1、第33讲来自石油和煤的两种化工原料考点1 共线、共面问题凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。例1 在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()ABCDB【解析】乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构；氯乙烯(CH2=CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯()中CH3中的C原子与其他的原子形成四面体结构。【点评】对于一些复杂的有机物分子结构，先是要选取一个平面结构为母体，然后把其他部分
2、解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体，在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。考点2 几类烃的性质比较各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较例2 下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()C【解 析】SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇K M n O4酸 性 溶 液 能 被 氧 化，从 而 使 溴 水 及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可
3、被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。被KMnO4酸性溶液氧化；而可【点评】既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、CC叁键、醛基(CHO)的有机物。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。考点3 取代反应与加成反应例3(2011新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是()CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2 CH2+H2O浓H2SO4浓H2SO4C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O浓H2SO4ABCDB【解析】属于烯烃的加成反应；属于乙醇的消去反应；属于酯化反应，而
4、酯化反应属于取代反应；属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。【点评】有机反应类型是有机化学的核心内容，是学好有机化学的前题，也是比较基础的内容。在学习过程中，要注意抓基础、找规律，并加强与物质结构理论的联系。弄清有机物的组成和结构、结构与性质的关系，结构对性质的决定作用。在描述有机反应类型时，必须注意语言的准确性。例如醇分子之间脱水成醚、酯化反应中生成了水的反应不能叫做脱水反应，前者属于取代反应，酯化反应也属于取代反应的范畴；同时注意不能用无机反应类型套用到有机反应中，例如，裂化反应和裂解反应不能叫做分解反应，取代反应不能叫复分解反应等。1.(2011苏 州 模 拟)已 知 化 合 物
5、 B3N3H6(硼 氮 苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如下图，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A.2 B.3 C.4 D.6C【解析】硼氮苯与苯结构类似，取代相邻两原子的二氯代物只有1种，取代间位两原子的二氯代物有2种，取代对位两原子的二氯代物有1种，共有4种。2.(2011宁波模拟)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯【解析】己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，橙红色油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，橙红色油状液体在下层，A正确；B项己
6、炔、己烯均能使溴水褪色，错误；C项三种分子均比水的密度小，橙红色油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。A3.苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是()A都可以与溴发生取代反应B都容易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能【解析】苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。D4.(2010福州八中质检)下列变化中发生取代反应的是()A苯与溴水混合，溴水层褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯
7、和氯气在一定条件下反应生成六氯环己烷【解析】选项A发生了萃取使溴水层褪色，是物理变化，B、D是加成反应。C5.(2011山东卷)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键B【解析】乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生
8、成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。6.下列说法正确的是()A乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷B【解析】A中应写成CH2=CH2；B中苯的主要化学性质就是发生取代反应，乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应，正确；C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸，能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；D中液化石油气是石油分馏的成分，是多种烃的混合物，而天然气的主要成分是甲烷。请回答
9、下列问题：(1)若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同_(填字母代号)。A一氯代物的种类B二氯代物的种类C与溴水作用D与氢气作用(2)请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。(要求写出简要的实验步骤)7.在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列结构：D【答案】向其中加入足量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪构色，则说明b分子中含有，所以其结简式不能表示苯的结构。(2)b式结构中存在一个，可以使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种(如图)。a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。【解析】
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