1、第13讲快速高效复习“有机化学”的秘笈有机化学知识具有很强的规律性，是高考的重点内容，其中考查知识点多、思维容量大、综合性强的有机合成推断题是高考的热点题型。抓住有机化学的基本概念和基本规律、构建有机物分子结构及官能团之间的知识网络、掌握解答典型试题的方法思路，是快速高效复习有机化学知识的秘笈。1立足教材，强化基础教材是高考命题的依据，许多高考试题都能在教材中找到原型。无论高考题怎样命制，其考查的都是基础知识。因此在复习过程中，要特别注重有机化学基础知识的复习。(1)掌握有机物中原子的成键特征。碳形成4条键，氧形成2条键，氮形成3条键；碳碳之间可形成单键、双键或三键，也可以形成碳链或碳环。(2
2、)辨析分子式、结构简式、同系物、同分异构体、官能团等基本概念。会书写判断有机物三种类型的异构体：碳链异构、位置异构、类别异构。(3)学会有机物共面、共线问题的分析方法。即找准分析共线、共面问题的基准点，结合典型分子如乙烯、乙炔、苯等的结构特点，进行推理判断。同时要注意单键旋转及原子代换思想的应用。(4)掌握常见有机物的命名方法。正确书写各类烃、烃的衍生物的组成通式，根据通式会确定有机物的分子式。掌握有机物燃烧规律及其应用。【例1】(根据近两年高考试题改编)下列说法正确的是_。A戊烷(C5H12)有两种同分异构体B氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体C葡萄糖、果糖的分子式均
3、为C6H12O6，二者互为同分异构体D蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体E分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)7种F紫罗兰酮与中间体X的结构如图所示，二者互为同分异构体G分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有6种H若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致I分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种【例2】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多
4、可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同2抓住主线，构建网络(1)以结构为主线，将零散知识系统化。具有相同官能团的一类有机物其性质相似。以官能团为主线，按“脂肪烃(烷、烯、炔)、芳香烃、卤代烃、醇(酚)、醛、羧酸、酯、油脂、糖类、蛋白质、高分子化合物”的顺序，将各类有机物的性质，代表物的分子和结构式，常见有机物的制取方法、来源和用途进行归纳梳理，形成网络。(2)常见重要有机物的转化关系根据有机物间的转化关系，会设计简单有机物的合成路线。(3)掌握取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应、缩聚反应等重要的反应类型。归纳何种有机
5、物能发生相关反应，并且写出相关反应的化学方程式。(4)根据有机物的特殊性质，进行推断或检验。常温常压下呈气态的有机物；能使溴水褪色的有机物(分为发生了反应和没发生反应两种情况)；能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物；能与钠反应的有机物；能发生银镜反应的有机物。【例3】(根据近两年高考试题改编)下列叙述中，正确的是_。A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，莽草酸可发生加成和取代反应C分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有4种D糖类化合物都具有相同的官能团E酯类物质是形成水果香味的主要成分F油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇G蛋白质的
6、水解产物都含有羧基和羟基H用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯I香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，则香叶醇的分子式为C10H18O，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一、有机物的组成、结构和性质1某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A1 mol该有机物可消耗3 mol NaOHB该有机物的分子式为C16H17O5C最多可与7 mol H2发生加成D苯环上的一溴代物有6种2下列说法中，不正确的是()A有机化合物中每个碳原子最多能形成4个共价键B油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解C用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D乙烯和苯均能发生氧
7、化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键3某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体4下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键5下列关于有机物的正确说法是()
8、A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成6下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛7下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、四氯化碳、己烯C乙醇、乙醛、乙酸 D苯、甲苯、环己烷二、有机反应类型8下列反应中，属于取代反应的是()CH2CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HClA BC D9下列
9、有机反应属于同一反应类型的是()A甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯B苯制溴苯、乙烯制乙醇C乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯D苯制环己烷、乙酸乙酯水解10下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应三、同分异构体11下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是()12(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种13芘()的一溴代物有()A3种 B4种 C5种 D6种14(
10、1)C4H10有_种同分异构体。(2)二甲苯的同分异构体共有_种。(3)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有_种。(4)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有_种。(5)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有_种。(6)C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有_种。四、综合提升15叶酸对预防宝宝的脑部、神经缺陷非常重要。根据研究在怀孕前开始每天服用400 g的叶酸，可大大降低新生儿神经管缺陷发生几率。叶酸的结构简式如图，关于叶酸的说法不正确的是()A叶酸的分子式为C19H19N7O6B叶酸属于芳香烃C叶酸
11、可以和盐酸反应D叶酸可以发生加成反应，酯化反应16下列各组中的两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量就不变，符合这一条件的组合是()ACH3OH和C2H4O2 BC8H10和C4H10CC2H4和C2H4O DC8H8和C4H8O317乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分
12、液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。第13讲快速高效复习“有机化学”的秘笈备考指导例1BCDI解析A项戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷，错误；B项氰酸铵和尿素分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；C项葡萄搪和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；D项蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；E项首先找出C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2
13、CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一共8种同分异构体，错误；F项紫罗兰酮比中间体X少1个CH2，它们不是同分异构体，错误。G项可先写出戊烷的同分异构体(3种)，然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有3418种符合要求的醇，错误；H项甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；I项由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为
14、4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种，正确。例2BA项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2
15、 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。例3ABCEH解析A项苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 水浴加热发生取代反应生成硝基苯，其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，正确；B项分子中含有双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，正确；C项单取代基为丁基，丁基有4种异构(正丁、仲丁、异丁、叔丁)，所以其同分异构体有4种，正确；D项葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，错误；E项酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物质，正确；F项油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪
16、酸盐和甘油，称之为皂化反应，错误；G项蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，错误；H项乙醇与水互溶，甲苯不溶于水而且密度比水小，油状层在上层，溴苯不溶于水而且密度比水大，油状层在下层，正确；I项通过分析该有机物分子中含有10个碳原子，18个氢原子和1个氧原子；该有机物中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。考点突破1D根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故1 mol该有机物可消耗4 mol NaOH，A项错误；该有机物的分子式应为C16H14O5，B项错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，故最多可与6 mol
17、H2发生加成反应，C项错误；第一个苯环的一溴代物有2种，第二个苯环的一溴代物有4种，共有6种，D项正确。2D苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故D错误。3BA项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。4BB项，油脂虽然相对分子质量比较大，但它不属于高分子化合物，故B错误。只有相
18、对分子质量大于 10 000时，才称得上为高分子化合物。5D乙烯加聚生成聚乙烯后，双键变成了单键，因此聚乙烯不能发生加成反应，A错误；汽油和煤油一般是石油分馏得到的，属于物理变化，而干馏是指隔绝空气对物质加强热，属于化学变化，B错误；淀粉完全水解生成葡萄糖，而蛋白质完全水解生成氨基酸，葡萄糖和氨基酸不是同分异构体，C错误；乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均有醇生成，前者生成乙醇，后者生成甘油，D正确。6D金属钠不和乙醚反应但可与乙醇作用生成氢气，A项正确；3己烯可使高锰酸钾酸性溶液褪色而己烷不行，B项正确；苯和溴苯均不与水反应也不溶于水，与水混合会分层，苯在上层，溴苯在下层，C项
19、正确；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，均可发生银镜反应，D项错误。7D乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、四氯化碳和己烯可以选浓溴水，混合后下层无色的是苯，上层无色的是四氯化碳，己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；乙醇、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液鉴别，乙酸能溶解新制氢氧化铜生成蓝色溶液、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时能生成砖红色沉淀、乙醇与氢氧化铜溶液不反应，排除C；苯、甲苯和环己烷三者一些性质相似，不能用一种试剂鉴别，选D。8AA项中的反应为加成反应。9A苯制溴苯为取代反应，乙烯制乙醇为加成反应，B错；乙醇制乙
20、醛为氧化反应，乙醇和乙酸制乙酸乙酯为酯化(取代)反应，C错；苯制环己烷为加成反应，乙酸乙酯水解为取代反应，D错。10C氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的链节为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。11BCH3CH=CH2和分子式都为C3H6，最简式相同，二者分子式相同，属于同分异构体，故A不符合题意；分子式都是C7H8O，最简式相同，二者分子式相同，属于同分异构体，故C不符合题意；甲酸的分子式为CH2O2，其最简式为CH2O2，甲酸甲酯的分子式为C2H4O2，其最简式为
21、CH2O，二者的最简式不同，故D不符合题意。12B由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。13A根据芘的结构简式确定其结构的对称性：，从而确定芘的分子结构中有3种氢原子，故芘的一溴代物有3种。14(1)2(2)3(3)8(4)8(5)40(6)4解析(1)C4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体。(2)二甲苯有邻、间、对三种同分异构体。(3)首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该
22、有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。(4)戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：。(5)C5H10O2水解可以生成：含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇，含1个碳原子的酸有1种，含4个碳原子的醇有4种；含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇，含2个碳原子的酸有1种，含3个碳原子的醇有2种；含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇，含3个碳原子的酸有1种，含2个碳原子的醇有1种；含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇，含4个碳原子的酸有2种，含1个碳原子的醇有1种。
23、酸共有5种，醇共有8种，它们重新组合形成的酯共有40种。(6)C7H7Cl的含有苯环的同分异构体有、，共4种。15B做此类题时可以将分子式的正误判断放在最后，先进行定性判断。叶酸中含有氧和氮元素不属于烃类物质，故B错误；叶酸中含有氨基，故叶酸能与盐酸反应，C正确；叶酸中的羧基能发生酯化反应，碳碳双键和苯环等能发生加成反应，D正确；分析叶酸的分子式时要注意氢原子数目的判断，A正确。16D根据“只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量就不变”可知所给有机物中氢元素的质量分数要相同才行。A中氢原子个数相同，但相对分子质量不同，故错；B、C中氢的质量分数不相等，故错；D中氢的质量分数相同，所以当保
24、持混合物总质量不变时，生成水的质量就不变，故D正确。17(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率(2)中和乙酸、溶解乙醇，减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏解析(1)由于该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有温度过高原料损失较大、温度较低发生副反应，由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。
