1、专题突破练(十六)有机化学基础(选考选修5的学生使用)1(2017全国卷，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。解析：(1)根据B的结构简式与反应的试剂和条件可知，氯原子
2、应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。(3)根据G的结构简式可知，反应发生的是取代反应，因此反应方程式为HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物CF3NH2发生反应，从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。(6)根据原料和目
3、标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线：答案：(1) 三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)HCl吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)92(2017山东济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有_个；(2)物质A的名称是_；(3)物质D中含氧官能团的名称是_；(4)“反应”的反应类型是_；(5)写出“反应”的化学方程式：_；(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有_种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和_。(7)参照上述合成路线，以为原料(无机
4、试剂任选)，设计制备的合成路线：_。解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应是消去反应，则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。(1) 分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH
5、2Br，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种： (7)对比原料与产物，要将溴原子水解得OH，再将末端的OH氧化成COOH，最后再酯化成环。答案：(1)9(2)2甲基1,2二溴丁烷(3)羧基3(2017长春联考)PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下：已知：.RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)(1)指出下列反应的反应类型：反应_；反应_。(2)E的名称为_；反应的化学方程式为_。(3)PET单体中官能团的名称为_。(4)下列说法正确的是 _(填字母序号
6、)。aB和D互为同系物b为缩聚反应，为加聚反应cF和丙醛互为同分异构体dG能发生加成反应和酯化反应(5)I的同分异构体中，满足下列条件的有_种。(不包括I)能与NaOH溶液反应；含有碳碳双键。(6)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式，其他原料自选)示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2解析：CH2=CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br(A)，A在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH(B)；由信息可知B与对苯二甲酸二甲酯发生酯交换反应得到的PE
7、T单体中含有酯基和羟基，D为甲醇。E是异丙醇，E发生氧化反应生成CH3COCH3(F)；由信息，可知G为(CH3)2C(OH)COOH；G发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH(I)，I与甲醇发生酯化反应生成PMMA的单体(甲基丙烯酸甲酯)；甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成PMMA。(5)满足条件的CH2=C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯，其分子中含有碳碳双键。当该有机物是羧酸时，还有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,2种；当该有机物是酯时，有HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3C
8、OOCH=CH2,5种，共7种。(6)对照环己醇和目标产物的结构，结合题中信息，可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。答案：(1)取代(或水解)反应消去反应(3)酯基、羟基(4)bc(5)74(2017江西九江十校联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。回答下列问题：(1)B的系统命名是_；已知C是顺式产物，则C的结构简式为_。(2)的反应类型是_，E含有的官能团的名称是 _。(3)反应产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共_种。分子
9、中含有苯环和碳碳双键，能够发生银镜反应，遇FeCl3溶液显紫色。写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为111122的结构简式：_。(5)参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线：_。解析：A的分子式为C2H2，A是乙炔；根据NaCCNaB(C4H6)，可推出B是CH3CCCH3；由BC(C4H8)，可知C是CH3CH=CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在一定条件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH(OH) HOCH2CH=CHCH2OH。 (4)分子中含有苯环和碳碳双键，能够发生银镜反应，说明含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的
10、同分异构体有OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、 5(2017广东揭阳模拟)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：已知以下信息：核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A的结构简式为 _，其化学名称是_。(2)由E生成F的化学方程式为_。(3)由G生成H的反应类型为_，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：_。(4)M的结构简式为 _。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)
11、，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为61的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛，设计合成路线_。解析：A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，则A的结构简式为CH2=C(CH3)2。根据已知信息可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，
12、引入羧基，即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为61的是6(2017河南六市联考)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(CH3COCH2CH2COOH)合成聚芳酯E的路线：
13、已知：. (1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为_。(2)B的分子式为_，D的结构简式为_。(3)反应的化学反应方程式为 _，反应类型为_。(4)反应的化学反应方程式为_，反应类型为 _。(5)符合下列条件的C的同分异构体有_种。a能发生银镜反应b能与NaHCO3溶液反应c分子中有苯环，无结构 在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：_。解析：(1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为羰基、羧基。 (5)根据a，该分子可能含有醛基或甲酸酯基，根据b，该分子含有羧基，该同分异构体可以是苯环上连接HCOO、COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，CHO、OH、COOH，三者在苯环上有10种位置关系，故总共有13种。符合要求的同分异构体为,1 mol该物质中含有1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol羧基、酚酯基分别消耗1 mol NaOH、2 mol NaOH，根据元素守恒可写出化学方程式。答案：(1)羰基、羧基
