1、第四节 芳 香 烃梳理判断热点典例巩固演练考纲网络掌控全局考纲点击1.了解苯的组成、结构、性质及在化工生产中的重要作用。2.了解苯的同系物的组成、结构和性质。3.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。梳理判断热点典例巩固演练网络构建梳理判断热点典例巩固演练梳理判断突破点面梳理基础一、苯1苯的结构。C6H6同一平面碳碳单键碳碳双键平面正六边梳理判断热点典例巩固演练2物理性质。苯是_色具有_气味的_体，密度比水_，_溶于水，沸点80.1，熔点5.5，苯_毒，是一种重要的有机溶剂。3化学性质。有无特殊液小不不能取代取代加成火焰明亮、有浓烟梳理判断热点典例巩固演练有关反应的化学方程式为：_。
2、_，其中浓H2SO4的作用是_和_。_。_。脱水剂催化剂梳理判断热点典例巩固演练二、苯的同系物1苯的同系物。(1)概念：苯环上的氢原子被_取代后的产物。(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是_。(3)通式：_(n6)。2化学性质。(1)氧化反应。可燃性。甲苯燃烧的化学方程式为_。CnH2n6烷基烷基C7H89O2 7CO24H2O梳理判断热点典例巩固演练_使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物分子中的烷基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为_基。(2)加成反应。3H2_。(3)取代反应。3HNO3 _。羧能梳理判断热点典例巩固演练三、煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用。煤是由_和少量_组
3、成的_，主要含有_元素，还含有少量_等元素。(1)煤的干馏。原理：把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。煤的干馏产物：a_，b._，c._，d._。物理、化学有机物无机物混合物CH、O、N、S隔绝空气加热粗氨水焦炉气煤焦油焦炭梳理判断热点典例巩固演练(2)煤的气化。将煤中的_转化为_的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为_。(3)煤的液化。_液化。煤氢气液体燃料_液化。煤水水煤气甲醇等可燃性气体 有机物间接CH2O COH2直接梳理判断热点典例巩固演练2天然气的综合利用。(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与
4、水蒸气反应制取H2。原理：_。3石油的综合利用。(1)石油的成分。石油主要是由_组成的混合物。所含元素以_、_为主，还有少量N、S、P、O等。CH4H2O CO3H2CH4清洁H多种碳氢化合物C梳理判断热点典例巩固演练(2)石油的分馏。利用石油中各组分_不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物的过程叫做分馏。其主要目的是得到_、_、_等轻质油。(3)石油的裂化。条件：催化剂催化、高温。过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为_的烃。主要目的：提高_。汽油的产量和质量烃的沸点汽油煤油柴油含碳原子数较少、沸点较低梳理判断热点典例巩固演练(4)石油的裂解。定义：石油在更高的_下发生深度裂化，石
5、油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的_。目的：生产_、丙烯、甲烷等重要化工原料。4三大合成材料。(1)三大合成材料是指_。(2)聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式：_，单体为_，链节为_，聚合度为_。塑料、合成橡胶、合成纤维温度短链不饱和烃乙烯CH2=CH2CH2CH2n梳理判断热点典例巩固演练正确的打“”，错误的打“”。1在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()2苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()3用水可区分苯和溴苯()梳理判断热点典例巩固演练4(2012山东高考)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色()5(2012山东高考)石
6、油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物()6(2011新课标高考)CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br为取代反应()7一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应()解析：油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故错。解析：石油的分馏产物汽油为混合物，故错。解析：该反应为加成反应。梳理判断热点典例巩固演练热点一热点典例融会贯通苯与其同系物化学性质的区别和同分异构体1苯的同系物与苯在结构和性质上的异同。(1)相同点。分子里都含有一个苯环；都符合通式CnH2n6(n6)；燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：CnH2n6O
7、2 nCO2(n3)H2O；梳理判断热点典例巩固演练都能发生取代反应；均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能与3 mol H2加成。(2)不同点。甲基对苯环的影响。a苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成，甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下，易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。梳理判断热点典例巩固演练b苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下卤素原子取代氢的位置不同，例如：梳理判断热点典例巩固演练苯环对
8、甲基的影响。烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。特别提醒苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。梳理判断热点典例巩固演练2含苯环化合物的同分异构体。(1)苯的氯代物。苯的一氯代物只有1种：。苯的二氯代物有3种：梳理判断热点典例巩固演练(2)苯的同系物及其氯代物。甲苯(C7H8)不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：梳理判断热点典例巩固演
9、练甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：梳理判断热点典例巩固演练【例1】将溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是()ABCD与溴水混合的试剂酒精己烯苯四氯化碳现象梳理判断热点典例巩固演练解析：苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙色，苯的密度比水的小，故分层后上层为有色层，四氯化碳密度比水大，故分层后下层为有色层。己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层。酒精与水互溶，不能从溴水中萃取出Br2。答案：A梳理判断热点典例巩固演练各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的
10、四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，溶解不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色梳理判断热点典例巩固演练液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液炔烃常温加成褪色常温加成褪色 常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色梳理判断热点典例巩固演练1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和
11、甲苯B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯C梳理判断热点典例巩固演练热点二烃分子的原子共线、共面问题1几种最简单有机物的空间构型。(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(HC CH)是直线形结构，所有原子在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。梳理判断热点典例巩固演练2单键的旋转思想。有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3规律。共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上
12、。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。梳理判断热点典例巩固演练共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：【例2】(双选)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A溴苯 B对二甲苯C氯乙烯D丙烯梳理判断热点典例巩固演练解析：B、D选项中均含有CH3，依据甲烷的结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面上；由苯的结构、乙烯的结构可知A、C两项符合。答案：AC规律方法复杂的烃等有机化合物均可看成是CH4、H2C=CH2、HC CH或苯等烃衍化而来的，故需找到碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键和苯环等，从而解决有机物化合中原子共线或共面问题。梳理判断热点典例巩固演
13、练2(2011海南高考)(双选)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是()A乙烷B甲苯C氟苯D四氯乙烯梳理判断热点典例巩固演练解析：本题考查有机物的结构，意在考查考生对典型有机物结构的理解和应用能力。甲基中的4个原子不可能处于同一个平面，故乙烷和甲苯的分子中所有原子不可能处于同一平面，A、B项错误。苯中的12个原子处于同一平面，氟苯是1个F原子取代了苯环上的1个H原子，故氟苯分子中所有原子处于同一平面，C项正确。乙烯中的6个原子处于同一平面，四氯乙烯为4个Cl原子取代了乙烯中的4个H原子，故四氯乙烯中的6个原子处于同一平面，D项正确。答案：CD梳理判断热点典例巩固演练热点三石油炼制方法
14、的比较1石油的分馏、裂化、裂解的比较。石油炼制的方法分馏催化裂化石油的裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃梳理判断热点典例巩固演练石油炼制的方法分馏催化裂化石油的裂解常压减压主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3丁二烯等梳理判断热点典例巩固演练2.直馏汽油和裂
15、化汽油的区别。获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏，物理变化一般是C5C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化学变化含有C5C11的烷烃和烯烃，性质活泼梳理判断热点典例巩固演练3.各种工业制气的主要成分。名称来源主要成分用途高炉煤气炼铁高炉CO2、CO等燃料水煤气水煤气炉CO、H2等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然气天然气田、油田甲烷燃料、化工原料梳理判断热点典例巩固演练【例3】如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家
16、探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。资料1：石蜡是含有2030个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。资料2：石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。梳理判断热点典例巩固演练某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如图，实验过程中可观察到烧瓶中固体石蜡先熔化，试管中有少量液体凝结，试管中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管中液体气味，具有汽油的气味。梳理判断热点典例巩固演练(1)该装置仪器连接的顺序遵循原则为_，为保证实验成功，实验前必须进行的操作是_，装置中较长导管的作用是_。(2)试管中少量液体凝结说明_。(3)试管中溶液褪色说明_。(4)能否用试管中的
17、液体萃取溴水中的溴？_，理由是_。(5)写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式_。(6)石油裂化的重要意义是_。梳理判断热点典例巩固演练思维点拨：直馏汽油中不含不饱和烃，可作卤素单质(Br2、I2)的萃取剂，而裂化汽油中含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。解析：仪器的连接顺序应遵循从下往上，从左到右的原则，装入药品之前要检查装置的气密性，依据石油分馏工业的分馏原理，设置了长导管，其作用除导气外，兼起冷凝气体的作用；依据催化裂化原理，下列反应皆有可能发生：梳理判断热点典例巩固演练aC20H42C10H20C10H22bC10H22 C5H12C5H10cC5H1
18、2 C2H4C3H8dC5H12 CH4C4H8试管中有液体生成，说明生成了含5个碳原子以上的烃，因为常温常压下，含5个碳原子以上的烃大都呈液体，试管中酸性KMnO4溶液褪色，说明生成了常温常压下呈气态的含5个碳原子以下的烯烃；由于裂化产物中有烯烃生成，易与溴发生加成反应，所以不能用试管中的液体萃取溴水中的溴；从以上变化可以看出，石油裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油，特别是提高汽油的产量和质量。梳理判断热点典例巩固演练答案：(1)从下往上，从左到右 检查装置的气密性 除导气外，还可冷凝气体(2)裂化生成了含有5个碳原子以上的烃(3)裂化生成了碳原子小于5的烯烃(4)不能 裂化产物中有烯烃
19、，易与溴发生加成反应，不能萃取溴(5)C20H42 C10H22C10H20(6)可提高石油产品中轻质燃油，特别是汽油的产量和质量梳理判断热点典例巩固演练3(2013新课标)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H被取代，故选择D项。答案：D梳理判断热点典例巩固演练巩固演练基础达标1将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分为两层，溴水层几乎无色的是()ANaOH溶液BFeC
20、l3溶液C苯D碘化钾溶液C梳理判断热点典例巩固演练2下列属于苯的同系物的是()D梳理判断热点典例巩固演练解析：甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体，碳原子是锯齿状排列的。所以，在2甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。答案：D3下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A甲苯B硝基苯C2-甲基丙烯D2-甲基丙烷梳理判断热点典例巩固演练4(双选)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A石油裂解得到的汽油是混合物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气
21、是通过煤的液化得到的气体燃料AC梳理判断热点典例巩固演练5(2012信阳一中模拟)已知：RNO2 RNH2；苯环上所有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化图：梳理判断热点典例巩固演练(1)A是一种密度比水_(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是_。(2)在“苯”中的反应属于取代反应的是_，加成反应的是_(填字母)。(3)图中“苯EF”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式_。(4)有机物B在苯环上的二氯代物有_种同分异构体；的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。梳理判断热点典例巩固演练(1)苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在加热条件下反应生成，硝基苯的密度大于水。(2)由苯生成的反应为苯的取代反应，由生成为取代反应；由生成是加成反应。(3)由可推知F是(X是卤素原子)，框图中的隐含信息知，NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的对位定位基，所以E应是。分析：梳理判断热点典例巩固演练(4)由并结合题给信息可推知B为，梳理判断热点典例巩固演练梳理判断热点典例巩固演练梳理判断热点典例巩固演练
