1、一、官能团化学性质1常见有机物之间的转化关系2醇、醛、酸、酯转化关系的延伸3糖类物质转换关系4水解缩合5有机反应类型下属反应涉及官能团或有机物类型其他注意问题取 代 反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯在碱性条件下水解时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)加 成反应氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但 C=O 一 般 只 跟氢气、氰化氢等反应下属反应涉
2、及官能团或有机物类型其他注意问题续表续表下属反应涉 及 官 能 团 或有机物类型其他注意问题消 去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等CH3CCH3CH3CH2X、CH3CCH3CH3CH2OH等不能发生消去反应氧 化反应有 机 物 燃 烧、烯和 炔 催 化 氧 化、醛 的 银 镜 反 应、醛氧化成酸等绝 大 多 数 有 机物 都 可 发 生 氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被 KMnO4氧化规律下属反应涉 及 官 能 团 或 有机物类型其他注意问题还 原反应加 氢 反 应、硝 基化 合 物 被 还 原 成胺类烯、炔、芳香烃、
3、醛、酮、硝 基 化合物等复 杂 有 机 物 加 氢反 应 中 消 耗 H2 的量加 聚反应乙 烯 型 加 聚、丁二 烯 型 加 聚、不同单烯烃间共聚、单 烯 烃 跟 二 烯 烃共聚烯烃、二烯烃(有些 试 题 中 也 会 涉及炔烃等)由 单 体 判 断 加 聚反应产物；由 加 聚 反 应 产 物判断单体结构缩 聚反应酚 醛 缩 合、二 元酸 跟 二 元 醇 的 缩聚、氨 基 酸 成 肽等酚、醛、多 元 酸和 多 元 醇、氨 基酸等加 聚 反 应 跟 缩 聚反应的比较；化 学 方 程 式 的 书写续表二、有机物的检验、鉴别和提纯1有机物的分离、提纯(1)分离、提纯有机物的物理方法：蒸馏、分馏、萃取
4、后分液、重结晶、过滤、盐析、纸上层析、色谱法。(2)除杂：最常用的方法是把杂质转化为钠盐，再蒸馏或分液。如：提纯物质杂质提纯试剂提纯方法常见错例苯苯酚烧碱溶液分液加溴水再过滤甲醛溶液甲酸烧碱溶液蒸馏直接蒸馏溴乙烷溴碳酸钠或亚硫酸钠溶液分液烧碱乙酸乙酯乙酸饱和碳酸钠溶液分液烧碱提纯物质杂质提纯试剂提纯方法常见错例苯甲苯、二甲苯高锰酸钾溶液蒸馏直接蒸馏硬脂酸钠甘油氯化钠固体 搅拌、盐析、过滤洗涤分液乙烷乙烯溴的四氯化碳溶液洗气高锰酸钾溶液苯甲酸硫酸、硫酸盐结晶，重结晶蛋白质淀粉氯化钠浓溶液盐析过滤、洗涤续表2.有机物的检验与鉴别(1)官能团的特征检验方法：官能团C=CC C酚卤代烃醛基(醛、甲酸、
5、酸酯、葡萄糖、麦芽糖)检验试剂溴水或高锰酸钾酸性溶液溴水或铁盐溶液先加烧碱溶液，加热至油状物消失，再加过量硝酸至溶液显酸性，再滴入硝酸银银镜反应或新制的氢氧化铜悬浊液加热现象褪色白色沉淀或变紫产生沉淀产生银镜或砖红色沉淀官能团羧基酯基苯环侧链醇羟基蛋白质检验试剂碳酸钠溶液闻香味、或NaOH溶液高锰酸钾酸性溶液烧黑的铜丝或钠浓硝酸或烧灼现象产生气体反应后溶液不分层褪色铜丝又变红或产生气体变黄(含苯环)或有烧焦羽毛的气味续表(2)银氨溶液的配制方法：在洁净试管中加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解。新制氢氧化铜悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的Na
6、OH溶液2 mL，滴入2%的硫酸铜溶液4至6滴，振荡即可。(3)常见鉴别待检验物质检验试剂或方法现象酒精、苯、溴苯水与水不分层的是酒精，在水上层的是苯，在水下层的是溴苯苯、甲苯高 锰 酸 钾酸性溶液使高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，无明显变化的是苯苯、硝基苯、苯酚、乙酸、己烯溴水与溴水互溶的是乙酸、使溴水褪色的是己烯、产生白色沉淀的是苯酚，与溴水分层，水层在下的是苯，在上是硝基苯待检验物质检验试剂或方法现象甲酸、甲醛、乙酸、乙酸乙酯新制氢氧化铜悬浊液加热只产生砖红色沉淀的是甲醛、悬浊液变成蓝色溶液的是乙酸，分层的是乙酸乙酯，加新制氢氧化铜悬浊液少量于溶液中悬浊液变成蓝色溶液，加过量加热产生砖红色沉淀
7、的是甲酸硬脂酸、油酸 溴水使溴水褪色的是油酸，无明显变化的是硬脂酸三、有机推断题的解题方法1解题思路：审题、综合分析明显条件隐含条件原题(结构、反应、性质、现象特征）找出解题突破口结论检验顺推可逆推2解题关键：(1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。(2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。(3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。(4)据某些特定量的变化寻找突破口。四、有机合成常见有机反应信息归纳1硝基的还原2苯的侧链的氧化3烯烃与炔烃的臭氧化后水解4双烯合成5羟醛缩合6环氧乙烷开环加成7烯烃的取代8酯交换9烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：五、
8、有机合成常见路线1一元合成路线：2二元合成路线：3芳香族化合物合成路线：六、解有机合成题的一般方法和注意细节1以卤代烃为桥梁，通过卤代烃的先消去再加成可以实现官能团的改变、官能团位置的改变、官能团数目的改变。2注意某些官能团的保护。3注意在酸或碱条件下容易发生多官能团反应。比如酯基在碱催化水解的同时羧基或酚羟基发生中和，在后面合成步骤中应加酸酸化，重新变成羧基或酚羟基。4注意理解苯环取代的定位规则。5一般采用逆推法，推导时重点观察碳链和官能团位置的变化。6掌握有机合成的一般原则：原料价廉；路线简捷；条件要求不高；环保；原子经济性好；反应选择性好、产率高；产品易于分离等。有机化合物A(C10H2
9、0O2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。有机物结构与性质推断根据以上信息回答下列问题：(1)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应 消去反应加聚反应 氧化反应(2)D、F 分 子 所 含 的 官 能 团 的 名 称 依 次 是_、_。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：_、_(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基-1丙醇和甲
10、酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_B分子在O2的两次氧化作用下生成的物质D能和碳酸氢钠反应，说明D含有羧基，并发生了氧化反应，同时B分子在浓硫酸作用下生成的F使溴的四氯化碳溶液褪色，说明产物F含有碳碳不饱和键，B发生了消去反应，综合分析B含有羟基，具有醇的性质，能发生取代、消去、氧化反应。E和D互为具有相同官能团的同分异构体，说明E也含有羧基，且分子中各含五个碳原子。(1)(2)羧基 碳碳双键(4)(3)1.霉酚酸(Mycophenolic acid)是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法正确的是()(霉酚酸)A霉酚酸分子式为C17H21O6B1 mol霉酚酸在Ni催化剂作用下能
11、与6 mol H2发生加成反应C霉酚酸既能发生加成反应、取代反应，又能发生氧化反应、还原反应D1 mol霉酚酸能与4 mol NaOH反应C分子中的氢原子应为偶数，霉酚酸分子式为C17H20O6。酯结构中的碳氧双键不发生加成反应，1 mol霉酚酸只能与4 mol H2发生加成反应。霉酚酸中的酚醚结构部分不与NaOH反应，只有一个酚羟基、羧基和环酯部分能与NaOH反应，所以1 mol霉酚酸只能与3 mol NaOH发生加成反应。2.尼泊金异丙酯()可用作防腐剂。(1)下列对尼泊金异丙酯的判断正确的是()A1 mol尼泊金异丙酯与足量的浓溴水反应，最多可以消耗2 mol Br2B可以发生消去反应C
12、分子中所有的碳原子都在同一平面上D能与碳酸氢钠溶液反应A(2)尼泊金异丙酯在酸性条件下，可以发生水解反应，生成X、Y两种物质(相对分子质量：XY)。写出尼泊金异丙酯在酸性条件下水解的化学方程式：(3)写出符合下列条件的Y的同分异构体甲的结构简式是：_.与足量的NaOH溶液完全反应时，1 mol甲消耗3mol NaOH甲能与FeCl3溶液发生显色反应可以发生银镜反应苯环上的一氯取代物只有两种(4)由X经下列反应可制得N、F两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。X转化为M的反应类型是_。写出B转化为C的化学方程式：_在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式为_
13、.消去反应 3.光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。(1)请写出A中含有的官能团 _(填两种)。(2)A经光照固化转变为B，发生了_反应(填反应类型)。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式_(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_。酯基、碳碳双键 加成(加聚)C18H16O4 以有机化合物A()为主要原料合成丙酮()和丙醛。(1)A的系统命名为_。(2)A有一种同分异构体不能发生消去反应，写出它的结构简式：_。(3)检 验 A 中 含 有 溴 原 子 所 需 的 试 剂 为_。设计有机合成流程图(
14、4)已知请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机化合物均用结构简式表示)。提示：合成过程中无机试剂任选；合成反应流程示意图表示方法如下：卤代烃的消去反应结构上条件为与卤素原子相邻的碳上要有氢，由此推出A的同分异构体结构，由和、丙醛碳原子数变化可知应是在 打叉的碳碳键上断裂，因此应先发生消去反应消去HBr，再与HBr加成，再消去HBr，从而改变碳碳双键的位置。(1)2甲基1溴戊烷(2)CH2BrC(CH3)2CH2CH3(3)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液(4)1.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：)实验证明，下列反应中反应物分子的
15、环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，利用所给信息和中学所学知识，合成甲基环己烷(不超过5步)：(1)_(或 _)，反应类型为_。(2)_。加成反应(3)_。(4)_，反 应 类 型 为_。(5)_。消去反应 2.由本题所给的、两条信息，结合已学知识，回答下列问题：是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似。有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(CHO)或酮基()，这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”。例如：AB.(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物
16、的结构简式 _。它们的物质的量之比为_。21(2)a mol某烃CnH2n2(该分子中无CC和结构)，发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基()b mol，则a和b的代数关系是_或_。(3)由环己醇(OH)和乙醇为有机原料合成己二酸二乙酯需要四步反应，写出后2步反应的化学方程式：_.若为链状二烯烃，则b4a 若为环烯烃，则b2a(4)某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和。A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环。试写出A的结构简式：_.(5)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7 g酮、0.45 mol的醛(其中甲醛有0.21 mol)。试通过计算回答下列问题：混合气体中含哪几种烃(写结构简式)_、；其物质的量之比为_。235 3.随着石油价格的提高，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。合成路线如下：已知：试回答下列问题：(1)在反应中，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(2)写出下列反应的化学方程式 EF：_；HG：_。(3)C的同分异构体中能发生银镜反应的有_种。9(4)根据题给信息，写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷()的合成路线。_.
