1、专题整合网络构建专题整合网络构建一、烃的衍生物的分类及主要性质专题整合网络构建专题整合网络构建专题整合网络构建专题一专题二专题一主要有机反应类型总结1.三大有机反应类型比较专题整合网络构建专题一专题二专题整合网络构建专题一专题二3.注意问题:(1)卤素原子取代饱和碳原子上的氢原子,需要光照条件;取代苯环上的氢原子,需要Fe作催化剂。(2)卤代烃发生水解反应的条件是强碱的水溶液;而发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。(3)苯、苯酚与溴的反应说明苯环和侧链之间存在相互影响。专题整合网络构建专题一专题二例1(2015安徽理综,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等
2、领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是;试剂Y为。(2)BC的反应类型是;B中官能团的名称是,D中官能团的名称是。(3)EF的化学方程式是。专题整合网络构建专题一专题二(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构式:。(5)下列说法正确的是。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃专题整合网络构建专题一专题二解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯
3、被氧化成苯甲酸。(2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;B中的官能团为COOH,名称为羧基;D中的官能团为,名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的Br被OH取代,反应条件为NaOH的水溶液。(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”为C10H7,而羟甲基的“分子式”为CH3O,由此可知满足条件的D的同分异构体中含有CC,即满足条件的D的同分异构体中含有CCCH2OH结构,而萘分子中含有两种氢原子,如图所示,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。专题整合网络构建专题一专题二(5)苯酚具有极弱的酸性,而
4、苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基 羰基专题整合网络构建专题一专题二迁移训练1普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液退色C.能发生加成、取代、消去反应D.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH溶液
5、反应专题整合网络构建专题一专题二解析:普伐他汀分子中含有OH(醇羟基)、COOH、四种官能团。无酚羟基,A错;分子中的OH和均可使酸性KMnO4溶液退色,B正确;可发生加成反应,三个OH均可发生消去反应,OH和COOH可发生取代反应(酯化反应),C正确;COOH和均可与NaOH反应,D正确。答案:A专题整合网络构建专题一专题二专题二官能团与有机物的性质1.官能团的位置不同,物质的性质不同(4)醇羟基不电离,不显酸性,而酚羟基能电离,显酸性。专题整合网络构建专题一专题二2.反应条件对物质性质的影响(1)温度不同,反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应:乙醇与浓硫酸共热至170,主要发生消去反应(属于
6、分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用):若将温度调至140,却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚:专题整合网络构建专题一专题二如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,常温下主要发生中和反应:2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O;而加热煮沸则主要发生氧化还原反应:HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O(2)溶剂不同,反应类型和产物不同专题整合网络构建专题一专题二(3)催化剂不同,反应进行的方向不同。如:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(主)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
7、(主)(4)酸碱性不同(即介质不同),其水解程度不同,乃至产物不同如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应,从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。3.注意问题(1)含有醛基的化合物有:醛、HCOOH、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。醛基发生的两个典型反应是银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(2)麦芽糖、淀粉水解时都用酸作催化剂,而银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,都需要在碱性条件下进行,所以,不能在水解液中直接加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验,而必须先加入足量碱中和酸以后才能进行检验。专题整合网络构建专题一专题二例2已
8、知2RCH2CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为。(2)B能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为。专题整合网络构建专题一专题二(3)C有种结构;用一次取样来检验C中所含官能团,按添加试剂的先后顺序写出所用试剂的名称:。(4)第步的反应类型为;D所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6个碳原子在一条线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;
9、写出E的结构简式:。解析:(1)由一元醇A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4H10O;A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(2)B应为CH3CH2CH2CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O。专题整合网络构建专题一专题二(3)由已知反应可得C的结构简式为,其存在顺式和反式两种结构。检验C中的官能团应先用银氨溶液检验CHO,然后用稀盐酸酸化,再用溴水检验碳碳双键。(4)由C的结构简式并结合D的相对分子质量可知D的结构简式为,则第步的反应类型为加成
10、反应,D中的官能团为羟基。(5)符合条件的水杨酸的同分异构体有:专题整合网络构建专题一专题二(6)反应为酯化反应,则反应条件为浓硫酸、加热,E的结构简式为答案:(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基专题整合网络构建专题一专题二专题整合网络构建专题一专题二迁移训练2有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):专题整合网络构建专题一专题二(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。(2)由C和E合成
11、F的化学方程式是。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 不存在甲基(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应专题整合网络构建专题一专题二解析:(1)B能与CH3OH生成酯,故B为羧酸,结合C的结构简式,可知B为HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有NH2和OH,名称分别为氨基、羟基。(2)C、E合成F为取代反应,结合C、E、F的结构简式,可写出反应的化学方程式:(3)分子式为C6H6,分子内氢原子只有一种,不存在甲基且有3个碳碳双键,故可写成(4)C2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制得的。(5)A的分子式为C6H12,故为环己烷,属于饱和烃,a正确;D的分子式为C2H4O,与乙醛的分子式相同,b正确;E中含有NH2,故可与HCl反应生成盐,c错;F中含有OH,故可发生酯化反应,d正确。专题整合网络构建专题一专题二答案:(1)HOOC(CH2)4COOH羟基、氨基(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)(5)abd
