1、第一节最简单的有机化合物甲烷第1课时甲烷的性质学习目标核心素养建构1.了解有机化合物的概念。2掌握甲烷的分子结构、了解甲烷的物理性质及存在、用途。3掌握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。知 识 梳 理一、有机化合物和烃概念组成元素有机化合物含有碳元素的化合物一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等烃仅含有碳、氢两种元素的有机物C、H(写元素符号)【自主思考】1CO、CO2、H2CO3及碳酸盐属于有机物吗？提示CO、CO2、H2CO3及碳酸盐虽然含有碳元素，但其组成和性质大多具有无机物的特点，因此属于无机物。二、甲烷1分子结构(1)分子组成：(2)空间结构：分子结构示意图
2、结构特点及空间构型4个CH键的长度和强度相同，夹角相同，具有正四面体结构【自主思考】2若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子，还是正四面体结构吗？提示因CH键与CCl键的长度不同，故CH3Cl是四面体结构，但不是正四面体。2物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性无色气体无味比空气小极难溶3.化学性质通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。(1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH42O2CO22H2O；现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(2)取代反应实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。实验操作实验现象A装置：a.试管内气体颜
3、色逐渐变浅；b.试管内壁有油状液滴出现；c.试管中有少量白雾；d.试管内液面上升；e.水槽中有固体析出B装置：无明显现象实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl甲烷的四种氯代产物的性质。a水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。b状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。4存在与用途甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分，
4、是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，也是一种重要的化工原料。效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物()(2)有机物都易燃烧()(3)烃是含有碳元素和氢元素的化合物()(4)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水()(5)天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源()(6)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度()(7)甲烷与Cl2的反应是置换反应()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2瓦斯爆炸往往与矿坑中的甲烷有关，下列叙述中错误的是()A点燃甲烷不必事先进行验纯B甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料C煤矿的
5、矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生D点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸答案A探究一、有机物组成和结构的表示方法【合作交流】1从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？提示碳的原子结构示意图，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。2根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？提示甲烷的立体结构为，因此CH2Cl2中2个Cl在空间一定处于相邻位置，CH2Cl2只有一种结构。【点拨提升】1甲烷空间结构的三点拓展应用(1)若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成
6、的分子结构仍为正四面体结构。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。(3)由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。2常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式：CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)：CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子电子式：用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式：具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但
7、不表示空间构型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子【典题例证1】下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是_，甲烷的电子式是_(填序号)。(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有_种结构，实际CH2Cl2有_种结构，证明甲烷不是平面结构，而是_结构，上述中的_更能反映其真实存在状况。解析(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层
8、电子的成键情况。(2)甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。答案(1)CB(2)21正四面体D【学以致用1】下列说法正确的是()A甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构B甲烷分子的球棍模型为C天然气不属于可再生能源D标准状况下，11.2 L CCl4中含有CCl键的数目为2NA解析甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有1种结构，所以A项和B项均错误。天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。标准状况下，CCl4是液态不是气态，所以11.2 L CCl4的物质的量不是0.5 mol，D错误。答案
9、C探究二、甲烷的取代反应【合作交流】1取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应，CH4与Br2(g)能否发生类似的反应，如何用化学方程式表示？提示能；CH4Br2(g)CH3BrHBr。2CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？提示因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。3CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按
10、11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。【点拨提升】1甲烷与卤素单质的取代反应反应条件光照(强光照射会发生爆炸)反应物气态卤素单质和甲烷生成物卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多反应特点卤素单质不同，反应速率不同逐步取代，各步反应同时进行取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX2.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的
11、四个方面(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。(2)生成物：卤化氢和卤代甲烷(四种)的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。(3)反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应)。(4)反应特点：用“”而不用“=”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。【典题例证2】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A甲烷与氯气的物质的量之比为11，混合发生取代反应只生成CH3ClB甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯
12、净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。答案C【学以致用2】在标准状况下，22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为()A0.5 molB2 molC2.5 mol D4 mol解析方法一守恒法1 mol CH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol，这四种取代物中n(Cl)0.25 mol(1234)2.5
13、mol，根据取代反应特点，n(HCl)2.5 mol，故生成物中所含氯原子共2.5 mol2.5 mol5 mol，参加反应的Cl2为n(Cl2)2.5 mol。方法二根据化学方程式进行计算设四种有机取代物的物质的量均为1 mol，写出取代反应总的化学方程式：4CH410Cl2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl410HCl，由此可知，4 mol CH4正好与10 mol Cl2反应，当1 mol CH4反应时，消耗Cl2 2.5 mol。答案C1下列关于甲烷的说法中错误的是()A甲烷分子具有正四面体结构B甲烷分子的球棍模型：C甲烷分子中具有极性键D甲烷分子中四个CH键是完全等价的键解析A项
14、，甲烷是正四面体结构，正确；B项为甲烷的比例模型，故错误；C项，甲烷中存在碳和氢之间的极性键，正确；D项，甲烷中四个碳氢键都相同，故正确。答案B2.下列叙述错误的是()A.通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应B.甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化C.甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应D.甲烷的四种取代物都难溶于水解析甲烷的化学性质比较稳定，但能够燃烧生成CO2和H2O，一定条件下，也能被氧化剂(如O2)氧化。答案B3将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确
15、的是()A该反应属于取代反应B该反应的条件是光照C该反应的生成物只有四种D该反应现象有量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴解析CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，该反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氢五种产物；所以现象是量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴。答案C4下列化学反应中不属于取代反应的是( )ACH2Cl2Br2CHBrCl2HBrBCH3OHHClCH3ClH2OC2Na2H2O=2NaOHH2DCH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr解析取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，
16、更不是取代反应。答案C5如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。(1)下列是某同学预测的实验现象：气体最终变为无色；实验过程中，甲管活塞向内移动；甲管内壁有油珠；产生火花。其中正确的是_。(2)甲管中发生化学反应的类型为_。(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是_。A水 BNaOH溶液CAgNO3溶液 D饱和食盐水(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到_。解析在光照
17、条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为14时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为15，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色
18、沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。答案(1)(2)取代反应(3)B(4)液体分为两层，产生白色沉淀溶液先变红后褪色课时作业1在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法正确的是()甲烷属于烃类在相同条件下甲烷的密度大于空气甲烷难溶于水可燃冰是一种极具潜力的能源A B C D解析甲烷是最简单的烃，难溶于水，因其相对分子质量为16，故相同条件下密度小于空气，甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2
19、O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源，因此C正确。答案C2.1.6 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得4种氯代物的物质的量依次增大0.2 mol，则参加反应的Cl2为()A.5 mol B.2 molC.2.5 mol D.4 mol解析1.6 mol CH4与Cl2发生反应，反应后4种氯代物的物质的量依次增大0.2 mol，设CH3Cl的物质的量是x mol，则CH2Cl2的物质的量是(x0.2) mol，CHCl3的物质的量为(x0.4) mol，CCl4的物质的量为(x0.6) mol，根据碳原子守恒可得1.6xx0.2x0.4x0.6，解得x0.1 mol，根据取代反应
20、的特点，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4消耗氯气的物质的量分别是0.1 mol、0.3 mol20.6 mol、0.5 mol31.5 mol、0.7 mol42.8 mol，共消耗氯气的物质的量是0.1 mol0.6 mol1.5 mol2.8 mol5.0 mol。答案A3下列关于甲烷分子结构的说法正确的是()A甲烷的电子式为，分子中各原子都达到“8电子”稳定结构BCHCl3只有一种结构，说明甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构CCH4比SiH4分子稳定，说明碳元素比硅元素非金属性强DCH3Cl的四个价键的长度和强度相同，夹角相等解析A项，H最外层有2个电子，不是“8电子”
21、，故错误；B项，如果甲烷是正方形，三氯甲烷也只有一种结构，故错误；C项，非金属性越强，其氢化物越稳定，反之也成立，故正确；D项，一氯甲烷的四个价键的键长和强度不同，故错误。答案C4.下列关于甲烷的叙述正确的是()A.甲烷分子的空间构型是正四面体，所以，CH2Cl2有两种不同构型B.甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色C.甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一D.甲烷能使KMnO4溶液褪色解析A中，由于甲烷是正四面体结构，四个顶点中任意两个氢原子都是相邻关系，故CH2Cl2不存在不同构型。B中，CH4只能跟氯气在光照下反应，与氯水不反应。D中，CH4比较
22、稳定，不能被KMnO4溶液氧化。答案C5.如图所示，集气瓶内充满某混合气体，置于光亮处，将滴管内的水挤入集气瓶后，烧杯中的水会进入集气瓶，则集气瓶中的气体可能是()CO、O2Cl 2、CH4NO2、O2N2、H2A. B. C. D.解析从题目的叙述情况看，所选气体组必须是与水作用后混合气体总体积减小的，此时应注意CH4与Cl2的取代反应生成HCl，HCl易溶水，因此应选D。答案D 6将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在光的照射下充分反应，生成物中物质的量最多的是()ACH3Cl BCH2Cl2 CCCl4 DHCl解析甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，然后一氯甲烷和氯气继续反应生成二氯甲烷和
23、氯化氢，二氯甲烷和氯气反应生成三氯甲烷和氯化氢，三氯甲烷和氯气再反应生成四氯化碳和氯化氢，所以氯化氢的物质的量最多。答案D7瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%15%(体积分数)时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为()A10.5% B9.5% C8% D5%解析由CH42O2CO22H2O可知，瓦斯爆炸最剧烈时，CH4和O2的体积比应为12，因此CH4与空气的体积比为1(2)19.5，那么它在空气中的体积分数为100%9.5%。答案B8.取一定量的CH4与一定量的O2混合点燃，生成CO、CO2和H2O(g)的混合物49.6 g，将燃烧产物通过无水CaCl2，CaCl2的质量增加
24、25.2 g，则燃烧产物中CO的质量是()A.11.2 g B.8.4 gC.5.6 g D.2.8 g解析CO、CO2和H2O(g)的混合物49.6 g，通过无水CaCl2，CaCl2的质量增加25.2 g，水的质量为25.2 g，n(H2O)1.4 mol，CH42H2On(CH4)0.7 mol由C守恒， n(COCO2)0.7 mol由质量守恒，m(COCO2)49.625.224.4 g设CO、CO2的物质的量分别为x、y得CO的质量：28 gmol10.4 mol11.2 g，故选A。答案A9燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。以下是通过燃烧法推断物质组成的过程，请回答下列
25、问题：(1)某物质A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水。则说明_(填字母)。AA一定是烃BA一定含有C、H两种元素，肯定不含氧元素CA一定含有C、H两种元素，可能含有氧元素DA一定含有C、H、O三种元素(2)甲烷在空气中完全燃烧的化学方程式为_。若2.24 L(标准状况下)甲烷完全燃烧后，将生成的气体通过足量碱石灰，那么碱石灰增重的质量是_ g。解析(1)A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定含有C、H两种元素，由于氧气参与反应，故无法确定是否含有氧元素。(2)由甲烷完全燃烧的化学方程式CH42O2CO22H2O知，2.24 L(0.1 mol)甲烷完全燃烧生成0.1 mol CO2
26、 和0.2 mol H2O，通过碱石灰被完全吸收，碱石灰增重为0.1 mol44 gmol10.2 mol18 gmol18 g。答案(1)C(2)CH42O2CO22H2O810某研究性学习小组为了验证CH4是否具有还原性，设计了如下实验：(1)学习小组的同学查阅资料得知：用无水醋酸钠与碱石灰混合加热可得到甲烷，反应原理为CH3COONaNaOHCH4X(已配平)，则X的成分是_。(2)实验过程中观察到无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式_。(3)研究小组将CH4通入溴水时，发现溴水逐渐褪色，你认为原因可能是_。请设计一个实验方案证明你的结论(用文
27、字表示，不必画实验装置图)_ _。解析(1)由质量守恒原理知X是Na2CO3。(2)无水硫酸铜变为蓝色，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为：CH44CuOCO24Cu2H2O。(3)甲烷为饱和烃，通入溴水时，溴水逐渐褪色，则溴单质可能与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走。若发生了取代反应，有溴化氢生成，反应后溶液的pH会明显变小；若溴单质被甲烷气体带走，虽然溴单质溶于水也会使溶液显酸性， 但pH不会有明显变化。答案(1)Na2CO3(2)CH44CuOCO24Cu2H2O (3)溴单质与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体
28、带走用pH试纸检验反应前后溶液的pH，如果pH明显变小，则表明二者发生了取代反应；如果pH没有明显变化，则表明溴单质被甲烷气体带走11.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_。(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是_(填字母序号，下同)。A升高 B降低C不变 D无法确定(3)U形管左端的气柱变化是_。A体积增大 B体积减小C消失 D不变(4)试解释U形管右
29、端的玻璃管中水柱变化的原因：_。解析CH4与Cl2发生取代反应是一个连续的取代过程，生成4种有机物。当限定只产生1种有机物时，可认为CH4中的氢原子完全被取代。答案(1)CH44Cl2CCl44HCl(2)B(3)BC(注意：体积消失是体积减小的极限)(4)反应中气体的物质的量减小，且生成的HCl能够溶解于水中，所以左侧压强减小，故右侧玻璃管中的水柱降低12利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：根据设计要求回答：(1)B装置有三种功能：控制气流速度；均匀混合气体；_。(2)设V(Cl2)/V(CH4)x
30、，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_。(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_。(4)E装置的作用是_(填编号)。A收集气体 B吸收氯气C防止倒吸 D吸收氯化氢(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式_。(6)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为_。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为_(填编号)。aCH4bCH3ClcCH2Cl2dCHCl3eCCl4解析(1)B装置的三个作用：控制气流速度从而达到合适的反应比例；均匀混合气体，便于后续实验；干燥混合气体。(2)当反应：CH44Cl2CCl44HCl时生成HCl气体最多，所以要保证x4。(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为：Cl22KI=2KClI2。(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。(5)据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒应为：CH42Cl2C4HCl。(6)分离难溶于水的油状液体可用分液法。答案(1)干燥混合气体(2)大于或等于4(3)吸收过量的氯气(4)CD(5)CH42Cl2C4HCl(6)分液ab
