1、专题四 常见有机物及其应用一、重要的烃从以下物质中选择并按要求作答。甲烷戊烷乙烯苯 聚乙烯(1)天然气的主要成分是_,石油裂解主要得到_,从煤中提炼得到的是_,属于高分子材料的是_。(2)分子结构呈正四面体的是_,呈平面形结构的是_。、(3)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是_;能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是_;能与H2发生加成反应的是_。(4)具有相同分子通式的是_,其分子通式为_,写出的同分异构体的结构简式：_、_、_。(5)能使溴水褪色的是_,原因分别是_和_。、CnH2n+2CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4、萃取褪色加成反应
2、二、生活中两种常见的有机物从以下物质中选择并按要求作答。乙醇 乙酸 乙酸乙酯(1)能溶于水的是_,不溶于水,且密度比水小的液体是_。(2)能与Na2CO3溶液反应并产生气体的是_,反应方程式为_。(3)生活中厨房里的两种有机物发生反应的化学方程式为_。反应类型为_,常用_溶液收集产物。、Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)饱和Na2CO3三、基本营养物质糖类、油脂、蛋白质从下面物质中选择并按要求作答。葡萄糖 淀粉 油脂 棉花 蚕丝(1)的结构简式为_,的主要化学成分是_。(2)上述物质
3、或其主要成分属于高分子化合物的是_。(3)上述物质中能发生水解反应的有_,其中_水解可产生甘油,_水解可得到氨基酸。CH2OH(CHOH)4CHO纤维素、(1)(2013福建高考)地沟油禁止食用,但可以用来制肥皂。()分析：“地沟油”的主要成分为油脂,但其中含有对人体有害的物质,不能食用,但可以利用皂化反应来制造肥皂。(2)(2012山东高考)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。()分析：石油是混合物,石油分馏产品汽油、煤油、柴油等也都是混合物。(3)(2012新课标全国卷)医用酒精的浓度通常为95%。()分析：医用酒精的体积分数为75%。(4)(2012广东高考)淀粉、油脂和蛋白质都是高分
4、子化合物。()分析：油脂不是高分子化合物。(5)(2013广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇。()分析：油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。(6)(2012新课标全国卷)合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料。()分析：光导纤维主要成分是SiO2,属于无机非金属材料,合成纤维是有机材料。(7)(2012北京高考)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原性二糖。()分析：麦芽糖中含有醛基,为还原性糖;蔗糖不含醛基,不是还原性糖。(8)(2012北京高考)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点。()分析：天然植物油是混合物,没有恒定的熔点
5、、沸点。(9)(2013广东高考)糖类化合物都具有相同的官能团。()分析：葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团是羟基和羰基。(10)(2013海南高考)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体。()分析：氰酸铵和尿素分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。热点考向 1 有机物的结构和性质【典例1】(2013福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【解题探究】(1)写出乙酸和Na2CO3溶液反应的化学方
6、程式。提示：CH3COOH的酸性强于H2CO3的酸性,乙酸和Na2CO3溶液能发生复分解反应产生CO2气体。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O(2)油脂水解的共同产物是什么?蛋白质水解的最终产物是什么?提示：油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油(丙三醇),甘油是共同的产物,蛋白质水解的最终产物是氨基酸。本题答案：【解析】选A。乙酸能与Na2CO3溶液反应生成无色气体,乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应,二者分层,A项正确;戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷,B项错误;乙烯中含有碳碳双键,聚氯乙烯中不含碳碳双键,苯分子中含有的是一种介于单键与双键
7、之间的独特化学键,C项错误;糖类中单糖不能发生水解反应,D项错误。【方法归纳】常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象OH金属钠产生无色无味气体COOH石蕊溶液变红色NaHCO3溶液产生无色无味气体新制Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解,溶液呈蓝色有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色,溶液分层溴的四氯化碳溶液褪色,溶液不分层酸性KMnO4溶液褪色,溶液分层葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀淀粉碘水蓝色溶液蛋白质浓硝酸呈黄色【变式训练】下列说法正确的是()A.乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应B.酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯、甲苯和四氯化碳C.(N
8、H4)2SO4、CuSO4、C2H5OH都能使蛋白质变性D.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应【解析】选B。聚乙烯是乙烯聚合后的产物,分子中不含碳碳双键,不能与溴发生加成反应,A错误。酸性高锰酸钾溶液可氧化甲苯中的甲基,因此甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯和四氯化碳都不与酸性高锰酸钾溶液反应,但苯的密度比水小在上层,CCl4的密度比水大,在下层,因此B正确。(NH4)2SO4可使蛋白质盐析,不是变性,C错误。蔗糖中不含醛基不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,D错误。热点考向 2有机反应类型【典例2】(2013南平联考)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.苯的硝化反
9、应;乙烯使溴水褪色B.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蛋白质在酶的作用下生成氨基酸C.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;乙烷和氯气制氯乙烷D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷【解题探究】(1)取代反应与置换反应有何不同?提示：有些取代反应反应物为单质和化合物,但与置换反应不同的是,取代反应的产物是两种化合物。(2)能发生取代反应的物质有哪些?提示：能发生取代反应的物质主要有：烷烃(卤代)、苯(卤代、硝化、磺化)、醇和酸(酯化)、酯类(水解)、糖类和蛋白质(水解)。本题答案：【解析】选C。苯的硝化反应为取代反应,乙烯与溴水反应为加成反应,A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,蛋白质在酶的作用
10、下生成氨基酸是水解反应,B错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应,C正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应,苯和氢气制环己烷为加成反应,D错误。【方法归纳】1.有机化学的重要反应类型：(1)取代反应。卤代反应。如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。硝化反应。如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。酯化反应。如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。水解反应。如酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。(2)加成反应。烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色,与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应,本身在一定条件下发生加聚反应。苯与H2在一
11、定条件下发生加成反应。(3)氧化反应。燃烧,绝大多数有机物能燃烧,所以大多数有机物均能被氧化。被酸性高锰酸钾溶液氧化,如烯烃、醇等。催化氧化,如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。2.根据特点快速判断取代反应和加成反应：(1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二、都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各
12、加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。【变式训练】下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【解析】选B。乙酸的酸性强于碳酸,故乙酸与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确。油脂虽然相对分子质量比较大,但它仍不属于高分子化合物,故B错误。甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,苯和硝酸反应生成硝基苯的反应均为取代反应,C正确。苯分子中不存在碳
13、碳双键,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的共价键,D正确。热点考向 3同分异构体【典例3】(2013海口一模)分子式为C3H4Cl2的同分异构体共有(不包括立体异构)()A.6种 B.5种 C.4种 D.3种【解题指南】(1)切入点。首先确定分子式为C3H4Cl2的链状有机物中含有1个碳碳双键。确定碳链的结构特点,运用“定一动一法”确定两个氯原子的位置。(2)关注点。书写时不要忽略同一碳上连接两个氯原子的情况,同时要注意碳的四价结构,防止书写错误。本题答案：【解析】选B。(1)写出丙烯的碳链结构：CCC(2)运用“定一动一法”连接两个氯原子。当连接一个氯原子后,第二个氯原子的位置如下
14、图标号所示：因此满足题意的有机物有5种。【方法归纳】同分异构体的书写方法与规律书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复,一般的思路为：类别异构碳链异构位置异构。(1)判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。(2)写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依此类推。(4)氢饱和：按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去
15、填充饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。【变式训练】(2013昆明一模)的同分异构体中,含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。环上一氯取代物只有一种则可能苯环上连接两个相同的基团,且两基团处于对位;或连接四个相同的基团,剩余的两个位置呈对称关系。本题中的物质最多可分成四个甲基,因此只考虑这两种情况。苯环上一氯取代物只有一种的结构为：共有四种。分子的空间构型【典例】下列化合物的分子中,所有原子一定处于同一平面的有()A.丙烯B.苯乙烯C.氟苯D.四氯甲烷【解析】选C。四氯甲烷是正四面体形结构,丙烯相当于乙烯基取代甲
16、烷分子中的一个氢原子,因此丙烯、四氯甲烷中原子肯定不在同一平面上,A、D不符合题意;苯乙烯中苯环与乙烯基以碳碳单键相连,碳碳单键可以旋转,因此苯环所在平面和乙烯所在平面可能不在同一平面内,B不符合题意。苯是平面正六边形结构,氟苯相当于1个氟原子取代苯分子中的一个氢原子,所有原子共面,C符合题意。【方法归纳】以甲烷、乙烯、苯的结构为载体理解共线共面问题(1)明确甲烷、乙烯和苯三种基本有机物的空间结构,甲烷为正四面体形,乙烯分子中6个原子共面,苯分子中12个原子共面。(2)判断分子的空间构型。结合甲烷、乙烯和苯的结构,尽量表示出分子实际的空间结构,观察共线共面问题。(3)注意碳碳单键可以旋转,碳碳
17、双键不能旋转,含甲基的分子不可能所有的原子都共面。(4)认真审题,看清是“一定共面”还是“可能共面”,是“最多几个原子”还是“最少几个原子”。【变式训练】(2013海南高考)2-丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题：(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为,反应类型为。(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为;A分子中能够共平面的碳原子个数为,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为。【解析】(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷C
18、H(CH3)3,由此推断A为,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。答案：(1)CH3CHCHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3 加成反应 1.(2012福建高考)下列关于有机物的叙述正确的是()A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【解析】选D。乙醇能够和乙酸发生酯化反应,其本质是一种取代反应,A选项错误;丁烷有CH3CH2CH2CH3和两种结构,B选项错误;氨基酸的通式可以表示为：,属于小分子化合物,C选项错误;乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能
19、,D选项正确。2.(2013青岛一模)下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是()A.甲烷和乙烯都可以与氯气反应,反应类型不同B.蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解C.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料D.乙醇和乙酸都存在碳氧双键,二者可以发生酯化反应【解析】选D。甲烷和氯气的反应是取代反应,乙烯和氯气的反应是加成反应,反应类型不同,故A正确;蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解,故B正确;乙烯(CH2CH2)和氯乙烯(CH2CHCl)都含有碳碳双键,可以通过聚合反应得到高分子材料,故C正确;乙醇(CH3CH2OH)中不含碳氧双键,故D错误。3.(2013山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其
20、结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()莽草酸A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+【解析】选C。该分子的分子式为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,因此含有3种官能团,B项错误;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基,可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离,D项错误。4.(2013泉州质检)下列说法正确的是()A.C2H6O和C4H10都有两种同分异构体B.在一定条件下,
21、乙烯能与H2发生加成反应,苯不能与H2发生加成反应C.乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应,二者分子中官能团相同D.淀粉和蛋白质均可水解生成葡萄糖【解析】选A。C2H6O有乙醇、乙醚两种同分异构体,C4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,A正确;在一定条件下,乙烯、苯都能与H2发生加成反应,B不正确;乙酸乙酯、乙酸二者分子中官能团不同,前者的官能团是酯基(),后者的官能团是羧基(COOH),C不正确;蛋白质水解生成氨基酸,不能生成葡萄糖,D不正确。5.(2013厦门质检)有机物X、Y、M的转化关系为：淀粉X Y 乙酸乙酯,下列说法不正确的是()A.X可用新制的氢氧化铜检验B.Y有同分异构体C.M
22、含有两种碳氧共价键D.Y可发生加成反应【解析】选D。淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖发酵可生成乙醇,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯。葡萄糖溶液与新制的氢氧化铜共热,可产生红色沉淀,A正确;乙醇和甲醚互为同分异构体,B正确;乙酸中含有两种碳氧共价键,C正确;乙醇不能发生加成反应,D不正确。6.(2013新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种 C.32种 D.40种【解析】选D。C5H10O2水解可以生成：含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。所以选D。7.(2013衡水一模)下列反应中与反应属于相同反应类型的是()【解析】选B。题干中所给的反应属于取代反应;A项中的反应是加成反应;C项中的反应是氧化反应;D项中的反应是加成反应。
