1、第 38 课时溴乙烷乙醇醇类（A 卷）考测点导航1溴乙烷（CH3CH2Br）（1）物理性质：无色液体，不溶于水，能溶于醇等有机溶剂，密度大于水，沸点 38.4。（2）化学性质水解反应，在强碱溶液中，溴乙烷水解生成乙醇（若加热反应程度增大），此反应属于取代反应。检验卤代烃中卤素步骤是：在卤代烃中加入NaOH（aq），加热煮沸，冷却，加稀硝酸酸化，加入 AgNO3（aq），由沉淀的颜色判断卤素种类。消去反应，在NaOH 的醇溶液中溴乙烷消去 HBr 生成乙烯，溴原子与相邻碳原子上的氢原子发生消去，相邻碳原子上没有氢原子则不能消去（邻碳无氢不消去）。（3）卤代烃，所有卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂
2、。一氯代烷中，氯甲烷、氯乙烷常温下为气体，其余为液体、固体，相对密度小于 1 且随碳原子数目的增加而降低。二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷为液体且密度大于 1。氟氯烃可引起臭氧层的破坏。2乙醇（CH3CH2OH）（1）物理性质：俗名酒精，无色透明具有特殊香味的液体，密度 0.7893g/mL，易挥发（沸点 78），与水任意比互溶，是重要的有机溶剂。（2）化学性质与断键位置与 Na 的反应，在处断键，此反应不如 H2O 与 Na 反应剧烈，属于取代或置换反应，可用于OH的定性和定量检验（2OHH2）。氧化反应，包括燃烧和催化氧化，催化氧化时用 Cu 或 Ag 作催化剂，在、处断键，显然与OH 直接相
3、连的碳（即本碳）必须有氢原子，否则不能催化氧化（即本碳无氢不氧化），醇中CH2OH 氧化成CHO，CHOH氧化成。消去反应，在、处断键，醇的消去与卤代烃消去在结构要求上一样，即邻碳无氢不消去。酯化反应，在处断键，属于取代反应。3醇类（1）醇的定义，注意OH 不直接与苯环相连。（2）饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH。（3）其它常见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）的分子结构、物理性质及用途。典型题点击1（1996 年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主要产物。下式中 R 代表烃基，副产物均已略去。（请注意 H 和 Br 所加成的位置）写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，
4、特别注意要写明反应条件。（1）由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步变为 CH3CH2CHBrCH3（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH（该题考查学生阅读、分析、运用信息的能力，用逆推法解题，应注意加成和消去时 H 和 Br 的位置。）2（1992年全国高考题）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2Br+OH(或NaOH)CH3CH2CH2OH+Br(或NaBr)写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHS反应:。(2)碘甲烷跟CH3C
5、OONa反应:。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：。（该题考查学生书写方程式的能力，应注意基团中各原子的连接顺序。）3化学式为 C5H12O 的有机物属于醇类的同分异构体有种，其中能氧化成醛的有种，其结构简式为。不能发生催化氧化的异构体结构简式为。不能发生消去反应的异构体结构简式为。（该题考查同分异构体的书写以及醇发生催化氧化和消去反应的规律，可用“提取官能团法”书写同分异构体，熟练掌握反应规律和书写技巧是关键。）4（1999 年广东高考题）某工业反应混合液中仅可能含有的组分是：乙醚（C4H10O）、乙醇和水，经分析，液体中 C、H、O 的原子数之比为 16：
6、42：5。（1）若混合液中只含 2 种组分，则所有可能的组合(错答要倒扣分)是。（2）若混合液中含有 3 种组分，在 628g 混合液中有 1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少？（该题考查物质组成的判断、分子式的变换、平均值规律的应用。可用平均组成分析法及列方程组解题。）新活题网站1下列物质沸点最高的是（）HH|HCCOH|HHO|CA1氯戊烷B2氯丁烷C2甲基2氯丙烷D1氯丙烷（本题考查同系物沸点递变规律。）2能证明乙醇中含有水的试剂是（）A无水硫酸铜粉末B金属钠C新制生石灰D胆矾（本题考查无水酒精的鉴别。）3要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作，其中顺序正确的是（）加入 A
7、gNO3溶液加入 NaOH 溶液加热加蒸馏水冷却后加入 HNO3酸化加入 NaOH 的乙醇溶液ABCD（本题考查卤代烃中卤素种类的鉴别。）4由 2氯丙烷为主要原料制取 1，2丙二醇时，经过的反应为（）A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去（本题考查卤代烃的化学性质。）5用硫酸酸化的 CrO3遇酒精后其颜色会从红色变为蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。反应的方程式2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O，此反应的氧化剂是（）AC2H5OHBCrO3CH2SO4DCH3CHO（本题考查氧化还原反应的概念。）6某饱和一元醇
8、（C8H17OH）发生消去反应，能得到三种单烯烃，则该醇的结构简式为（）ACH3CH2C（CH3）2C（CH3）2OHB（CH3）3CCH2C（CH3）2OHC（CH3）2CHCHOHCH2CH（CH3）2D（CH3）2CHC（CH3）（OH）CH2CH2CH3（本题考查醇的消去反应规律。）71998 年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成份主要是（）A甲醇B乙酸C乙二醇D丙三醇（本题考查甲醇的性质。）8一种新型的灭火剂中“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，下列几种新型灭火剂的命名
9、不正确的是（）ACF3Br1301BC2F4Cl2242CCF2Br2122DC2Cl2Br22022（本题考查学生接受简单新信息的能力。）9化学式为 CF2C12的物质可看作甲烷的衍生物，其商业名称为氟里昂-12。下面有关氟里昂-12 叙述错误的是（）ACF2C12分子只有一种结构BCF2C12有两种同分异构体CCF2C12分子的空间构型为四面体DCF2C12能破坏大气臭氧层（本题实际是考查甲烷的结构及氟里昂的性质。）101丙醇(CH3CH2CH2OH)的蒸气和空气混合,通过灼热的铜网生成一种化合物,和该化合物互为同分异构体的是（）（本题考查醇的催化氧化规律及同分异构体的概念。）11乙醇的沸
10、点是 78，能与水以任意比例混溶。乙醚的沸点为 34.6，难溶于水，在饱和 Na2CO3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制乙醚的反应原理是（1）图甲和乙是两套实验室制乙醚的装置，选装置最合适，理由是。（2）反应液中应加入沸石，其作用是。（3）反应中温度计的位置是。（4）用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，这杂质是，除去这种杂质的简易方法是。（5）如果温度太高将会出现反应，产物是。（本题考查化学实验装置、操作以及乙醇的性质。）12现有 3.8g 由 A、B 两种饱和一元醇组成的混合物与足量钠反应后，在标况下收集到 0.84LH2，且 A、B是相邻的同系物，且 A 的式量比 B 小，求 A
11、、B 的结构简式及它们的物质的量之比。（本题考查醇的通式、部分性质及关系式计算）24H SO3232321402CH CH OHCH CH OCHCH+H OC浓第 38 课时溴乙烷乙醇醇类（B 卷）易错现象1忽视一些物质的物理性质、用途等。2卤代烃中检验卤素原子时，容易遗忘加入HNO3（aq）。3有机物结构简式的书写不符合规范，原子之间的连接顺序错误。如：乙醇写成（OHCH2CH3），另外，醇中一个碳上接两个OH 及烯醇式（即C=COH）均不稳定，写同分异构体时就可忽略。4醇的定义与酚的定义混淆，误将苯甲醇与苯酚看成同系物。5对本讲的重点：卤代烃的水解条件、消去规律及醇的消去、催化氧化规律和
12、反应条件等掌握不牢。纠错训练1足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种遗体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（）A碘酒B氟里昂C氯乙烷D酒精2已知维生素 A 的结构简式如下，关于它的说法正确的是A维生素 A 是一种醇B维生素 A 的 1 个分子中有 3 个双键C维生素 A 的 1 个分子中有 30 个氢原子D维生素 A 具有环己烷的结构单元3甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H2，则这三种醇的物质的量之比为（）A6：3：2B1：2：3C3：2：1D4：3：24将 0.1mol 乙二醇充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，可完全吸收，经过滤得到 20g 沉淀
13、。滤液质量比原石灰水减少了多少克？（）A15.6gB11.2gC5.8gD5.4g5环氧乙烷和乙二醇作用，控制二者的用量比，可生成一系列双官能团化合物，称为多缩乙二醇醚，其反应原理可表示为：（化合物 X）（1）写出该系列化 合 物中化合物 X 的分子式。（2）用的形式表示多缩乙二醇醚的结构简式（其中A 为任意的一种基团或氢原子，W 为二价的基团）。该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为。（3）若该系列中某一化合物分子里氢、氧原子的个数比为 15：4，则此化合物的分子量是。检测提高1一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得 CO、CO2和水的总质量为 27.6g，若其中水的质量为 10.8g，则
14、 CO 的质量为（）A4.4gB2.2gC1.4gD在 2.2g 与 4.4g 之间2化合物丙由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（）A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br3对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：又知 C2H5OH 在活性铜催化下，可生成 CH3COOC2H5 及其它产物，则其它产物可能是（）AH2BCO2CH2ODH2和 H2O4将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，完全吸收后，经过滤得 20g 沉淀，滤液质量比原石灰水减少了 5.8g。该有机物可能是（）
15、A乙烯B乙二醇C乙醇D甲酸甲酯5卤代烃 C4H9X 经水解，再脱氢，所得产物有还原性，将 C4H9X 水解后的溶液以 HNO3 酸化，再滴入AgNO3 溶液，产生黄色沉淀，则 C4H9X 的结构简式为（）ACH3CH2CHBrCH3BCH3CH2CH2CH2IC（CH3）3CIDCH3CH2CH2CH2Br6分子式为 C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成 2 种同分异构体，则原 C3H6Cl2应是（）A1，3二氯丙烷B1，1二氯丙烷C1,2二氯丙烷D2，2二氯丙烷7某化合物A的分子式为C5H1lCl，分析数据表明，分子中有两个CH3，两个CH2，一个Cl，一个。它的可能结构有种。
16、请写出它们可能的结构简式：。8烷烃分子中，与碳原子相结合的氢原子有 3 个、2 个、1 个等不同情况，分别用伯氢、仲氢、叔氢加以区别，如下式表示：在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的机率（机会）不同，但同类氢原子被取代的机率（机会）可视为相同。现将 nmol2甲基丁烷与适量溴蒸气22CH-CHO22CH-CHOCH2CH2|OHOHHOCH2CH2O|HOCH2CH222CH-CHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2|OHOH22CH-CHOAWAn2423H SO48Al OC H，或，24Br482CClC H Br（丙）410C H OAg2532550C H OHCH
17、 CHO+HC23ZnO Cr O2522224502C H OHCH=CHCH=CH+H+2H OCi23Al O25252522502C H OHC H OC H+H OC22CH-CHOCH|在一定条件下完全反应，若只生成四种一溴代物和溴化氢。（1）反应中生成溴化氢的物质的量为mol；（2）将反应生成的四种一溴代物的混合气体充分燃烧，生成 H2O、CO2和 HBr，此时需消耗氧气mol；（3）若上述溴的取代反应中，伯、仲、叔氢原子被溴原子取代的几率比为 a:b:c，则生成的四种一溴代物中，CH3CH2CH（CH3）CH2Br 所占的物质的量分数为。9测定乙醇分子结构的经典定量实验之一的反
18、应原理是：乙醇钠(足量)乙醇钠氢气，所需选用的实验仪器如下图(D 和 F 均具有双孔塞)所示。(1)气体发生器置于左侧，气体向右方流动，所用仪器与导管依次连接序号为：()接()接()接()接()接()。(2)进行实验时的操作如下(每项进行一次)：(a)从分液漏斗中逐滴把无水酒精加入烧瓶中，并控制反应速度，酒精加完后关闭活塞；(b)在集气瓶内注入适量的水；(c)待烧瓶冷却到室温后对量筒读数；(d)把定量的 V 毫升无水酒精无损地倒入分液漏斗中；(e)检验装置的气密性；(f)预先将小钠块在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶，塞紧橡皮塞；(g)估计反应接近完成，用酒精灯对烧瓶略加微热，使反应完成，
19、再撤灯。其正确的操作顺序是(填编号)。(3)利用 96%的乙醇制无水酒精的方法是。(4)如果该实验的数据视作标准状况的数据，无水乙醇的密度 d 克/厘米 3，V 毫升乙醇反应完全后，量筒内的液面读数为 m 毫升，则乙醇分子中能被取代出的氢原子数为_。(5)出现下列情况时，对实验结果有何影响(填偏高、偏低、无影响)(a)此反应是放热反应，反应速度太快时，会使实验结果_；(b)如果无水酒精中混有少量甲醇，会使实验结果_；(c)读数时，如果量筒内的液面高于集气瓶内的液面，会使实验结果_。10化合物 A（C8H17Br）经 NaOH 醇溶液处理后生成两种烯烃 B1 和 B2。B2（C8H16）经过用臭
20、氧处理，在 Zn 存在下水解，只生成一种化合物 C。C 经催化氢化吸收 1molH2 生成醇 D（C4H10O）。用浓 H2SO4 处理 D只生成一种无侧链的烯烃 E（C4H8）。已知：注：R1、R3 可为 H 或其他烃基试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A：；B1：；B2：；C：；D：；E：，110.2 mol 有机物和 0.4 mol O2 在密闭容器中燃烧后的产物为 CO2、CO 和 H2O（g）。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加 10.8 g；再通过灼热 CuO 充分反应后，固体质量减轻 3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加 17.6 g。求该有机物的化学式
21、。12取 3.40g 只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于 5.00L 氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少 0.56L。将气体经 CaO 吸收，体积又减少 2.80L(所有体积均在标准状况下测定)。（1）3.40g 醇中 C、H、O 的物质的量分别为：Cmol、Hmol、Omol；该醇中 C、H、O 的原子个数之比为。（2）由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是：。（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。321O2Zn/H O（）（）1R3RC=C2R4R4R3RO=C2RC=O1R+32223222CHCH
22、CH CH Br+NaOHCHCHCH CH OH+NaBr水溶液（）（）答案：第 38 课时（A 卷）典型题点击1（1）（2）讲析:(1)产物与反应物比较仅是溴原子位置不同，应先消去，再加成，加成时要注意题给信息。(2)本题应先加成再水解，加成时注意选择条件。2(1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI(3)2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI讲析：(1)中的阴离子是 HS-,(2)中的阴离子是CH3COO，而（3）要先制取的阴离子。写方程式时要注
23、意基团中原子的连接顺序。38；4；CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3C CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH；(CH3)2C(OH)CH2CH3;(CH3)3CCH2OH讲析：C5H12O 可看成 C5H12中的一个 H 原子被OH 取代,而 C5H12又有三种异构，即 CH3CH2CH2CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)3CCH3,它们中的一个 H 原子被OH取代，得到的异构体分别是 3 种、4 种、1 种；能氧化成醛，必须有CH2OH,提取CH2OH 后，剩余丁基（C4H9-）,它有四种异构；不能发生催化氧化则
24、本碳无氢，不能发生消去反应则邻碳无氢。4（1）乙醚和乙醇、乙醚和水；（2）乙醇 2mol；乙醚 7mol。（2）把混合物看成 C16H42O5,1mol 为 312g,628g 即为2mol,由原子守恒，列方程组求得。讲析：（1）乙醚可写成（CH2）4（H2O）、乙醇可写成（CH2）2（H2O）、水可写成（CH2）0（H2O），混合液可写成（CH2）16（H2O）5，由平均值规律得出。新活题网站1A2A3B、D4B5B6D7A8C9B10B、D11（1）乙；冷却效果好，乙醚远离火源。（2）防止暴沸。（3）插入反应物液面以下，但不能触及瓶底。（4）乙醇；将其与饱和 Na2CO3溶液混合，后静置分
25、液。（5）消去；乙烯12C2H5OH、CH3CH2CH2OH 或 CH3CH(OH)CH3,21讲析：n(H2)=0.0375mol,n(醇)0,075mol,M(平均)=50.7g/mol,A、B 分别是乙醇和丙醇，然后再列方程组即可解得。第 38 课时（B 卷）纠错训练1C；2A、C；3A；4C讲析：1.氯乙烷沸点低，挥发时带走热量，减轻痛感。2.维生素 A 的结构符合醇的定义，分子中含 5 个双键，不含环己烷的结构，含有 30 个氢原子。4.0.1mol的乙二醇完全燃烧后，生成 0.2mol 的 CO2和 0.3mol 的H2O,总质量为 14.2g。通入石灰水后，石灰水就应增加14.2
26、g，但 CO2与石灰水反应应得沉定 20g，故滤液减少了 20g 14.2g 5.8g5（1）C8H18O5（2）545%（3）326讲析：（1）化合物 X 的分子式是乙二醇的分子式（C2H6O2）再加上三个环氧乙烷（C6H12O3）。（2）它们的通式可看成乙二醇两个 HOCH2之间加了若干个环氧乙烷；碳元素质量分数的最大值用极值法求得。（3）该系列化合物的分子式可表示为 C2n+2H4n+6On+2，由题意有，可解得 n=6，则化合物为 C14H30O8，式量为 326检测提高1C；2B；3A；4B、C；5B；6A讲析:1.此题要利用元素的质量守恒。n(（H2O）0.6mol，由 氢 元 素
27、 守 恒 得 n（C2H5OH）=0.2mol,n(C)=0.4mol,根据 CO 和 CO2的总质量和总物质的量列方程组解得。2.烯烃与 Br2的加成反应，2 个 Br 必定是加在含 C=C 的碳原子上。3.利用元素的质量守恒，2 分子的乙醇生成 1 分子乙酸乙酯后，还有 2 分子的 H2。5.卤代烃中含的卤原子为 I，排除 A、D，水解后的醇能被氧化成醛，排除 C。748（1）n（2）7.5n（3）cbaa+296讲析：(2)四种一溴代物中有 C5 nmol，有 11nmolH,除去 nmol H 在 HBr 中之外，其余 C 均在 CO2中，H 均在H2O 中。(3)伯氢共有 9 个，仲
28、氢共有 2 个，叔氢只有 1个，而 3 个甲基中有 2 个甲基连在同一个碳原子上，这32223222CH CH CH CH Br+NaOH CH CH CH=CH+NaBr+H O乙醇322323CH CH CH=CH+HBrCH CH CHBrCH适当溶剂3 223 222CHCHCH=CH+HBr CHCHCH CH Br过氧化物适当溶剂（）（）HOCH2CH2OCH2CH2OHn461524nn+=+CH3CH2CHCH2CH3|ClCH3CH2CH2CHCH3|ClCH3CHCH2CH2Cl|CH3CH3CHCH2CH3|CH2Cl样甲基上的氢原子共有 6 个。9(1)C、D、G、F、
29、B、E；(2)(e)(b)(f)(d)(a)(g)(c)；(3)加新制的生石灰，蒸馏；(4)2356mdV；(5)偏高、偏高、偏低10CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3；CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH；CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3；CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH=CH2。讲析：由题意 C 是无支链的醛（即丁醛），D、E 也就好推了。将题给信息逆推，两个丁醛中醛基的氧去掉，碳连接起来得到 B2，进而求得 B1和 A。11C2H6O212（1）0.125、0.300、0.100；5124（2）能；因为该实验式 H 原子个数已经饱和，分子式就是 C5H12O4.(3)或 C（CH2OH）4讲析：本题根据质量守恒定律来解题。（CO2）0.125mol，m(CO2)=5.5g，（）0.125mol，消耗的氧气：n(O2)=0.150mol，m(O2)=4.80g，由质量守恒定律可知，生成的水：m(H2O)=2.70g，n(H)=0.300mol。3.40g 醇中原子的物质的量：n(O)=0.100mol。CH2OH|HOCH2CCH2OH|CH2OH
