1、 第十二章 烃 苯及其同系物、芳香烃编写人：余昭学 【学习目标】知识与技能掌握苯及其同系物组成、结构、重要的化学性质和用途。了解煤的综合利用及新产品在生产生活中的应用。以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较组成、结构、性质上的差异。 【知识梳理】一、芳香族化合物 苯及其同系物 芳香烃 稠环芳香烃（如萘等）芳香族化合物 芳香烃的衍生物（如溴苯、苯酚、苯甲醇、苯甲酸、苯甲醛、 硝基苯、苯磺酸等）二、苯分子结构 分子式： 结构式： 结构简式： 空间构型特征： 碳碳键特征： 碳原子杂化方式： 键角为： 例1：能说明苯不是单双键交替的事实为A一氯代苯只有一种 B间二氯苯只有一种C邻二氯苯只有一种 D对二
2、氯苯只有一种例2：描述CHF2CHCH CCCH3分子结构的下列说法正确的是 A 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上,B 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上,C 12个碳原子不可能都在同一平面上, D 所有原子有可能都在同一平面上。物理性质色： 味： 态： 密度： 水溶性： 化学性质（易 难 ）氧化反应： 点燃： （现象？）KMnO4(H+)：现象 取代反应：溴代： + Br2 注意：a 反应装置（有机化学P50关注相关装置） b 实验试剂_ d 纯溴苯 色，含溴除杂方法 e 苯的一溴代物 种、二溴代物 种 三溴代物 种、四溴代物 种硝化： + HNO3 注意：a反应装置（有机化学
3、P50）， 反应条件_、_ 控制温度的方法_，温度计位置 长玻璃导管作用 b 试剂顺序 加成： + 3 H2 （是否共面？）合成乙苯： + CH2CH2 （脱氢可得苯乙烯）例3：已知：RNO2RNH2；HOSO3HSO3HH2O；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：(1)A是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是_。(2)图中“苯EF”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式：_。(3)在“苯CDBrSO3H”中的反应中属于取代反应的是_，属于加成反应的是_(填字母)。(4)B苯环上的二氯代物有_
4、种同分异构体；CH3NH2的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。三、苯的同系物通式： 例：属于苯的同系物是 （ ）A BC D同分异构：二甲基苯共有 种， 三甲基苯共有 种。化性 氧化反应（KMnO4(H+)）CH3 （现象 ）发生此反应的苯的同系物结构要求： 取代反应（官能团相互影响） CH3 + Br2 a光照 b Fe CH3 + 3 HNO3 （俗称 ）加成：CH3 + 3 H2 例4化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（ ）A不能发生加成反应
5、B属于芳香烃衍生物C可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D属于甲苯同系物CH2CHCH2例5： 的性质叙述不正确的是 （ ） A能使溴水褪色，且静置后分层 B能使高锰酸钾溶液褪色 C不能发生取代反应 D可以燃烧含苯环物质的一元取代 四、煤的综合利用煤有机物和无机物组成的复杂的混合物，组成元素主要含_，还含少量的_等元素。煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。（属 变化）干馏产物：焦炭（s）、煤焦油（l）（分离出苯、甲苯、二甲苯）、焦炉煤气（g）煤的气化：将煤转化为气体，如：_、_、_（属 变化） 主要反应：C + H2O CO+ 3H2 H2O + 煤的液化：将煤转化为液体燃料的过程。如_等（属 变化）烷烯炔苯及其同系物通式代表物甲烷乙烯乙炔苯甲苯碳碳键长（10-10m）154133120140碳原子杂化方式键 角分子构型主要化学性质Br2水KMnO4(H+)
