1、专题检测卷(十二)有机物的合成与推断(45分钟100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2013舟山质检)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.棉酚的分子式为C30H28O8B.1 mol棉酚在特定条件下最多可与12 mol H2加成C.棉酚可发生取代、氧化、消去反应D.棉酚分子中,所有碳原子可能在同一平面上2.有机化合物Y是合成有关药物的重要中间体,可由有机化合物X经多步反应制得。有关上述两种化合物的说法正确的是()A.1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应B.X分子能够发生
2、银镜反应C.X、Y均可以与NaOH溶液发生反应D.Y能发生加成、取代、消去、水解反应3.甲酸香叶酯是一种食品香料,可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得下列说法中正确的是()A.香叶醇的分子式为C11H18OB.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C.1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D.甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面4.菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下:下列说法正确的是()A.原料苯酚能和NaHCO3溶液反应B.菠萝酯可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色C.中间体中所有的原子都可以共平面D.菠萝酯在NaOH溶液条件下水解可生成和5.黄酮醋酸(B)具有独特抗癌活性
3、,通常由对甲基苯酚(A)合成,合成路线如下:下列有关说法正确的是()A.对甲基苯酚与苯酚互为同系物B.对甲基苯酚可以与溴水发生加成反应C.黄酮醋酸中除羧基外还含有酯基、碳碳双键D.与足量H2反应时,1 mol黄酮醋酸可消耗7 mol H26.塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料添加剂,食用后对人体有害,通常由酸A与醇B在一定条件下反应得到,其结构简式如图。下列有关说法正确的是()A.酸A属于二元酸,醇B属于二元醇B.塑化剂在稀硫酸中不能稳定存在C.酸A、醇B以及塑化剂均易溶于水D.将塑化剂与NaOH溶液反应,1 mol塑化剂可以消耗4 mol NaOH7.(2013丽水质检)利尿酸的结构简式如
4、图所示。下列叙述正确的是()A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应二、非选择题(本题包括3小题,共58分)8.(17分)(2013绍兴质检)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式:。(2)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为。(3)指出上图变化过程的有机反应类型: 。(4)D物质中官能团的名称:。(5)写出B和D反应生成E的化学方程式: (注明
5、反应条件)。9.(19分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为 。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或“不是”);(3)如图,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。AB反应的化学方程式为 ;C的化学名称为 ;E2的结构简式是 ;、的反应类型依次是、。10.(22分)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,瑞士化学学报公布的一种合成路线如下:(1)CD的反应类型是。(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、和(填官能团名称)。(3)写出同时满足
6、下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。能与Br2发生加成反应;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。(4)实现AB的转化中,叔丁基锂(CH3)3CLi转化为(CH3)2CCH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为 。(5)是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体,请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任用)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5(45分钟100分)一、选择题(本题包括6小题,每小题7分,共42分)
7、1.(2013杭州一模)已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。现由可经三步反应制取,发生反应的类型依次是()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应2.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是()A.甲到乙的转化为加成反应B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C.甲、乙、丙三种物质中均含有手性碳原子D.化合物丙能和FeCl3溶液发生显色反应3.(2013温州质检)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:下列说法不正确的是()A.酪
8、氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸4.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,且残毒低。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散如图所示。下列推断正确的是()A.合成叶蝉散的反应属于取代反应B.用分液法分离邻异丙基苯酚和叶蝉散C.叶蝉散中是否残留邻异丙基苯酚可用三氯化铁溶液检验D.除去叶蝉散中残留的邻异丙基苯酚可选用氢氧化钠溶液5.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:下列说法正确的是()A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B.用
9、酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应C.反应中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有4种6.依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()A.原料X与中间体Y互为同分异构体B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应三、非选择题(本题包括3小题,共58分)7.(19分)(2013丽水质检)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:(1)化合物D中含氧官能团的
10、名称为。(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。.核磁共振氢谱有4个峰;.能发生银镜反应和水解反应;.能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)已知E+XF为加成反应,化合物X的结构简式为。(5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH28.(18分)(2013温州一模)某研究小组制备偶氮染料F和医药中间体Y。流程图如下:已知:回答下列问题:(1)写出反应类型: ; 。(2)写出DE反应的化学方
11、程式 。(3)写出化合物A、F的结构简式:A、F 。(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。a.是苯的对位二取代产物;b.能发生银镜反应(5)设计从X到Y的合成路线(无机试剂任选。用流程图表示:写出反应物、产物及主要反应条件)。9.(21分)(2012浙江高考)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:(1)下列叙述正确的是。a.化合物A分子中含有联苯结构单元b
12、.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体c.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd.化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是 ,AC的反应类型是 。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) 。a.属于酯类b.能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式 。(5)写出EF反应的化学方程式 。答案解析一、1.【解析】选B。A项,由图可知含有30个C,8个O,30个H,错误;B项,可以看作苯环中10个碳碳双键和2个醛基与氢气进行加成,正确;C项,无法发生消去反应,错误;D项,由于有2个碳原子上各连有3个碳
13、原子,构成四面体结构,所以不可能所有碳原子共平面。2.【解析】选B。A项,X中含有1个苯环、1个醛基,最多能与4 mol H2发生加成反应,错误;B项,X分子中含有醛基,能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,正确;C项,X属于酚,能和NaOH反应,Y不能和NaOH反应,错误;D项,Y能发生加成(苯环)、取代(苯环、OH、CH3)、消去(OH)反应,不能发生水解反应,错误。3.【解析】选C。A项,分子式应为C11H20O,错误;B项,连接羟基的碳原子邻位的碳上没有氢,不能发生消去反应,错误;C项,甲酸香叶酯分子中2个CC键均能发生加成反应,而酯基不能发生加成反应,正确;D项,甲酸香叶酯中手性
14、碳原子与其连接的3个碳原子类似甲烷的结构,不可能处于同一平面,错误。4.【解析】选B。A项,苯酚的酸性比碳酸弱,故不能与NaHCO3溶液反应,错误;B项,菠萝酯中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,正确;C项,中间体中与羧基相连的亚甲基上的两个氢原子与苯环不在同一平面上,错误;D项,菠萝酯在NaOH溶液条件下水解应生成相应的钠盐和醇,错误。5.【解析】选A。对甲基苯酚与苯酚含有的结构相似,都属于酚类,且组成上相差一个CH2,因此互为同系物,A正确;对甲基苯酚与溴水的反应属于取代反应,B错;黄酮醋酸中没有酯基,C错;与H2反应时,1 mol黄酮醋酸可消耗8 mol
15、 H2,D错。6.【解析】选B。由塑化剂的结构简式可知酸A为二元酸,而醇B为一元醇,A错;塑化剂属于酯类,在酸性条件下水解,B正确;由于分子中碳原子数较多,因此在水中溶解度较差,C错;塑化剂中有两个酯基,因此1 mol塑化剂消耗2 mol NaOH,D错。7.【解析】选A。由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4,A正确;在利尿酸分子中,与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个,都应在一个平面上,故B错;由利尿酸的结构简式可以看出,其含有一个苯环、一个和一个,故1 mol利尿酸最多能与5 mol H2加成,C错;因利尿酸中不含酚羟基,故不可能与FeCl3发生显色反应
16、,D错。二、8.【解析】反应是乙烯与Br2发生加成反应,生成A:,A水解生成B:,B催化氧化生成C:,C催化氧化生成D:HOOCCOOH,B和D反应生成环酯E:,X与A互为同分异构体应为CH3CHBr2。答案:(1)(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O9.【解析】(1)A分子含有双键并且相对分子质量为84,且分子中只有一种类型的氢,所以A的结构简式只能为。(2)在乙烯的分子结构中,6个原子在同一平面上,A分子中6个碳原子与乙烯分子中的6个原子(2个碳原子,4个氢原子)位置相同,故A中的6个碳原子处于同一平面上。可知因D1与D2,E
17、1与E2互为同分异构体,而CD2仍为加成反应,所以D2只能为1,4加成反应的产物,则D2为;而D2E2,则E2为。答案:(1)(2)是(3)+2NaOH+2NaCl+2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应取代反应10.【解析】流程分析:对比每一种物质前后的结构可知,B到C为羟基被氧化成羰基,C到D为H取代了苯甲基,D至E为硝化反应,E到F为H取代了甲基。(1)属于取代反应;(2)OH为羟基,为羰基,NO2为硝基;(3)D中含有两个苯环,当两个苯环变成萘环时,则多出两个碳原子和一个不饱和键,水解后生成物中的H有四种不同化学环境,则萘环上的H要对称。(4)对比A
18、和B的结构和X的化学式,可以写出X的结构简式。(5)从流程图分析,E到F为OCH3转化为OH,则可以转化为。再由A与醛、叔丁基锂反应知,与CH3CH2CHO反应,转化为,再类比B至C,可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。答案:(1)取代反应(2)硝基羰基(3)(任写一个)(4)(5)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO【变式备选】在设计合成农药1,3,4-噻二唑类衍生物时,发现其具有荧光特性,其中某蓝色荧光材料B的合成路线如下。AB(C14H12ON4S)已知:.+.(1)写出CH3NCS的结构式。(2)、的反应类型分
19、别为、 。(3)反应的另一产物为甲醇,其化学方程式为 。(4)写出物质B的结构简式 。(5)与具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有种(包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似)。(6)利用题给相关信息,以和为原料,合成,合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2CCH2BrH2CCH2Br【解析】反应为苯酚根离子取代了Cl,产物与甲醇发生酯化反应。对比反应、前后物质的变化,分析知,A中NHNH2取代了前一物质中OCH3,肼中的另一个氢原子与CH3NCS发生加成反应,由此得其结构式。(4)由转变条件知,与已知相同,由此推出B的结构简式。(5)当Cl与N处于邻位
20、时,移动COOH的位置,可得4种同分异构体;当Cl与N处于间位时,移动COOH的位置,可得4种同分异构体;当Cl与N处于对位时,移动COOH,得2种同分异构体,所以共有10种同分异构体。(6)给出的物质类似于流程图中反应,结合已知,肼中的另一个H与醛基可以发生加成反应,最后羟基脱水生成碳氮双键。答案:(1)(2)取代反应加成反应(3)+H2NNH2+CH3OH(4)(5)10(6)一、1.【解析】选A。由转化为的过程为2.【解析】选A。A项,甲到乙为羰基与环己烷发生加成反应,正确。B项,酯在碱性条件下水解生成羧酸钠,而不是羧基,错误。C项,甲中无手性碳原子,错误。D项,丙中无酚羟基,无法与Fe
21、Cl3溶液发生显色反应,错误。3.【解析】选D。A项,NH2显碱性,能与盐酸反应;COOH显酸性,能与NaOH溶液反应,正确;B项,对羟苯丙酮酸分子中含有COOH、OH和羰基,正确;C项,尿黑酸中COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应,正确;D项,两者都属于酚,与溴水均能发生取代生成白色沉淀,无法鉴别,错误。4.【解析】选C。A项,注意CH3NCO的结构为CH3NCO,与酚羟基发生加成反应,错误;B项,两种有机物之间是互溶的,不可用分液法分离,错误;C项,叶蝉散中不含酚羟基,邻异丙基苯酚有酚羟基,正确;D项,叶蝉散有酯基,在NaOH溶液中会水解,错误。5.【解析】选C。A项,苯分子中6个碳原子
22、和6个氢原子共面,甲醛分子中4个原子共面,所以邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一平面;B选项,酸性KMnO4溶液也可将酚羟基氧化;C选项,反应还生成HCl,加入NaHCO3能消耗HCl而使得平衡正向移动;D选项,能发生银镜反应说明含有醛基,还含有羟基,所以可以为3个取代基:2个羟基、1个醛基或2个取代基:1个HCOO、1个羟基,即符合条件的有、,共3种。6.【解析】选A。A项X与Y分子式相同、结构不同,互为同分异构体,正确。B项X中含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,错误。C项酚羟基不能发生消去反应,错误。D项依曲替酯中含有酚羟基酯,每份能消耗2份NaOH,错误。三、7.【解析】
23、(1)D中的含氧官能团为酯基和羟基。(2)C中含有醛基,可与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(3)E的分子式为C9H10O3。说明应为对称结构,说明属于甲酸酯,说明含有苯环和酚羟基。所以,该同分异构体为或。(4)比较E和F的结构,可知F多出部分应该来自于X。再结合“加成反应”的提示和特点,可知X的结构为OCNCH3。(5)利用信息,可先由氧化、消去后生成,该物在P2O5作用下形成。再根据流程DE,与形成目标产物。答案:(1)酯基、羟基(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)或(4)CH3NCO(5)8.【解析】苯发生硝化反应生成A,则A为,分子式为C6H5NO2,比较A、B的
24、分子式,B比A减少了氧原子,增加了氢原子,因此反应为还原反应,B为。对比B、D结构和BC的反应条件,可以确定C为。DE为水解反应,则D中的键断裂,因此E为。根据题中信息,F结构为。(4)根据题意,满足条件的C的所有同分异构体分子中含有醛基,则两取代基可能为CHO和CH2NH2或NHCH3,或者CH2CHO和NH2,或者NHCHO和CH3结构共有四种。答案:(1)还原反应取代反应(2)+H2O+CH3COOH(3)(4)、(5)9.【解析】(1)由于化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,所以该分子中含有酚羟基,又由该分子的分子式可知该分子中含有两个苯环,再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲
25、基,且其苯环上的一硝基取代物只有两种,可以推出A的结构简式为则化合物A中不含有联苯结构;但是化合物A中只含有酚羟基,无羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,放出CO2气体;由于B的分子式为C4H8O3,则在B分子中含有一个羟基和一个羧基,又由于G分子中的所有氢原子化学环境相同,则可以推知B分子的结构简式为,所以X的结构简式为根据此结构简式可知,由于在碱性条件下可以生成酚羟基,所以一个酯基消耗2 mol NaOH,一个溴原子消耗1 mol NaOH,所以总共消耗6 mol NaOH;B分子的结构简式为,则D的结构简式为,由于含有双键,所以可以与溴单质发生加成反应。(2)由于A的结构简式为,则C的结构简式为。(3)由于既属于酯类还能发生银镜反应,所以应该是甲酸某酯,所以其同分异构体的结构简式为、。(4)BG反应的化学方程式为+2H2O(5)EF反应的化学方程式为。答案:(1)c、d(2)取代反应(3)、(4)+2H2O(5)
