1、第 2 课时 苯目标导航 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。并会写相应的化学方程式。1.苯的分子组成、结构和化学性质以及苯的结构与性质的关系。2.苯的取代与加成反应。激趣诱思猜一猜(打一字)有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠戴草帽,化工生产是英豪。预习导引1.苯的分子结构苯的分子式是 C6H6,它是一种环状有机化合物,其结构式为,结构简式为或。特别提醒结构简式或表示苯分子的结构形式叫做“键线式”。键线式以线段表示碳碳键;以线段的拐点或终点表示碳原子;氢原子及碳原子全部省略;其他原子及相应的
2、键不省略。预习交流 1与结构相似吗?二者互为同系物吗?答案:二者结构不相似,也不互为同系物。前者具有独立的碳碳双键而后者没有,故二者不互为同系物。实验探究苯的分子结构 实验内容 实验现象 结论 苯与酸性KMnO4 溶液 上层(苯层)无色下层(水层)紫色 苯与酸性KMnO4 溶液不反应 苯与溴水 上层(苯层)橙红色下层(水层)无色 苯与溴水不反应 结论该实验证明了苯分子中不存在典型的,苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,也不能因发生加成反应使溴水褪色,但苯能把溴从溴水中萃取出来,使水层基本无色。苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊键。2.苯的物理性质 状态 颜色 气味 熔点 沸点
3、 密度 溶解性 毒性 液体 无色 有特殊气味 5.5 80.1 比水小 不溶于水 有毒 预习交流 2如何通过简单实验证明分液漏斗内的苯层和水层哪一层为苯?答案:取分液漏斗中少量下层液体于小试管中,往小试管中加水,若分层,则分液漏斗中下层液体为苯,若不分层,则分液漏斗中下层液体为水。3.化学性质(1)氧化反应。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。2C6H6+15O212CO2+6H2O(2)取代反应。苯与溴的反应:+Br2 硝化反应:反应的化学方程式为(3)加成反应。在一定条件下,苯也可以和 H2 发生加成反应预习交流 3从上述苯的化学性质来看,苯既具有烷烃的性质(不能使酸性
4、高锰酸钾溶液褪色、能发生取代反应),又具有烯烃的性质(能发生加成反应),为什么?答案:苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,因此,苯既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。4.芳香化合物(1)定义。(2)常见苯的同系物。甲苯:,乙苯:,邻二甲苯:,对二甲苯:,间二甲苯:。一、苯的溴代反应和硝化反应知识精要1.溴代反应+Br2+HBr(1)反应物是苯与液溴,苯与溴水不反应;但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;(2)催化剂是 FeBr3,反应时通常加入铁屑,发生反应 2Fe+3Br22FeBr3;(3)是难溶于水且密度
5、比水大的无色油状液体;(4)除去溴苯中过量溴的方法,加入氢氧化钠溶液,振荡分液。2.硝化反应+HNO3+H2O(1)浓硝酸和浓硫酸混合时,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中;(2)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;(3)一般采用水浴加热,其优点是受热均匀,便于控制温度;(4)是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。典题例解【例 1】实验设计能力是同学们所应该具有的一种基本的化学能力。请你与同学共同合作,根据我们教材中提供的“制硝基苯的反应:+HONO2+H2O”,设计一个实验,制取一定量的纯净的硝基苯。有关信息:.相关物质的性质如下表:物质 熔点/沸点/相对密度(20)毒性 水溶性 苯 5.5 80 0.8
6、79 4 有 微溶于水 硝酸-41.59 83 1.503 易溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 有 不溶于水.方程式中的加热条件,通常采用 5060。.实验可供选择的用品:仪器:烧杯、大试管、铁架台(带铁圈)、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等。药品:浓硫酸、稀硫酸、浓硝酸、稀硝酸、苯、5%NaOH 溶液、蒸馏水等。请参考以下实验设计思路,讨论并回答有关问题。第一步:选择合适的实验仪器及条件。(1)采用的加热方式:加热。(2)反应物均为液体且用水浴加热制取物质,采用 作反应器。(3)反应过程中由于有易挥发的物质,为防止损失采用长玻璃管兼起 作用。(4)温度计的感温
7、泡应(填写位置)。第二步:安全合理的实验步骤。(1)组装好实验仪器。(2)在反应容器里,先加入 1.5 mL 和 2 mL ,摇匀,冷却到 5060 以下。(3)再慢慢地滴入 1 mL ,不断轻轻摇匀,塞好单孔塞。(4)放在 60 的水浴中加热。第三步:产品的提纯。用移液管(或胶头滴管)把粗硝基苯转移到盛有 的烧杯里洗涤,用 进行分离,然后用蒸馏水洗,最后在洗涤过的硝基苯里加一小块氯化钙(吸水剂),放在 90 的水浴加热到透明为止。解析:第一步:水浴加热时温度计测量的是水浴的温度,故其感温泡应插入到水浴的液面以下。第二步:凡涉及其他溶液与浓硫酸的混合,一般是将浓硫酸加入到其他溶液中。第三步:N
8、aOH 溶液可洗去残留的酸。答案:第一步:(1)水浴(2)大试管(3)冷凝回流(4)插入水浴液面下第二步:(2)浓硝酸 浓硫酸(3)苯第三步:5%NaOH 溶液 分液漏斗迁移应用如图是制取溴苯的装置。试完成下列问题:(1)装置 A 中发生反应的化学方程式是 。(2)装置 C 中的现象是 ,证明有 生成。(3)装置 B 是吸收瓶,内盛 CCl4 液体,实验中观察到的现象是 ,原因是 ;如果没有 B 装置,A、C 直接相连,你认为是否妥当?(填“是”或“否”),理由是 。(4)实验完毕后,将 A 试管中的液体倒在盛有冷水的烧杯中,烧杯 (填“下”或“上”)层为溴苯,这说明溴苯 水且密度比水。解析:
9、本题考查苯的溴代反应,其中 A 为发生装置,由于反应放热,溴、苯以及产生的 HBr 均易挥发,故 B 作为吸收瓶,吸收挥发的溴和苯。最后 HBr 导入 C,证明发生了取代反应。挥发的苯、溴都溶于 CCl4,呈橙红色,HBr 在 C 中与 AgNO3 溶液反应生成浅黄色AgBr 沉淀,若没有 B 装置吸收,A、C 直接相连,挥发的 Br2 单质直接进入 C 中也能发生相同现象,溴苯的密度比水的密度大,在混合物的下层。答案:(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr(2)导管口有白雾,试管内有浅黄色沉淀生成 HBr(3)液体呈橙红色 反应放热,A 中溴蒸气逸出溶解于 CCl4 中 否 逸
10、出的溴蒸气也能与 AgNO3 溶液反应(4)下 不溶于 大二、甲烷、乙烯和苯的性质对比知识精要 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体形 平面形 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 溴蒸气 溴水 纯液溴 反应条件 光照 无 FeBr3作催化剂 反应类型 取代反应 加成反应 取代反应 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4 溶液褪色 能使酸性KMnO4 溶液褪色 不能使酸性KMnO4 溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮,带黑烟 燃烧时火焰明亮,带浓烟 典题例解【例 2】苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它一般不可能具有的性质是()A.易溶于水,不易溶
11、于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应,在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成思路点拨:生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”,联系已学过的物质。如本题中有机物含,则具有苯的部分性质;含CHCH2,则又具有乙烯的部分性质。解析:因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A 项错误;其分子式为 C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B 项正确;因分子中含有,故能与 Br2 发生加成反应,能被酸性 KMnO4 溶液氧化,C 项正确;1 mol 苯环能与 3 mol H2 加成,1mol能与
12、1 mol H2 加成,故 D 项正确。答案:A迁移应用已知:甲苯()苯环上的邻位和对位氢原子较活泼。(1)甲苯在光照条件下与 Cl2 发生取代反应,生成的一氯代物为 (写结构简式,下同)。(2)甲苯在 FeCl3 存在下与 Cl2 发生取代反应生成的一氯代物主要为 和。解析:迁移甲烷和苯的性质可知:甲苯在光照条件下发生支链上的取代反应;而在 FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应。答案:(1)(2)溴苯的制取、分离与提纯的实验探究案例探究实验室用如图甲所示装置制取少量溴苯,试填写下列空白。(1)在烧瓶 a 中发生反应的化学方程式为 。(2)请你推测长直导管 b 的作用:一是 ,二是 。(3
13、)请你分析锥形瓶中导管 c 的下口 (填“能”或“不能”)浸没于液面中,其原因是 。(4)反应完毕后,向锥形瓶 d 中滴加 AgNO3 溶液有 生成,此现象说明这种获得溴苯的反应属于 (填有机反应类型)。(5)反应完毕后,将烧瓶 a 中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为 的缘故。纯溴苯为 色 体,它的密度比水 (填“大”或“小”)。(6)如果采用如图乙所示装置进行实验,比较两个实验,请指出图乙实验的两个优点:;。答案:(1)+Br2+HBr(2)导气 冷凝和回流(3)不能 HBr 易溶于水而发生倒吸(4)淡黄色沉淀 取代反应(5)溴苯中溶有 Br2
14、 单质 无 液 大(6)有尾气处理装置 充分冷凝回流(其他合理答案均可)延伸拓展将反应液倒入盛冷水的烧杯后,液体分层,如何分离出有机层?制得的粗产品中含有 Br2,如何除去?除去 Br2 的产品中仍然含有杂质苯,如何除去?答案:用分液漏斗分液,下层为有机层,即粗产品。向粗产品中加入 NaOH 溶液,振荡,静置分层后分液即可除去溶解的 Br2。用蒸馏法除去杂质苯。思悟升华1.有机物的制备中常常用到冷凝回流装置以防止反应物或产品的挥发,如图为常见的冷凝回流装置:2.有机物制备中产品的分离、提纯常常用过滤、分液和蒸馏法。(1)分液时要注意上层液体从分液漏斗上口倒出,下层液体从下部放出。(2)蒸馏法适用于相互溶解的两种液体的分离,且沸点相差较大。蒸馏时要注意温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处;冷凝管要用直形的而不能用球形的;冷凝水的流向为“下进上出”。
