1、课时跟踪检测（十二） 有机合成的关键1下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是()A乙酸和乙醇的酯化反应B聚酯的水解反应C油脂的水解反应D烯烃与水的加成反应解析：选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HCCHHCCCH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是()A该反应使碳链增长了2个C原子B该反应引入了新官能团C该反应是加成反应D该反应属于取代反应解析：选D乙炔自身化合反应为HCCHHCCHHCCCH=CH2，实质为一个分子中的H和CCH加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双
2、键。3下列反应能够使碳链减短的有()乙苯被酸性KMnO4溶液氧化重油裂化为汽油CH3COONa跟碱石灰共热炔烃与溴水反应ABCD4碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH3和Br2(g)光照解析：选AB、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A中反应为CH3(CH2)3BrNaCNCH3(CH2)3CNNa
3、Br，可增加一个碳原子。5判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是()解析：选B一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有H。A项、C项和D项分子中无H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。6如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法正确的是()A反应是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2B反应是氧化反应，其中是去氢氧化C反应是取代反应，其中是酯化反应D反应是消去反应，反应的副产物中有SO2气体解析：选D反应是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误
4、；反应是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应是乙酸的还原反应，故C错误；反应是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。7已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是()A水解、加成、氧化B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成D加成、氧化、水解解析：选A先发生水解，使溴原子被OH取代，得到，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将CH2OH氧化为COOH即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。8已知苯
5、环上的硝基可被还原为氨基：；苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是()A苯甲苯XY对氨基苯甲酸B苯硝基苯XY对氨基苯甲酸C苯甲苯XY对氨基苯甲酸D苯硝基苯XY对氨基苯甲酸解析：选A因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。(3)反应的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数
6、已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOCCOOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。(2)反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。(3)反应是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。(5)反应是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O
7、。答案：(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应(3)取代反应(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O10如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路线：请回答下列问题：(1)合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替？_(填“能”或“不能”)，原因是_。(2)写出下列有机反应的类型：反应是_；反应是_。(3)B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于_。(4)能与E发生反应的试剂有_(写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质)。(5)写出B的同分异构体的结构简式_。解析：(1)乙烷与溴发生取代反
8、应时，可能有16个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分离。(2)对比C与D的结构简式可知反应是取代反应。(3)观察B转化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO2。答案：(1)不能乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一(2)加成反应取代反应(3)CO2(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可)(5)CH3CHBr21以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(O
9、H)2共热ABCD解析：选C采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项符合题意。2用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后再与Br2加成D先与HCl加成后再与HBr加成解析：选C以乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，与HCl加成即可引入一个Cl原子，而与Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。所以可以是乙炔先与HCl加成，然后再与Br2加成，或者是乙炔先与Br2加成，然后再与HCl加成
10、。3.对于如图所示有机物，要引入羟基(OH)，可采用的方法有哪些()加成卤素原子的取代还原酯基的水解A只有B只有C只有D解析：选D该有机物中，与H2O的加成，CHO的加氢还原，Br被OH取代，的水解均可引入OH。4武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2RX2NaRR2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH3解析：选D2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与2溴丙烷，2个2溴丙烷与Na反应得
11、到B；1个CH3CH2Br和1个1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。5如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()ABCD6卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A乙醛和氯乙烷B甲醛和1溴丙烷C甲醛和2溴丙烷D丙酮和一氯甲烷解析：选D由题给信息可知产物中与OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。7用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的过程
12、中发生的反应类型为()取代消去加聚水解氧化还原ABCD解析：选CCH3CH2CHO先与H2加成生成CH3CH2CH2OH，再发生消去反应生成CH3CH=CH2，最后发生加聚反应生成聚丙烯。8某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是()A化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B由A生成E发生还原反应CF的结构简式可表示为D由B生成D发生加成反应解析：选A根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B中可能含有；A与H2加成生成E，E在H、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反
13、应；推断A可能是OHCCH=CHCOOH或OHCCCCOOH，故A项不正确。9富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸亚铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为_，由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。解析：(1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反
14、应，生成1氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。(4)考查Fe3的检验。检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3；反之，则无。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，标准状况的体积为44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有答案：(1)环己烷取代反应(2) (3)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3；反之，则无(5)
