1、第三章 有机化合物第一节 最简单的有机化合物甲烷第1课时 甲烷的性质1.了解有机化合物的概念。2.掌握甲烷的分子结构,了解甲烷的物理性质及存在、用途。3.掌握甲烷的化学性质,认识取代反应的特点。一、有机化合物碳元素氢、氧碳和氢二、甲烷1.存在和用途:(1)存在:是_、_、油田气和煤矿坑道气的主要成分。(2)用途:是一种高效、低耗、污染小的清洁能源,还是一种重要的化工原料。天然气沼气2.分子结构:(1)组成和结构:CH4(2)空间结构:甲烷分子具有_结构:_为中心,_为顶点,其中4个CH键的长度和强度_,夹角_。正四面体碳原子氢原子相同相等3.物理性质:颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性_无色
2、气体无味比空气小极难溶于水4.化学性质:通常状况下,甲烷比较稳定,与_等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。(1)氧化反应(燃烧):现象:甲烷在空气中完全燃烧,火焰呈_。化学方程式:_。高锰酸钾点燃CH4+2O2 CO2+2H2O淡蓝色(2)取代反应:甲烷与氯气反应的实验探究实验操作实验现象光照时:a.试管内气体颜色逐渐_;b.试管内壁有_出现;c.试管中有_;d.试管内液面_;e.水槽中_。无光照时:_。变浅油状液滴少量白雾上升有固体析出无明显现象实验结论甲烷与氯气在光照时发生反应，化学反应方程式为_(一氯代物)_(二氯代物)_(三氯代物)_(四氯代物)其中，CH3Cl、CH2Cl2、CH
3、Cl3、CCl4都_于水，除CH3Cl是_外，其余三种都是液体。光照CH4+Cl2 HCl+CH3Cl光照CH3Cl+Cl2 HCl+CH2Cl2光照CH2Cl2+Cl2 HCl+CHCl3光照CHCl3+Cl2 HCl+CCl4不溶气体取代反应有机物分子里的某些_被其他_所替代的反应。原子或原子团原子或原子团【思考辨析】1.判断正误:(1)CH4、CH3Cl、CH2Cl2等都是烃。()分析:烃是由碳和氢两种元素形成的化合物,CH4是最简单的烃,CH3Cl、CH2Cl2不是烃。(2)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。()分析:甲烷是可燃性气体,为防止爆炸,点燃之前应检验其纯度。(3)CH4的结
4、构式是,所以甲烷是平面结构。()分析:结构式不表示分子的空间构型,实际上,甲烷分子是正四面体结构。(4)甲烷和氯气的反应是置换反应。()分析:该反应是取代反应,其特点是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代。2.问题思考:(1)CO和H2CO3都是含碳化合物,二者都是有机物吗?分析:不是,含有碳元素的化合物是有机物,但CO、CO2、H2CO3及碳酸盐等,其结构、性质与无机物相似,因此属于无机物。(2)能用甲烷与氯气反应来制取纯净的CH3Cl吗?分析:不能,甲烷与氯气的取代反应是连锁反应,反应生成的是多种产物的混合物,得不到纯净的CH3Cl。【知识链接】天然气作为能源的优点天然气
5、是一种优良的气体燃料,通常状况下,1 mol甲烷在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,放出890 kJ的热量,目前全世界20%的能源需求由天然气提供。天然气燃烧时仅排放少量的二氧化碳和极微量的一氧化碳、碳氢化合物、氮氧化物,是一种清洁的能源。饱和食盐水的目的氯气在饱和食盐水中的溶解度很小,便于收集氯气;反应生成氯化氢溶于水使氯离子浓度增大,故水槽中有氯化钠结晶析出。一、有机化合物的组成和结构的表示方法表示方法(以甲烷为例)含 义分子式:CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式):CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子表示方法(以甲烷为例)含 义
6、用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型表示方法(以甲烷为例)含 义结构简式:CH4结构式的简便写法,着重突出结构特点小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间构型表明了原子的相对大小和空间的相对位置【知识备选】结构简式的具体写法把结构式中表示价键的小短线去掉,把碳原子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团,如C2H6的结构式是,其结构简式是CH3CH3。【学而后思】(1)CH4是正四面体结构,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面体结构吗?提示:CH4是正四面体结构
7、,碳原子处于正四面体的中心,四个氢原子处于正四面体的四个顶点上。根据甲烷是正四面体结构推理,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合,如,若a、b、c、d相同,则构成正四面体结构,如CCl4;若a、b、c、d不相同,则构成四面体,但不是正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(2)如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有几种结构?实际上有几种结构?提示:如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有2种结构,分是、,实际为空间四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结构。二、甲烷与氯气的取代反应1.反应物:甲烷与氯气反应,与氯水不发生反应。2.反应条件:光照,黑暗处不发生反应。3.生成物:甲烷
8、与氯气生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多。4.反应特点:(1)连锁反应:甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行;(2)数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl。【知识备选】取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应定义有机物分子内的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应反应特点(1)反应物:有机物与单质或化合物(2)生成物:不一定有单质(3)很多反应进行不完全,速率慢(4)产物
9、不唯一(1)反应物:一种单质和一种化合物(2)生成物:新的单质和新的化合物(3)一般能进行完全,速率快(4)产物唯一取代反应置换反应反应条件反应受催化剂、温度、光照的影响水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则实例CH4+X2 CH3X(一卤代物)+HXZnH2SO4=ZnSO4H2光照【学而后思】(1)甲烷与溴水能发生反应吗?与溴蒸气呢?提示:甲烷除了能与氯气在光照时反应外,与其他的卤素单质的气体也能发生反应,但必须是纯卤素如溴蒸气,与溴水不反应。(2)假设1 mol甲烷中的氢原子完全被取代,最多能与多少氯气反应?提示:发生取代反应时1 mol氯气只能取代1 mol氢原子,1 mol甲烷中的氢原子
10、完全被取代,最多能与4 mol氯气反应。类型 一甲烷的分子结构【典例】(2013信阳高一检测)下列关于甲烷的说法不正确的是()A.甲烷分子具有正四面体结构B.甲烷分子中的四个CH键是完全相同的C.甲烷分子是平面正方形结构D.甲烷分子的结构式是【解题指南】解答该题要注意以下3点:(1)甲烷分子具有正四面体结构,不是平面正方形;(2)甲烷分子中的四个CH键是完全相同的;(3)结构式表示分子中原子的结合或排列顺序,不表示空间构型。【解析】选C。甲烷分子具有空间正四面体结构而非平面正方形结构。【名师点评】讲解本题时要注意以下3点:(1)用结构式能表示物质的组成和结构,但是不能表示空间结构;(2)甲烷分
11、子中的四个CH键长度和强度相同,夹角相等;(3)由甲烷的典型结构能培养学生对分子的空间结构的想象能力。【方法规律】有机物分子中紧邻碳原子的四个原子的空间构型有机物分子中,碳原子以四个单键与其他原子或原子团结合,则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构,即这四个原子一定不共平面,若这四个原子相同,则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。【变式训练】下列叙述中正确的是()A.甲烷分子中碳、氢原子间是离子键B.甲烷分子的空间结构是正方体C.甲烷的结构式为CH4D.甲烷的取代产物CCl4分子中4个碳氯键完全相同【解析】选D。非金属元素之间形成共价键,甲烷分子中碳、氢原子间是共价键,A错误
12、;甲烷分子的空间结构是正四面体,而不是正方体,B错误;甲烷的结构式为,CH4为其分子式,C错误;CCl4分子同CH4结构相似,4个碳氯键完全相同,D正确。【变式备选】(2013琼海高一检测)下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况()【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷这种物质,其中分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型,但其中比例模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例。电子式只反映原子的最外层电子的成键情况,故答案为D。类型 二甲烷的性质【典例】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A.甲烷与氯气的物质的量之比为11,混合发生取代反应只生成CH
13、3ClB.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气【解题指南】解答本题时要注意以下两点:(1)甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl。(2)甲烷与氯气分步取代,各步同时进行,四种有机物都会存在。【解析】选C。甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CC
14、l4最多消耗4 mol氯气,D错误。【误区警示】(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。(2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时,取代的位置和个数是难以控制的,因此制备卤代烃一般不采用取代反应。【变式训练】(2013临海高一检测)光照对下列反应几乎无影响的是()A.H2与Cl2 B.CH4与Cl2C.CH4与O2 D.次氯酸分解【解析】选C。A项,H2+Cl2 2HCl,A有影响;B项,CH4与Cl2在光照时发生取代反应,B有影响;CH4与O2在点燃时才发生反应,光照条件下不反应,C符合题意;D项,2HClO 2HCl+O2,D有影响。光照=光照=【变式备选】下列关于甲烷的说法正确的是()A.实验室
15、可以用排水法收集甲烷B.只有纯净甲烷在空气中安静燃烧C.甲烷与溴水发生取代反应D.甲烷在空气中燃烧只生成二氧化碳和水【解析】选A。甲烷难溶于水,可以用排水法收集,A项正确;甲烷与空气的混合物中甲烷的体积分数只要在爆炸极限之外,甲烷就能安静燃烧,B项错误;甲烷与卤素单质发生取代反应的条件是光照,甲烷不能与溴水反应,C项错误;在氧气不足条件下,甲烷燃烧会生成一氧化碳和水,D项错误。1.近年来,一些大城市的部分公交车改用天然气作为燃料,这样做的主要目的是()A.加大发动机动力B.降低成本C.减少对空气的污染D.减少二氧化碳的排放量【解析】选C。天然气的主要成分为甲烷,燃烧比较充分,可以减少对空气的污
16、染。2.(双选)下列说法中正确的是()A.由碳、氢、氧三元素组成的化合物一定是有机物B.烃是仅含有碳元素和氢元素的化合物C.大多数有机物熔、沸点较低D.有机物都易燃烧【解析】选B、C。由碳、氢、氧三元素组成的化合物不一定是有机物,如碳酸是无机物;仅含有碳元素和氢元素的有机物叫烃;多数有机物熔、沸点较低;有机物不一定易燃,如四氯化碳。3.若甲烷与氯气以物质的量之比13混合,在光照下得到的产物:CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4,HCl,其中正确的是()A.只有B.只有C.的混合物D.的混合物【解析】选D。甲烷和氯气在光照下,会发生四步取代反应,而反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气
17、的物质的量之比来决定的,在光照下得到产物一定是混合物且其中HCl的量最多。4.(2013青岛高一检测)将一定量的甲烷完全燃烧,使所生成的气体依次通过装有足量无水氯化钙和氢氧化钠的玻璃管,盛有氢氧化钠的玻璃管质量增加了1.1 g,则甲烷在标准状况下的体积为()A.2.24 L B.1.12 LC.0.56 L D.0.28 L【解析】选C。氢氧化钠吸收CO2的物质的量为n(CO2)=由甲烷燃烧前后碳原子守恒知CH4的物质的量为0.025 mol,所以V(CH4)=0.025 mol22.4 Lmol-1=0.56 L。5.(1)某气态烃在标准状况下的体积为2.8 L,其质量为2 g,该烃中氢元素
18、的质量分数为25%,则该烃的分子式为,电子式为,结构式为,其空间构型为。(2)如图立方体中心的“”表示甲烷分子中的碳原子,请在立方体的顶点用“”表示出与之紧邻的4个氢原子的位置。【解析】(1)该烃的物质的量为n=2.8 L/22.4 Lmol-1=0.125 mol,该烃的摩尔质量为M=2 g/0.125 mol=16 gmol-1;1 mol该烃中含氢原子的物质的量为n(H)=16 g25%/1 gmol-1=4 mol;1 mol该烃中含碳原子的物质的量为n(C)=16 g(1-25%)/12 gmol-1=1 mol,所以分子式为CH4。(2)CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构,在
19、立方体中互不相邻的四个顶点即构成正四面体结构。答案:(1)CH4正四面体结构(2)或甲烷与氯气发生取代反应的实验探究三个装有CH4和Cl2混合气体的集气瓶,用玻璃片盖好瓶口后,分别作如下处理:置于黑暗中;将点燃的镁条靠近集气瓶外壁;放在有光线的房子里。(1)请根据有关知识判断、中分别产生怎样的现象。提示:对于有机反应,反应条件非常重要,通过控制反应条件,可使CH4和Cl2的取代反应发生的现象不同:无明显现象;爆炸;黄绿色逐渐变浅,有油状液滴生成。(2)CH4和Cl2发生的一系列反应属于什么反应类型?请写出CH4和Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式。提示:CH4和Cl2发生取代反应,生成一氯甲烷
20、的化学方程式是CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。光照(3)若要使0.5 mol CH4完全和Cl2发生取代反应,并生成相同物质的量的4种取代产物,请计算需要Cl2的物质的量。提示:0.5 mol CH4生成等物质的量的4种取代产物,即0.125 mol CH3Cl、0.125 mol CH2Cl2、0.125 mol CHCl3、0.125 mol CCl4,则所需n(Cl2)=0.125 mol1+0.125 mol 2+0.125 mol3+0.125 mol4=1.25 mol。(4)若事先在集气瓶中盛有少量饱和食盐水,则中会观察到怎样的现象?提示:因为甲烷与氯气在光照时反应会生成氯化氢,溶于水使溶液中氯离子浓度增大,因此会有白色晶体析出。(5)若将氯气换为溴蒸气,中又会观察到怎样的现象?提示:甲烷和溴蒸气在光照时也会发生取代反应,故瓶中红棕色逐渐变浅,同时瓶壁上有油状液体出现。
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