1、专题12 生命活动的物质基础人工合成有机化合物第一单元 生命活动的物质基础一、糖类1.糖的概念与分类(1)概念:是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分类):多摩尔单糖2.单糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构:分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖_果糖_ _、_C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHOC6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHOH同分异构体(2)葡萄糖的化学性质:还原性:能发生_,能与_反应;加成反应:与H2发生加成反应生成_;酯化反应:含有_,能与羧酸发生酯化反应;发酵成醇:化学方程式为:C6H12O6 2
2、C2H5OH+2CO2；（葡萄糖）消化酶银镜反应新制Cu(OH)2悬浊液己六醇醇羟基生理氧化:化学方程式为:_。C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)(葡萄糖)(3)葡萄糖在生产、生活中的作用:重要的营养物质;化工原料,广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。3.二糖蔗糖与麦芽糖蔗 糖麦芽糖不同点官能团不含醛基含有醛基水解产物蔗糖水解方程式为：_麦芽糖水解方程式为：_C12H22O11+H2O(蔗糖)稀硫酸C6H12O6(果糖)C6H12O6+(葡萄糖)C12H22O11+H2O(麦芽糖)2C6H12O6(葡萄糖)酸或酶蔗 糖麦芽糖相同点分子式均为_,都属于二糖,都能
3、发生水解反应相互关系_C12H22O11同分异构体4.多糖淀粉与纤维素(1)相似点:都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为_。都能发生_反应,反应方程式分别为:（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6淀粉葡萄糖（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6纤维素葡萄糖都_发生银镜反应。酸或酶酸或酶、(C6H10O5)n水解不能(2)不同点:通式中n不同,淀粉和纤维素不是同分异构体;淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(3)淀粉与纤维素在生产、生活中的作用:淀粉在人体中水解为葡萄糖供机体利用,淀粉还是重要的食品工业原料和药片中的赋形剂。纤维素大量用于纺织业,纤维素酯化后的产物广泛用于制造塑
4、料、油漆等。二、油脂1.概念油脂是由_与三分子_形成的酯。2.结构甘油高级脂肪酸3.物理性质小不易4.油和脂肪比较油脂是_和_的统称,天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。油脂肪形成酯的脂肪酸常温下状态主要来源油不饱和脂肪酸较多_植物脂肪饱和脂肪酸较多_动物液态固态5.化学性质(1)油脂的氢化:油酸甘油酯与氢气反应的方程式为:_油脂的氢化也称为_,为_反应,同时也是_反应。油脂的硬化加成还原(2)水解反应:酸性条件下水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:_碱性条件下水解皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:_碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度_。大6.在生产、生活中的作用(1)人类的主
5、要营养物质和主要食物之一。(2)重要的化工原料。三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸(1)概念、组成与结构:氨基-COOH和-NH2(2)几种重要的-氨基酸:名 称结构简式甘氨酸_丙氨酸_名 称结构简式苯丙氨酸_谷氨酸_(3)化学性质:两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用,使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(,称为内盐)。固态氨基酸主要以内盐形式存在,熔点较高、不易挥发,难溶于有机溶剂。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为:_;_。当溶液中氨基酸主要以两性离子的形态存在时,它在水中的溶解度最小。不同氨基
6、酸出现这种情况的pH不同,由此可通过控制溶液pH分离氨基酸。成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构:蛋白质含有_等元素。蛋白质是由_通过_(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。C、H、O、N氨基酸缩聚(2)蛋白质的性质:水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_。两性:蛋白质中含有羧基和氨基,既有酸性又有碱性。盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如_等溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为_过程,可用于分离和提纯蛋白质。氨基酸(NH4)2SO4、Na2SO4可逆变
7、性:_、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于_。颜色反应:蛋白质遇双缩脲试剂时会呈现紫玫瑰色;含有_的蛋白质遇浓硝酸变黄色,蛋白质中加入茚三酮会出现蓝紫色。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。加热、强酸、强碱、重金属盐不可逆过程苯环3.酶(1)绝大多数酶是蛋白质,易变性。(2)酶是一种生物催化剂,酶催化作用有以下特点:条件温和;高度专一;效率高。【思考辨析】1.淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。()【分析】油脂为小分子,淀粉、蛋白质为有机高分子化合物。2.淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,它们是同分异构体。()【分析】淀粉、纤维素的分子式中n不同,它们
8、分子式不同,不是同分异构体。3.蔗糖溶液中加入稀硫酸,水浴加热一段时间后,冷却加入少量新制氢氧化铜,加热,检验蔗糖水解产生的葡萄糖。()【分析】应在冷却后的溶液中加入碱中和掉作催化剂的稀硫酸,才能加新制氢氧化铜检验葡萄糖,否则加入的新制氢氧化铜与稀硫酸反应。4.蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会使蛋白质变性。()【分析】蛋白质溶液中加入重金属盐能使蛋白质变性,加入轻金属盐和铵盐使为蛋白质盐析。5.糖类都有甜味,均能水解。()【分析】单糖和低聚糖有甜味,多糖没有甜味;低聚糖和多糖能够水解,单糖不能水解。考点 1 生命活动中的基础有机化学物质的水解1.糖类、油脂、氨基酸、肽和蛋白质水解情况比
9、较能否水解水解条件水解产物油脂能酸、碱或酶甘油、高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)葡萄糖否果糖否能否水解水解条件水解产物蔗糖能稀硫酸葡萄糖、果糖麦芽糖能酸或酶葡萄糖淀粉能酸或酶葡萄糖纤维素能浓硫酸、酶葡萄糖氨基酸否肽能酸、碱或酶氨基酸蛋白质能酸、碱或酶氨基酸2.淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:实验现象及结论:现象A现象B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解【误区警示】(
10、1)用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,否则因发生I2+2OH-=I-+IO-+H2O而使实验不能成功。(2)用银氨溶液或新制氢氧化铜检验水解产物葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的硫酸中和,才能加银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。【典例1】(2013六安模拟)某学生称取9 g淀粉直接溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:(1)各步所加试剂为:A,B,C。(2)只加A溶液,不加B溶液是否可以,理由是。(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉的水解率是。【解题指南】解答本题注意以下2点:(1)淀粉水解使用稀硫酸作催化剂,而用银镜反应检验葡萄糖时应是在碱性条
11、件下。(2)淀粉水解产生的葡萄糖与银氨溶液反应生成单质银。【解析】淀粉水解用稀硫酸作催化剂,用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产生的葡萄糖(加入银氨溶液或新制的氢氧化铜前要先加碱中和过量的酸,葡萄糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应必须在碱性条件下),用碘检验淀粉是否存在。通过加入C生成单质沉淀,可以判断生成的为银,通过银的量可以求得葡萄糖的量,进一步求得淀粉的水解率。答案:(1)稀硫酸 氢氧化钠溶液 银氨溶液(2)不可以 银镜反应必须在碱性条件下进行(3)18%【互动探究】(1)例题中加入碘水的目的是什么?能否用淀粉碘化钾试纸代替碘水?为什么?提示:碘水是用来检验淀粉的,不能用淀粉碘化钾试纸代替
12、碘水,因为淀粉碘化钾试纸与淀粉不反应,不能检验淀粉。(2)例题中若将C溶液换成新制氢氧化铜,并加热至沸腾,将看到什么现象?写出发生反应的方程式。提示:产生红色沉淀CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O考点 2 氨基酸、肽、蛋白质的重要化学性质1.氨基酸的化学性质(1)两性:氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。(2)成肽反应:两分子氨基酸(可以相同也可以不同),在酸或碱存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键()的化合物
13、。两种氨基酸的混合物脱水缩合,最多可形成4种二肽,如甘氨酸()和丙氨酸():2.肽、蛋白质的水解反应肽、蛋白质中含有肽键在一定条件下可水解天然蛋白质的水解产物为-氨基酸,-氨基酸结构简式为:,不同-氨基酸只有烃基R不同。【误区警示】(1)常见的既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的物质有:铝;氧化铝;氢氧化铝;弱酸的酸式盐,如碳酸氢钠;弱酸的铵盐,如碳酸铵;氨基酸、蛋白质。(2)氨基酸与硝基化合物互为官能团异构。【典例2】(2011浙江高考)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B.在色
14、氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性【解题指南】解答本题应注意以下2点:(1)要熟悉氨基酸的性质,特别是pH对其溶解度的影响。(2)看清色氨酸和褪黑素中含有的官能团,注意发生缩聚反应对物质结构的要求。【解析】选D。A项,氨基酸能形成内盐,内盐中存在离子键,熔点较高,A项正确;B项,色氨酸在一定pH时,主要以两性离子形态存在,溶解度最小,易析出晶体,B项正确;C项,色氨酸含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,C项正确;D项,褪黑素的官能团为酰胺键,与色氨酸结构不相似,褪黑素不具有两性,D项错误。【互
15、动探究】(1)色氨酸是不是-氨基酸?色氨酸能不能使溴水褪色?提示:色氨酸是-氨基酸,色氨酸中含有碳碳双键,能使溴水褪色。(2)褪黑素能不能水解?若能,写出水解产物的结构简式。提示:褪黑素中含有肽键,能水解,水解产物为:和CH3COOH。【备选考点】蛋白质盐析和变性的比较盐 析变 性概念 蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚,丧失生理活性变化条件浓轻金属溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物等变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化变化过程可逆不可逆应用分离、提纯蛋白质杀菌、消毒等【误区警示】(1)稀的轻金属盐溶液能促进蛋白质的溶解;浓的轻金属盐溶液能使蛋
16、白质发生盐析。(2)盐溶液中含有重金属离子时,不论其浓度大小,均使蛋白质发生变性。【典例】下列有关蛋白质的叙述中不正确的是()A.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,又能溶解B.温度越高,酶催化的化学反应越快C.重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒D.通常用酒精消毒是利用酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性【解题指南】解答本题应注意以下2点:(1)注意从变化的条件区分盐析和变性,注意盐析和变性的变化实质和变化过程的不同。(2)注意酶是一种特殊的蛋白质,酶具有蛋白质的性质。【解析】选B。A项为蛋白质的盐析,盐析过程是可逆的,析出的蛋白质能重新溶解于水中,A项正确;B
17、项,酶是一种蛋白质,温度高会使酶变性,反应速率反而降低,B项错误;C项,重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒,C项正确;D项,酒精可使蛋白质变性,D项正确。1.下列关于油脂的说法正确的是()A.甘油是油脂的一种B.油脂中均含有酯基C.油脂不能发生取代反应D.油脂在酸性条件下水解程度比碱性条件下大【解析】选B。A项,甘油属于醇类,不属于油脂,A项错误;B项,油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,均含有酯基,B项正确;C项,油脂的水解反应也是取代反应,C项错误;D项,碱性条件下,油脂水解生成的酸被碱中和,水解程度更大,D项错误。2.糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质,下列关于它们的说
18、法中不正确的是()A.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应B.天然油脂水解生成两种产物,糖类和蛋白质完全水解均得到一种产物C.糖类又称为碳水化合物,但并不是所有的糖均符合通式Cn(H2O)m(n、m为自然数)D.可以利用丁达尔效应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液【解析】选B。A项,淀粉可水解为葡萄糖,油脂水解为高级脂肪酸和甘油,蛋白质水解为氨基酸,A项正确;B项,天然油脂水解生成甘油和多种高级脂肪酸,蔗糖水解得葡萄糖和果糖两种,蛋白质完全水解得到的是多种-氨基酸,B项错误;C项,糖类又称为碳水化合物,有些糖如鼠李糖(C6H12O5)不符合通式Cn(H2O)m,C项正确;D项,淀粉溶液是胶体,葡萄糖溶液不是
19、胶体,可用丁达尔效应区分,D正确。3.下列说法中正确的是()A.淀粉遇到KI溶液呈现特殊蓝色B.淀粉和纤维素属于多糖,它们的分子式为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体C.多糖一般不溶于水,没有甜味,没有还原性D.稀硫酸作用下,淀粉水解生成葡萄糖和果糖【解析】选C。A项,淀粉遇到I2呈现特殊蓝色,A项错误;B项,淀粉、纤维素的分子式虽然都是(C6H10O5)n,但因n的数值不同,淀粉、纤维素不是同分异构体,B项错误;C项,多糖如纤维素、淀粉等一般不溶于水,没有甜味,没有还原性,C项正确;D项,稀硫酸作用下,淀粉水解生成葡萄糖,D项错误。4.(2013舟山模拟)糖类和蛋白质在人类的生命活动过
20、程中起重要作用,糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征,以高血糖为主要标志,血糖是指血液中的葡萄糖含量。(1)下列关于糖类的说法不正确的是。A.葡萄糖属于碳水化合物,分子式可表示为C6(H2O)6,每个葡萄糖分子中含6个H2OB.糖尿病人尿糖也高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖C.葡萄糖可用于制镜工业D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖(2)木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是一种甜味剂,糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的一种化学性质:。(3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。A的实验结果如下:通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60;有机物A
21、的核磁共振氢谱示意图如下图:将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。试推导写出A的结构简式为。(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬莱中富含纤维素,豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是。A.蛋白质都属于天然有机高分子化合物,蛋白质都不溶于水B.用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛C.蛋白质水解生成氨基酸D.紫外线、医用酒精能杀菌消毒,是因为使细菌的蛋白质变性(5)香蕉属于高糖水果,糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂,可使溴的四氯化碳溶液褪色,试写出该反应的化学方程式。【解析】(1)淀粉水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖含有醛基,可以与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应,可以用于制镜,所以B、C、
22、D均正确,葡萄糖分子中没有水分子,所以A错误。(2)木糖醇含有羟基,具有醇类的性质。(3)A的相对分子质量为60,从图中可以看出该物质有两种处于不同化学环境下的氢原子,能使石蕊试液变红,结构中应有羧基,可推知该物质为乙酸。(4)有些蛋白质可溶于水,A项错;羊毛的成分中含有蛋白质,合成纤维中不含蛋白质,所以可以用灼烧闻气味的方法鉴别合成纤维和羊毛,B正确;蛋白质都能水解,水解产物为氨基酸,C正确;紫外线、医用酒精能使细菌的蛋白质变性可用于杀菌消毒,D正确。答案:(1)A(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理答案均可)(3)CH3COOH(4)A(5)CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br1.
23、(2012北京高考)下列说法正确的是()A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【解析】选D。天然植物油是混合物,没有恒定的熔、沸点,A错误;蔗糖分子中没有醛基,不是还原型二糖,B错误;互为同分异构体的二肽水解后得到的氨基酸类型相同,C错误;乙醛和氯乙烯中有双键,可以发生聚合反应,而乙二醇可以和含多个羧基的羧酸发生聚合反应,D正确。2.(双选)下列说法中错误的是()A.(2012广东高考)淀粉,油脂和蛋白质都是高分子化
24、合物B.(2011福建高考)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳C.(2011广东高考)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇D.(2010山东高考)淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同【解析】选A、C。A项,油脂不是高分子化合物,A项错误;B项,油脂含碳、氢、氧三种元素,完全燃烧生成二氧化碳和水,B项正确;C项,食用植物油水解生成丙三醇,C项错误;D项,淀粉水解生成葡萄糖,油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油,蛋白质水解生成氨基酸,D项正确。3.(2010浙江高考)核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构简式为:已知:有关核
25、黄素的下列说法中,不正确的是()A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应【解析】选A。该化合物的分子式为C17H20N4O6,故A项错误;该化合物在酸性条件下加热水解,生成和H2CO3,生成的H2CO3继续分解生成CO2,故B项正确;加碱后,生成的中的与OH-反应有NH3生成,故C项正确;由于该化合物的分子中存在OH,能发生酯化反应,故D项正确。【反思提升】各地高考中对本部分知识点的考查主要是选择题的形式,在非选择题中往往是融合在其他有机物的知识中,出现在推断题中,选择题考查的重点是糖类、油脂、蛋白质、氨基酸的性质和应用,有时也会考查结构特点与性质的关系。复习时应从几类有机物的官能团入手,理解和牢记化学性质及应用。
