1、专题12有机化学基础考向预测1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。7了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。8了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。9了解加成反应、取代反应、消去反
2、应、加聚反应和缩聚反应的特点。10了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。11了解氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。12了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。客观题(1)考查有机物同分异构体的数目判断。(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。(3)考查有机物的检验、提纯和分离。(4)考查有机物的命名。主观题该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：(1)有机物官能团的
3、结构、性质以及相互转化。(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。知识与技巧的梳理一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或CHO。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、CHO或苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。(6)能与Na2CO
4、3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般
5、判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。二、有机物的推断有机物推断题的突破方法1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液
6、，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有CO
7、OH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。三、有机合成1有机合成解题思路2抓住有机合成和推断的一条主线“烯烃卤代烃醇醛酸
8、酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。3掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。4有机合成中官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有
9、机合成的目的。（45分钟）限时训练经典常规题1【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种2【2017新课标1卷】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面3(2017北京西城模拟)功能高
10、分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式：_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式：_。(7)已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。高频易错题 1(2017广西南宁二模)下列关于有机物的说法正确的是()A乙烯、聚乙烯和苯均能发生加成反应B1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2C用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三
11、种无色液体D戊烷的一氯代物和丙烷的二氯代物的同分异构体数目相同2(2017河南开封二模)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种3(2017山东日照二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：已知：RCH2BrRHC=CHRRHC=CHRRHC=CHR(以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)C中官能团名称为_，B的化学名称为_。(2)F的结构简式为_，则与F具有相同官能团的同分异构体共_种(考虑顺反异构，不包含F)。(3)由G生成H的化学方程式
12、为_，反应类型为_。(4)下列说法正确的是_(选填字母序号)。a由H生成M的反应是加成反应b可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质c1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应d1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成CH3CH=CHCH3的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。精准预测题1(2017安徽芜湖三模)下列关于有机物的叙述正确的是 ()A聚乙烯塑料中含有大量碳碳双键，容易老化B苯、油脂均不能使KMnO4酸性溶液褪色C甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代，
13、形成的同分异构体有9种DCH2=CHCH2OH能发生加成反应、取代反应、氧化反应2(2017广东广州二模)下列关于有机化合物的说法正确的是()A氯乙烯和溴乙烷均能发生加成反应B花生油和玉米油都是可皂化的饱和酯类C天然气和水煤气的主要成分都是烃类D分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有4种3(2017河南洛阳三模)有机物G可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。已知：通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。醛能发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛：RCHO+RCH2CHO+H2O请回答：(1)A生成B的反应类型为_，B中含有的官能团名称为_。(2)写出两
14、个符合下列条件的A的同分异构体结构简式：_。能与氯化铁溶液发生显色反应；核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(3)化合物C的结构简式为_。(4)DE的化学方程式为_。(5)1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2_mol。(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为_；通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。4(2017江苏扬州三模)左乙拉西坦(物质G)是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：(1)B中的含氧官能团名称为_。(2)EF的反应类型为_。(3)X的分子式为C4H7ON，写出X的结构简式：_。(4)写出同
15、时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为-氨基酸；分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢原子。(5)请以和为原料制备，写出相应合成路线流程图合成须使用试剂HAl(t-Bu)2，无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。参考答案经典常规题1【解题思路】汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、
16、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。【答案】B2【解题思路】b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。【答案】D3【解题思路】(1)从高分子P逆推知，将P中的酯基断开，D、G分别为、中的一种。结合A的分子式为C7H8可推测D为，则A为甲苯。(2)B为对硝基甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应为对硝基甲苯中甲基上的
17、一个H原子被Cl所取代，生成的C为，C通过水解可得D。(4)F通过反应水解生成乙醇和G，G为高分子，则F也为高分子，由此推知E中含有碳碳双键，通过加聚反应生成F，E的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。(7)乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇，乙醇可以被氧化生成乙醛，2分子乙醛在OH-作用下，生成，接着该生成物分子中的羟基在浓硫酸作用下发生消去反应生成碳碳双键，再经氧化得到CH3CH=CHCOOH，最后与乙醇发生酯化反应可生成E。【答案】 (1)(2)浓硝酸和浓硫酸(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2C=CH2C2H5OHC
18、H3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOC2H5高频易错题 1【解题思路】聚乙烯不能发生加成反应，A错误。葡萄糖无法发生水解反应，它可以在生物体内在各种酶的催化下被分解产生乙醇，B错误。碳酸钠与乙酸反应产生气体，与乙醇不反应、混溶，与苯不反应、分层，C正确。戊基有8种，则戊烷的一氯代物共8种；而丙烷的二氯代物的同分异构体有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CHClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3共4种，二者同分异构体数目不相同，D错误。【答案】C2【解题思路】C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸
19、只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，A正确。C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体，B正确。存在分子中含有六元环的同分异构体：，C正确。C4H8O2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3-羟基丙醛，共5种同分异构体，D错误。【答案】D3【解题思路】根据流程图，结合C的结构可知，A为邻二甲苯，
20、氧化生成B，B为邻甲基苯甲酸，B发生取代反应生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，D为，根据信息，D与甲醛反应生成E，E在氢氧化钠溶液中水解后酸化，生成F，根据信息，F与I2反应生成G，G为，G发生消去反应生成H，H为，根据信息，2个H反应生成M()。(1)根据C的结构，C中官能团有溴原子、羧基，B为邻甲基苯甲酸()。(2)F的结构简式为，与F具有相同官能团的同分异构体有、(包括顺反2种)，共5种。(3)G发生消去反应生成H，反应的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。(4)根据H和M分子式之间的关系，由H生成M的反应是加成反应，a正确。C不能电离出溴离子，不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质，
21、b错误。1 mol E中含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键，1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应，c正确。1 mol M含有2 mol酯基，与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH，d错误。(5)以乙烯为原料合成CH3CH=CHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷，根据信息，乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成CH3CH=CHCH3。合成路线为。【答案】 (1)溴原子、羧基 邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(2)5(3)+NaOH+NaI+H2O消去反应(4)ac(5) 精准预测题1【解题思路】聚乙烯为乙烯的加聚产物，不
22、含碳碳双键，A错误。油脂含有碳碳双键，可被氧化，可使高锰酸钾酸性溶液褪色，B错误。C3H6Cl在甲苯苯环上位置有3种情况，C3H6Cl中碳链异构为、CCl(CH3)2、CHClCH2CH3、CH2CHClCH3、CH2CH2CH2Cl，共5种，故同分异构体的种类为35=15，C错误。CH2=CHCH2OH分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，能发生加成反应、取代反应、氧化反应，D正确。【答案】D2【解题思路】氯乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，而溴乙烷分子中不含碳碳双键，不能发生加成反应，A错误。花生油和玉米油都是不饱和酯类，B错误。天然气的主要成分是甲烷，属于烃类，而水煤气的主要成分是氢气和
23、一氧化碳，不属于烃类，C错误。分子式为C10H14的单取代芳烃结构中，苯环上有一个丁基，丁基有4种结构，该单取代芳烃的结构有4种，D正确。【答案】D3【解题思路】 在H2O2的作用下发生信息的反应，生成的A为，A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解生成C，再结合C和CH3CHO可以发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛D，则B为，C为，D为；D发生银镜反应生成的E为，E酸化后得到的F为。(1)A在光照条件下与氯气反应生成的B为，分子中含有羟基和氯原子。(2)能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；根据核磁共振氢谱，说明分子结构中对位有两个不
24、同取代基，或苯环上有两个酚羟基和一个甲基，且酚羟基为对称位置，满足条件的同分异构体有、。(4)DE反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)G中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应，则1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为5 mol。(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，根据原子守恒和碳架结构不变，可知H的结构简式为HOCH2CH2OH，名称为乙二醇；采用为原料合成的流程为。【答案】 (1)取代反应(或氯代反应)(酚)羟基、氯原子(2)、(任意写出其中2个)(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5)5(6)乙二醇4【解题思路】 (1)B中的含氧官能团为羟基、醚键。(2)E中羟基被氧化变为羧基，发生氧化反应。(3)对比C和D结构，结合X分子式为C4H7ON，得出X的结构简式为。(4)同时满足条件的G的一种同分异构体的结构简式为。(5)对比和两种原料和制备产物，先将苯甲醇氧化成苯甲醛，再氧化成苯甲酸，然后模仿A到B的反应进行合成，路线如下：。【答案】(1)羟基、醚键 (2)氧化反应(3) (4)(5)
Copyright@ 2020-2024 m.ketangku.com网站版权所有