1、第 三 节 脂肪烃 芳香烃 知 识 研 读(对应学生用书P 207)知识梳理一、烃类概述1烃的分类核磁性链状单键烷烃双键叁键环状苯环单环2烃的含碳量(1)烯烃：含碳量为。(2)烷烃：含碳量最低(75%)，随碳数增多，含碳量升高，最终趋向于。(3)炔烃：C2H2含碳量最高(92%)，随碳数增多，含碳量，最终趋向于85.7%。3烃类熔沸点高低的判断85.7%CH4降低85.7%越高二、烷烃CnH2n2（n1）锯齿单键饱和不溶小于1-4强酸、强碱、溴水、酸性KMnO4溶液等nCO2+(n+1)H2O光照卤素三、烯烃CnH2n碳碳链状链状H2、X2、HX液液加热浓H2SO4乙醇搅拌迅速170 导管酒精
2、灯气密性沸石CnH2n-2（n2）碳碳链状不溶褪色H2、X2、HX五、苯及其同系物CnH2n-6（n6）一个苯环，侧链为烷烃基烷基苯对间邻不溶挥发H2不能X2、浓HNO3COOH有小考点一 乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质考点整合(即时巩固解析为教师用书独有)名称乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2结构式结构简式CH3CH3CH2=CH2电子式结构特点全部单键；饱和链烃；四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120含碳碳叁键；不饱和链烃；直线形分子，键角180物理性质无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小名称乙烷乙烯乙炔化 学 性 质化学活动性稳定活泼活泼取代反应卤代加成
3、反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与KMnO4酸性溶液反应KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色灵犀一点：掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别注意反应需要的条件及参加反应的物质的状态，如烷烃可以喝溴蒸汽或液溴在光照条件或加热时发生反应，和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸汽、液溴及水溶液中的Br均能发生加成反应，且不需特别的反应条件。【案例1】已知下列数据：下列事实可用上述数据解释的是()A乙烯的熔、
4、沸点比乙烷低B乙炔在水中的溶解度比乙烯大C乙炔燃烧时有浓烟产生D乙烯、乙炔都易发生加成反应距离(1010 m)断裂碳碳键所需能量(kJmol1)CH3CH31.543481.336151.20812【解析】表中数据给出3种分子的键长、键能大小。熔点、沸点、溶解度与键能、键长大小无关，A、B不正确。是否产生浓烟与含碳量有关，C不正确。乙烯、乙炔中的双键和叁键键能并不是碳碳单键键能的加和，平均键能要比单键的键能小，故双键叁键易发生加成反应，D正确。【答案】D【规律技巧】乙烯、乙炔均能够使KMnO 4酸性溶液褪色,但是同时被氧化而生成CO 2气体,所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时,不能使用KMnO 4
5、酸性溶液,一般使用溴水。【即时巩固1】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC CCH2CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是()燃烧时有浓烟 能使酸性KMnO4溶液褪色 所有原子不在同一平面上 与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子ABCD【解析】【答案】C考点二 苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1相同点(1)分子里都含有一个苯环。(2)都符合通式CnH2n6(n6)。(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰。苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：(4)都能发生取代反应。(5)均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能加成3 mol H2。2不同点(1)甲基对苯环的影响苯的同
6、系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成NO2，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物。在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如：(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。灵犀一点：苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”；苯的同系物的化学性
7、质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。【例2】已知：RNO2RNH2；RCl ROH；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：(1)A是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是_。(2)在“苯C D中的反应中属于取代反应的是_，属于加成反应的是_(填字母)。(3)写出由来制取 HO NO2的反应过程。【解析】应用信息和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知：CH3、Br为对位定位基，而NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A
8、、B、C、D的关键。苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成NO2(A)，它是一种密度比水大的无色油状液体。合成成顺序不能颠倒，否则会使Br和NO2处于苯环的间位。【答案】(1)大【即时巩固2】能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()【解析】苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。【答案】D考点三 常见含苯化合物的同分异构体的书写1苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有1种：(2)苯的二氯代物有3种：2苯的同系物及
9、其氯代物(1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体。(2)分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：(4)乙苯的一氯代物有5种：灵犀一点：确定苯的同系物的同分异构体时，既要考虑因烃基位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分异构体。使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设某烃分子式为Cn Hm，a+b=m,则其a 氯代物与b 氯代物种数相等。【案例3】已知分子式为C12H12的物质A的结构简为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A9种 B10种 C11种 D12种【解析】解决此类问题，应先确
10、定苯环上的H原子数，然后用“换元法”解题。苯环上共有6个氢原子，据换元法，其一溴代物与五溴代物同分异构体种数相等，二溴代物与四溴代物同分异构体种数相同。【答案】A【规律方法】确定有机物同分异构体种数时，常使用“换元法”解决问题。所谓换元法，就是将有机物中的氢原子和取代基(如NO2、Cl等)对换个数后，其异构体的种数不变。例如苯(C6H6)的一氯代物与五氯代物的异构体数相等，二氯代物和四氯代物的异构体数相等。写具有多个取代基的苯或其同系物的同分异构体时，若不注意取代基的排列顺序，盲目乱写，则必然会陷入命题者所设下的陷阱。应该注意思维的有序性。这种题目的解题规律是：先排列多个相同的基团，后排列单个基团；若各个基团均不同，则先任意排列两种基团(邻、间、对)，然后再用另一个基团等效取代，依次类推，直到所有的基团都排列完全。【即时巩固3】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成同分异构体的数目有()A10种 B8种C6种D4种【解析】先选两种基团X、Y按照邻、间、对排列在苯环上，得到三种结构；然后将Z分别等效取代三种结构中的H原子。如下图，(1)中苯环上有四种不同的位置；(2)中有4种不同位置；(3)中有2种不同位置，所以Z取代后共有10种不同的结构。【答案】A
