1、课时3 烃的含氧衍生物(一)醇、酚1了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醇类、酚类物质与其他物质的相互联系。3.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。最新考纲考点一 醇的结构与性质1.概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2.分类3物理性质4化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na_置换_HBr，_取代_O2(Cu)，_氧化_2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2浓硫酸，170_消去_浓硫酸，140或取代_CH3COOH(浓硫酸)_取代(酯
2、化)_探究思考1能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？答案 不能，因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。2怎样利用工业酒精(96%)制取无水酒精(99.5%)?答案 加生石灰后蒸馏。3现有以下几种物质：CH3CH2CH2OH(1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？答案(1)(2)【示例1】(2013北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ()。乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH
3、2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液 KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液 Br2的CCl4溶液答案B【示例2】(2012全国大纲，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是 ()。A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴答案D1关于醇类的下列说法中错误的是
4、 ()。A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃解析A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。答案 B2某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()。
5、A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应答案C3下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ()。解析 发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案C2醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。考点二 酚的结构与性质1组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍
6、生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。2物理性质3化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。弱酸性电离方程式为_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。a苯酚与钠的反应：_ _b苯酚与NaOH反应的化学方程式：_。2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2活泼活泼再通入CO2气体反应的化学方程式：_。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫探究思考1现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(
7、2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应2分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？答案 分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。3设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D、E接_、_接_
8、。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？解析(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2OCO2NaHCO3，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH
9、3COOH2CH3COONaH2OCO2、NaHCO3(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。【示例3】(2011重庆高考，12)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是 ()。A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同思维启迪 明确两种物质所含有的官能团，认真分析各种官能团具有的性质及其反应条件。解析 本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。A选项NM3与氢氧化钠反
10、应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B选项NM3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D58与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项NM3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。答案C【示例4】(2010四川高考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示，下列叙述正确的是 ()。AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O
11、5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2思维启迪(1)根据结构简式确定分子式，进而确定相对分子质量。(2)根据物质所具有的官能团，判断可能发生的反应。解析M的分子式为C9H6O4，相对分子质量为178，A错误；苯环上酚羟基邻对位共有两个氢原子，另外一个环上还有一个，1 mol M最多消耗3 mol Br2，B错误；M中含有酯基，发生水解后，苯环上含有3个酚羟基，还生成一个羧基，所以1 mol M共与4 mol NaOH反应，所得有机物的化学式为C9H4O5Na4，C正确；酚羟基和酯基都不与碳酸氢钠反应，D错误。答案C1下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()。A
12、等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C2某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显
13、色的种类分别有()。A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种解析 该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。答案C3白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ()。A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 molC3.5 mol，6 mol D6 mol，7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是 ()。ANa2CO3溶液BFeCl3溶液CNaHCO3溶液D酸性KMnO4溶液解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，
14、能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3317(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br2 5 mol，所以共耗Br2 6 mol。(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1)D(2)C醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点 OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色
