1、第十单元 知识框图知识框图第十单元 使用建议使用建议 内容特点1本单元主要选取了一些典型的有机代表物，围绕代表物在生产、生活中的应用学习其基本的结构、主要性质，如甲烷、乙烯制品、酒、醋、糖、油脂、蛋白质等都是与生活联系密切的常见有机物。结合碳元素成键方式的介绍，给出了同分异构体的概念，并简单介绍了烷烃的结构特点和主要通性。2苯是最简单、最重要的芳香烃，其碳原子的成键方式比较特殊，在分子中碳与碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。苯环的特殊结构决定了苯的特殊化学性质既能发生取代反应，又能发生加成反应，但难于发生氧化反应(不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)，这些知识要在复习中更加深刻地理解
2、和掌握。第十单元 使用建议3对于乙醇和乙酸这两种烃的含氧衍生物，主要从官能团角度讨论分子的主要性质，例如醇与钠反应，醇与羧酸发生酯化反应，羧酸具有酸的通性等基本知识。4必修中出现的糖类、油脂、蛋白质的知识比较浅显，主要介绍了这些物质中的代表物的主要性质及其在生产、生活中的应用，此部分内容将在选修5中得到延伸。第十单元 使用建议1有机化学必考内容侧重考查学生的知识迁移能力，所考内容大部分能在课本找到原型，因此复习时要立足教材，夯实基础。本单元内容分为2讲：甲烷、乙烯、苯，饮食中的有机化合物、塑料、纤维和橡胶，将常见有机物的组成、结构和性质分解到两讲中予以体现。2第29讲：将甲烷、乙烯、苯等典型的
3、烃类物质作了归纳比较，使烃类物质的知识更系统，能清晰地比较这类物质在结构和性质上的不同点。对于化石燃料和常见的有机物由于在选修5中还要重点复习，所以这部分知识在必修中未充分展开，本讲重点关注与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡等联系密切的新情境试题。编写思路第十单元 使用建议3第30讲：乙醇和乙酸是必修中学习的两类重要的烃的含氧衍生物，特别是这两类物质之间的酯化反应、转化关系在历年高考试题中都占有重要的地位，有机实验也往往与此息息相关，所以在这部分的编写中特别注意了有关物质间的转化与实验。糖类、油脂、蛋白质、塑料、纤维、橡胶的知识比较浅显，只做简单介绍。第十单元 使用建议 教学
4、建议1有机化学必考内容界定为“有机化合物”，复习时要立足于典型物质结构、性质和应用，把知识点串联起来，形成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，围绕甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同，充分运用“结构决定性质”这一基本原理，掌握规律，归纳特性，同时要注意复习深度不能太深，与选修有机化学基础要区别开来。2对于同分异构体等概念的复习，要侧重从有机物分子的结构特点去理解概念，通过例析让学生更加清楚地认识到同分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和大千世界丰富多彩的“结构”原因。第十单元 使用建议3对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的介绍，所以对乙醇与乙酸的性质要作为重点讲解。注意引
5、导学生对比乙烷、乙烯、乙醇、乙酸的结构、性质以及各自的特征反应。课时安排本单元共2讲，建议7课时完成，5课时用于在课堂上互动式完成2930讲，2课时进行测试及讲评。第29讲 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃第29讲 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲导学第29讲 考纲导学考纲要求命题预测1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解上述有机化合物发生反应的类型。1.有机化合物的结构考查。通常出现的考查形式有：同分异构体种类的确定及结构简式的书写、有机化学方程式
6、的书写等，难度较小。2.各类烃的结构与性质的考查。甲烷、乙烯、苯及同系物的结构、性质、用途、来源，与新能源、环境保护、日常生活相结合等是历年高考的必考内容，难度较小。要点探究 探究点一 有机化合物的特点 甲烷和烷烃第29讲 要点探究【知识梳理】一、有机化合物1概念：通常把含有_的化合物称为有机化合物。2组成元素：除含碳元素外，通常还含_、_、_、硫、磷、卤素等元素。3结构特点(1)碳原子最外层有_电子，可形成_、_、_等多种形式的共价键；(2)碳原子可连成_，也可连成_；链状碳骨架上可_，也可_；环可以是_，也可以是_等。多环碳元素氢氧氮4个单键双键叁键链状环状带支链不带支链单环第29讲 要点
7、探究4有机物种类繁多的原因(1)有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键；而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成_键，还可形成_键或叁键。(2)多个碳原子可相互结合形成长长的_，碳原子之间还可形成_结构。(3)有机物中可含一个碳原子，也可含有成千上万个碳原子，并且在分子组成相同时，还可以有众多的_。同分异构体单双碳链环状第29讲 要点探究二、甲烷的结构与性质1分子结构俗名分子式电子式结构式空间构型沼气天然气瓦斯气_结构正四面体2.物理性质：没有颜色、没有气味的气体，密度比空气_，_溶于水。CH4小很难第29讲 要点探究3化学性质第29讲 要点探究注意取代反应后四种有机产物中_呈气态，
8、_呈液态。第29讲 要点探究三、烷烃分子通式_结构特点链状(可带支链)分子中碳原子呈_状。碳原子间只以_结合，剩余价键均与_结合，使每个碳原子的化合价都达到_。1 mol CnH2n2含共价键的数目是_物理性质烷烃的密度_于水的密度。随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐_，相对密度逐渐_。分子里碳原子数小于5的烷烃，在常温常压下呈_。化学性质稳定性：通常情况下，烷烃的性质很稳定，跟强酸、强碱及强氧化剂都不反应。可燃性：烷烃的燃烧通式为_。在光照条件下，可与氯气等发生_反应。分解反应(高温裂解)。CnH2n2(n1)锯齿单键氢原子饱和3n1小升高增大气态CnH2n2O2 nCO2(n1)H
9、2O取代第29讲 要点探究四、同系物和同分异构体1同系物(1)概念：结构_，分子组成上相差一个或若干个“_”原子团的物质。(2)判断两同：相同类别，相同_。一差：分子组成上相差一个或若干个“CH2原子团”。相似CH2通式第29讲 要点探究 同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变规律。具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。同系物结构相似，但不一定完全相同。如。相似(3)延伸第29讲 要点探究分子式2同分异构体(1)概念：化合物具有相同的_，但具有不同_的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为_。(2)同分异构体的书写书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由
10、心到边，排列对邻到间(有多个取代基时)。结构同分异构体第29讲 要点探究同分异构体的类型a_异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷和异丁烷；b官能团位置异构：碳原子连接的顺序未变而官能团位置不同造成，如和CH3CH2CH2OH。c官团能种类异构：官能团类别不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3。碳链第29讲 要点探究【要点深化】1取代反应与置换反应的区别反应类型取代反应置换反应定义 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物、生成物中是否有单质 反应物、生成物中不一定有单质 反应物和生成物中一定有单质第29
11、讲 要点探究反应类型取代反应置换反应反应特点反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行反应实质反应中不一定有电子转移反应中有电子转移第29讲 要点探究比较定义结构性质同位素质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不完全相同，化学性质几乎相同同素异形体 同一种元素组成的不同单质单质的结构不同 物理性质不完全相同，化学性质基本上相同同分异构体 分子式相同，结构式不同的化合物不同 物理性质不完全相同，化学性质不一定相同同系物结构相似，分子组成上相差一个或
12、若干个“CH2”原子团的物质结构相似 物理性质不同，化学性质相似概念2.同位素、同素异形体、同分异构体、同系物比较第29讲 要点探究例1某有机物的结构简式为下列说法中不正确的是()A该有机物属于烷烃B1 mol该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应C该烃的密度大于CH3CH3，但小于水的密度D该烃的最简单的同系物二氯取代物有两种【典例精析】第29讲 要点探究 例1D有机物分子式为C6H14，没有不饱和键，为链状，是烷烃，A选项正确；烃与氯气发生取代反应时，1 mol氢原子消耗1 mol氯气，B选项也正确；所有烃的密度均小于水，依碳原子数增多密度逐渐增大，C选项正确；它的最简单的同系物为甲烷，
13、因甲烷是正四面体结构，故二氯取代物只有一种。第29讲 要点探究点评本题主要考查了烷烃的结构、性质，有一定的思考容量，着重考查学生对基础知识的理解能力和应用能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想，符合学习重在理解和应用的新课改精神。烃与氯气发生取代反应需要的氯气的物质的量取决于烷烃或烷烃基中的氢原子数，这个容易发生错误，要理解取代反应的特点。下面的变式题实际上是变换一种方式考查同分异构体，将同分异构体的结构与其沸点有机联系起来。第29讲 要点探究进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(C
14、H3)2 D(CH3)3CCH2CH3第29讲 要点探究D 由于氯原子取代的是烃分子中的氢原子，且结构环境相同的氢原子被一个氯原子取代后是同一产物，因此一氯代物的种数就是烃分子中的氢原子类别数。在找烃分子中氢原子类别时要充分利用对称轴。第29讲 要点探究第29讲 要点探究【知识梳理】1.分子结构 探究点二 乙烯分子式电子式结构式结构简式分子模型球棍模型比例模型_C2H2CH2=CH2第29讲 要点探究2.化学性质C2H43O22CO2+2H2O点燃无1,2二溴乙烷CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHnCH2=CH2 CH2CH2 催化剂n第29讲 要点探究【要点深化】1.取代反应、加成
15、反应、加聚反应的比较 名称取代反应加成反应加聚反应概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少减少比较第29讲 要点探究 名称取代反应加成反应加聚反应反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆实例比较第29讲 要点探究2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的比较 比较反应类型反应产物现象酸性KMnO4溶液氧化反应
16、一般生成CO2、H2O溶液褪色，不分层溴水加成反应溶液褪色，生成物不溶于水，分层溴的四氯化碳溶液加成反应溶液褪色，不分层Br BrCH2CH2Br BrCH2CH2第29讲 要点探究以上现象经常用做烯烃和其他物质的鉴别或除杂。如要除去甲烷气体中的乙烯，可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，但要注意不可用酸性高锰酸钾溶液，这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2CH2氧化为CO2和H2O。第29讲 要点探究例2 2010海南卷 下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯D苯【典例精析】第29讲 要点探究例2C乙烷只能发生取代反应；
17、乙醇可发生取代反应和氧化反应，能使KMnO4酸性溶液褪色；丙烯中由于存在甲基可发生取代反应，有双键可以发生加成反应，也能使KMnO4酸性溶液褪色；苯中不存在双键，但可以加成反应，不能被KMnO4酸性溶液氧化。所以选C。点评 本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找出有机基团与性质的联系，结构决定性质，同时注意能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基)。变式题涉及了在碳环和直链上的两种不同环境的双键，深化了烯烃的知识。第29讲 要点探究从柑橘中可提炼得1,8萜二烯。下列有关它的说法不正确的是()A分子式为C10H16B常温下呈液态，难溶于水C其一氯代物有8种D能与溴水发生加成反应第
18、29讲 要点探究 探究点三 苯第29讲 要点探究【知识梳理】1物理性质苯通常是无色、带有_气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水_，熔点为5.5，沸点为80.1；如用冰冷却，可凝成_。特殊小无色晶体第29讲 要点探究C6H6完全相同单键和双键平面正方边形同一平面第29讲 要点探究3.化学性质第29讲 要点探究【要点深化】1苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性
19、质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。第29讲 要点探究2几类烃的比较甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2CH2结构特点 原子间全部以单键连接，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体，比水轻第29讲 要点探究甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2CH2结构特点 原子间全部以单键连接，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体，比水轻第29讲 要点探究【典例精析
20、】例3某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式_，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_，因此它可能使紫色的_溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_。第29讲 要点探究(3)实验结论：上述的理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一个平面上，应该用_表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时
21、，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？第29讲 要点探究第29讲 要点探究解析本题考查对苯中化学键的认识及苯所具有的性质。凯库勒式为单、双键交替式，因含双键，故应能使KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不符，则说明苯的结构不是真正的凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不分单键、双键，而是介于单、双键之间的特殊的键。第29讲 要点探究点评 碳碳双键的特征反应是加成反应，而苯环中碳碳键是处于单键和双键之间的一种独特的键，虽然能发生加成反应，但发生加成反应的条件与乙烯发生加成反应的条件是不同的，需要认识苯分子内碳碳键的特殊性。变式题以硼氮苯的结构
22、深化了苯分子中特殊的碳碳键。第29讲 要点探究化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如下：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A2B3C4D6第29讲 要点探究 探究点四 石油和煤第29讲 要点探究【知识梳理】C隔绝空气加强热焦炭煤与氢气一氧化碳和氢气甲醇第29讲 要点探究甲烷清洁的化石化工原料碳氢化合物混合物沸点汽油煤油柴油乙烯丙烯甲烷C4H10C4H8丁烷 丁烯第29讲 要点探究【要点深化】1蒸馏、分馏和干馏的区别方法概念或原理应用或注意事项实质实例蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥
23、发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯物理变化蒸馏水的制取第29讲 要点探究方法概念或原理应用或注意事项实质实例分馏对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏 分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的物理变化石油的分馏干馏把固体混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使之分解的过程叫做干馏在煤的干馏过程中所发生的是很复杂的化学变化和物理变化的过程；将煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，目的是防止煤在空气中燃烧；
24、二是要加强热；煤在干馏过程中生成了许多新的物质，如苯、萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应化学变化煤的干馏第29讲 要点探究2.石油的炼制方法原料原理目的分馏 原油(常压分馏)、重油(减压分馏)根据石油各组分沸点不同，利用加热汽化、冷凝回流，把石油分成不同沸点范围的组分 得到不同沸点范围的分馏产品汽油、煤油、柴油、重油等第29讲 要点探究方法原料原理目的裂化重油、石蜡 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质液体燃料油的产量，特别是汽油的产量裂解(深度裂化)石油分馏产品(包括石油气)在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得
25、短链不饱和烃，如乙烯、丙烯、丁二烯等第29讲 要点探究3.直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5C11的烷烃和烯烃，性质活泼第29讲 要点探究【典例精析】例4下列说法中不正确的是()A煤燃烧时会产生大量的SO2、氮氧化物、碳氧化物和 烟尘等污染物B石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物C重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法D煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来第29讲 要点探究例4D 解析煤经干馏得到煤焦油等物质，而煤焦油是由多种芳香族化合物组成的复杂混合物，可分馏得到苯、甲苯等物质，但煤本身不含有苯、甲苯。【点评】有关化石燃料的考查一般比较简单，但涉及的知识点往往较多，且多以选择题形式出现。如下面的变式题只考查石油分馏产物的性质等知识。第29讲 要点探究2009上海卷 图291是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中()Aa的沸点最高 Bb的熔点最低Cc的平均相对分子质量最大D每一种馏分都是纯净物图291第29讲 要点探究
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