物中的酸有2种同分异构体C.A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体D.A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂4.(2022福建龙岩一模)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物,其分子结构如下图所示。下列关于氟他胺的说法正确的是()A.分子式为C11H12O4NB.一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应C.碳原子的杂化方式都是sp2D.1 mol氟他胺最多能与2 mol NaHCO3反应5.(2022北京房
8、山区一模)香豆素-4是一种激光染料,常应用于激光器。香豆素-4由C、H、O三种元素组成,分子的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是()A.属于芳香族化合物B.分子中有3种官能团C.能与饱和溴水发生加成反应D.1 mol香豆素-4最多能与含2 mol NaOH的溶液反应6.(2022山东聊城一模)有机化合物M(2-甲基-2-氯丁烷)常用作有机合成的中间体,存在如图转化关系,下列说法正确的是()A.N可能具有顺反异构B.L中含有手性碳原子C.L一定能被氧化为醛或酮D.M的同分异构体中,含两种化学环境的氢的结构只有1种7.(2022安徽蚌埠二模)2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催
9、化领域作出的杰出贡献。有机催化研究中制得的一种有机化合物结构简式如图所示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是()A.属于苯的同系物B.该物质1个分子中存在2个手性碳原子C.能发生加成反应、取代反应和氧化反应D.苯环上的一溴代物有4种8.(2022湖南卷,3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子9.(2022北京通州区一模)有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂Z,其
10、结构简式如下:X为,Y为,Z为,下列说法正确的是()A.X的核磁共振氢谱有3组吸收峰B.生成1 mol Z的同时生成(n+1) mol HClC.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应,也有聚合反应D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子10.(2022福建龙岩一模)E是具有良好的靶标识别性能的有机化合物,在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下:已知:与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应,回答有关问题。(1)E中含氧官能团的名称是 。(2)的名称是。(3)F是反应的副产物,且分子中含5个甲基。F的键线式为。(4)反应的化学方程式为 。(5)G是E的同分异构体,且符合下
11、列条件:能使溴水褪色属于芳香族化合物核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211G的结构有种,写出其中一种的结构简式:。11.(2022山东济宁一模)一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。已知:.R1CHCHR2+R3CH2CHO.+2R3OH+H2O(1)AB的反应类型为,该反应的化学方程式是 。(2)H分子含氧官能团的名称为;E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应,该同分异构体的结构简式是;该合成路线中乙二醇的作用是。(3)F的结构简式是 ;符合下列条件的F的同分异构体有种。遇FeCl3溶液显紫色每摩尔F最多与2 mol Na2CO3或2 mol Na反应核磁共振氢谱有5
12、组峰且峰面积之比为96221(4)结合上述信息,写出由和制备的合成路线 。参考答案专题九有机化学基础A组基础巩固练1.C解析 结构中不含苯环,不是芳香烃,A错误;因2-环己基丙烯分子中含有6种等效氢原子,则其一氯代产物有6种,B错误;两者都有碳碳双键,所以二者均可发生加聚反应和氧化反应,C正确;2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面,但不是一定共平面,D错误。2.A解析 有机化合物X属于酯类,难溶于NaHCO3溶液,A错误;1个X分子中含3个碳碳双键,可与H2发生加成反应,含有酯基,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol X最多能与3 mol H2发生反应,B正确;X含有饱和碳原子和碳碳双键
13、,故在一定条件下能与Br2发生饱和碳原子上的取代反应,也能与碳碳双键发生加成反应,C正确;X和Y的分子式均为C12H14O2,二者的分子结构不同,互为同分异构体,D正确。3.B解析 根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;羰基碳采取sp2杂化,根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原
14、子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。4.D解析 根据结构简式可知,分子式为C10H18O,含有O原子,不属于烃类,A错误;含有碳碳双键,能发生氧化反应,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基,不能发生水解反应,C错误;含有碳碳双键和醇羟基,则能发生加成反应、取代反应,D正确。5.D解析 题给反应是苯炔与发生加成反应,A正确;化合物乙含1个苯环、1个六元脂环、1个酮羰基和1个酯基,故乙的不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;化合物甲分子结构不对称,有7种不同氢原子,故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有COOC2H5的碳原子是不对称碳原子,D错误。6.A解析 由结构
15、简式可知,题给有机化合物的分子式为C14H12O4,A错误;含有酚羟基,在空气中能被氧化,B正确;含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,C正确;苯环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知,分子中所有原子可能共平面,D正确。7.D解析 题给分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3,A正确;与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子,B正确;含有甲基可以发生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,含有酚羟基可发生显色反应,C正确;能跟NaHCO3反应的有机化合物中的官能团只有羧基,酚羟基、醇羟基都不与NaHCO3反应,D错误。8.D解析 据物质R的结
16、构可知,其分子式为C14H14O4,A错误;该有机化合物分子中的碳碳双键、酮羰基、醛基、苯环都能与H2发生加成反应,所以与氢气加成时,1 mol该有机化合物最多消耗6 mol H2,B错误;该有机化合物中含有4种官能团,分别为碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基,C错误;该有机化合物中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以和溴发生加成反应,故既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。9.B解析 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,故
17、最多消耗5 mol Br2,C错误;1个分子中含有3个酚羟基,故1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,D错误。10.答案 (1)酰胺基、醚键C11H11NO2(2)+2Br2+2HBr(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)Na2CO3(6)48、(写出一种即可)解析 由B的分子式和C的结构简式可知,B的结构简式为;由F的结构简式、F到G的转化条件及H的结构简式可知,G的结构简式为。(1)由H的结构简式可知,其含氧官能团的名称为酰胺基、醚键;由D的结构简式可知,D的分子式为C11H11NO2。(3)由D、E的结构简式可知,由D生成E反应类型为加成反应(或还原反应)。(4)由前面的分析可
18、知,G的结构简式为。(5)由F的结构简式可知,F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的化学方程式为+2NaOHCH3CH2OH+Na2CO3+,则生成的钠盐是Na2CO3。(6)由E的结构简式可知,芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则X的分子式为C8H9NO2,故满足下列条件:只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基;苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构,则三个取代基其中两个为酚羟基另一个为CHCHNH2或或NHCHCH2或CH2CHNH或或NCHCH3或CH2NCH2或CHNCH3,两个酚羟基和另外一个取代基有6种位置关系,故符合条件的X的同
19、分异构体有86=48种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为22221的同分异构体的结构简式为、(写出一种即可)。B组能力提升练1.D解析 由DHAP和GAP的结构简式可知,二者均能发生水解反应,A正确;DHAP中含有酮羰基,GAP中含有醛基,均能够加氢发生还原反应生成,故二者被氢气还原的生成物相同,B正确;由DHAP和GAP的结构简式可知,二者互为同分异构体,C正确;手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而GAP中含有手性碳原子(标注*的碳原子):,D错误。2.A解析 苯环上所有的碳原子共平面,且羧基直接与苯环相连,则羧基碳原子仍在
20、苯环所在平面内,X分子中所含碳原子均共平面,A正确;X分子中含有两个羧基,乙醇分子中只有一个羟基,故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,B错误;“鲁米诺”分子中C、N原子的杂化方式依次为sp2、sp3杂化,故杂化方式有两种,C错误;反应与反应理论上生成水的质量比为11,D错误。3.B解析 A分子中六元碳环上3个次甲基()碳原子均为手性碳原子,A正确;B水解产生的酸为CH2C(CH3)COOH,还有CH3CHCHCOOH、等羧酸类及CH3CHCHOOCH、CH2C(CH3)OOCH等酯类多种同分异构体,B错误;A的不饱和度为4,B的不饱和度为5,芳香族化合物至少含1个苯环(不饱
21、和度为4),故A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体,C正确;A和B都含碳碳双键,在一定条件下均可发生加聚反应,D正确。4.B解析 根据结构简式可知,氟他胺的分子式为C11H13O4N,A错误。该物质分子中含有苯环,在一定条件下可以与H2发生加成反应;含有OH、COOH,在一定条件下可以发生取代反应;含有酚羟基,很容易被氧化而发生氧化反应,故氟他胺在一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应,B正确。该物质分子中的饱和C原子采用sp3杂化,不饱和C原子则采用sp2杂化,C错误。酸性:羧酸碳酸苯酚,氟他胺分子中只有1个COOH能够与NaHCO3发生反应,故1 mol氟他胺最多能与1 mol Na
22、HCO3反应,D错误。5.D解析 由结构可知,分子中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键,共3种官能团,B正确;分子中含有碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应,C正确;酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠反应,该分子中酯水解以后形成的酚羟基也能与氢氧化钠反应,故1 mol香豆素-4最多能与含3 mol NaOH的溶液反应,D错误。6.D解析 2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为,M在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成N,则N可能为CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓盐酸在加热条件下发生取代
23、反应生成M,由M逆推可知,L为。N可能为CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,不存在顺反异构,A错误;L为,不含手性碳原子,B错误;L为,连有OH的碳原子不含氢原子,故不能被氧化为醛或酮,C错误;M的结构简式为,含两种化学环境氢原子的同分异构体为(CH3)3CCH2Cl,D正确。7.C解析 该有机化合物分子中含有羟基、硝基、酮羰基,所以和苯结构不相似,二者不互为同系物,A错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中只有1个手性碳原子(圆圈圈起来的碳原子),B错误;该分子中含有苯环,可与氢气发生加成反应,含有羟基,也可与羧酸发生取代反应,连接羟基的碳原子上有H原
24、子,可发生氧化反应,C正确;分子中苯环上有2种氢原子,故一溴代物有2种,D错误。8.B解析 由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚乳酸,同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基,链端还有羧基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1 mol乳酸与足量的Na反应可生成1 mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子,D项说法正确。9.C解析 X分子中含有4类氢原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰,A错误;由原子个数守恒可知,X与Y反应生成1 mol Z的同时生成(n+2) mol HCl,B错误;由X、Y、Z的结构
25、简式可知,生成Z的过程中既有取代反应,也有聚合反应,C正确;苯酚分子中只含有1个羟基,和Y只能发生取代反应或环加成反应,不能发生缩聚反应,不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。10.答案 (1)酯基、酮羰基(2)3-溴丙炔(3)(4)(5)4、(任写一种即可)解析 (1)E的结构简式为,含氧官能团的名称是酯基、酮羰基。(3)根据已知信息,与酮羰基相连的碳原子上的H有两个不同位置,题中反应是取代1号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为。(4)对比D和E的结构简式可知反应是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为。(5)E的分子式为C8H10O3,不饱和度为4,E的同分异
26、构体G属于芳香族化合物,则含有苯环,一个苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使溴水褪色,则含有酚羟基;核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211(6指有两个对称位置的甲基),可能的结构有4种,分别为、(写出一种即可)。11.答案 (1)取代反应(或酯化反应)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O(2)醚键保护酮羰基(3)2(4)解析 根据AB的反应条件和物质D与E的生成物的结构简式可知A中含有羧基和碳碳双键,再结合物质A的分子式分析可知,物质A为CH2CHCOOH,B为CH2CHCOOC2H5;由G的分子式与生成G的反应物对比可知反应为取代反应,G的结构
27、简式为,G被还原得H,H的结构简式为;根据E的分子式以及E与D的反应产物,再结合信息可知E的结构简式为;根据F与乙二醇反应产物的结构简式可知F的结构简式为。(1)A为CH2CHCOOH,AB的反应为酯化反应,也是取代反应,其化学方程式为CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。(2)H的结构简式为,含氧官能团的名称为醚键;E的结构简式为,则符合要求的E的同分异构体为;F的结构简式为,后面的反应中需要用到较强的还原剂,故乙二醇的作用是保护酮羰基。(3)F的结构简式为,F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基,每摩尔有机化合物最多与2 mol Na2CO3或2 mol Na反应说明有2个酚羟基,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为96221说明有5种等效氢,则其结构简式为、,一共2种结构。(4)首先将1,3-丙二醇催化氧化成为醛,其次利用信息进行反应,再结合题干流程中的信息合成目标产物,具体流程如下:。
