1、专项突破练(十)加试第32题1(2016台州9月选考质量评估)某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：已知： (R或R可以是烃基或H原子)请回答下列问题：(1)若反应、的原子利用率均为100%，则A的名称为_。(2)反应的条件是_，反应的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：_。.属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；.能发生银镜反应和水解反应。(5)以CH3CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CH2OHH2C=CH2BrH2
2、CCH2Br答案(1)乙炔(2)NaOH水溶液、加热消去反应(3) 2H2O(4) (5) 解析反应、的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。C可以发生催化氧化生成D，D发生题给信息中的反应，D为，E为，F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。(1)根据以上分析可知A是乙炔。(2)反应是卤代烃的水解反应，其条件是NaOH水溶液、加热，反应的反应类型是消去反应。(3)根据以上分析可知反应的化学方程式为2H2O。(4)属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。能发生银镜反应
3、和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有。(5)以CH3CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为2(2016浙江省名校协作体高三试题)已知：ROHROR；C的化学式为C15H13NO4，Bn含苯环但不含甲基。盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：(1)写出下列物质的结构简式：A_；W_。(2)指出反应类型：反应_，反应_。(3)反应的总化学方程式(Bn用具体结构代入)_ _。(4)
4、写出所有同时符合下列条件的同分异构体：_。与A属于同系物1H的核磁共振谱图只有4个峰分子中碳原子数目等于10(5)试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、(CH3)2NH等合成O2NCH2N(CH3)2。(无机试剂任用)答案(1) (2)取代反应加成反应(3) (4) (5) 解析(1)由C可推知B为则A为，由GH可知W为。(2)AB为硝化反应，也属于取代反应。反应：E中的双键断开属于加成反应。(3)由C的分子式为C15H13NO4及可推知Bn的化学式为C7H7，又Bn中含有苯环不含甲基，故Bn的结构简式为，由此可写出反应的化学方程式。(4)与A互为同系物且分子中C原子数为10的有机物可在A的结
5、构简式基础上加饱和链状烃基，又因只有4种氢，故该有机物应高度对称，即或。(5)采用逆合成分析法 把该过程从后向前写出即为答案。3某酯类化合物M为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。M的一种合成路线如下：已知：aA分子中只有一个甲基；b2RCH2CHORCH2CHCRCHOH2O。,请回答下列问题：(1)有机物M的结构简式为。(2)下列说法正确的是。,A.化合物A能发生加成反应,B.化合物B能发生银镜反应,C.化合物C能发生还原反应而不能发生氧化反应,D.反应是还原反应(3)写出B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：。(4)同时符合下列四个要求的邻羟基苯甲酸()的同分异构体的结构简式_。含
6、有苯环；既能发生银镜反应，又能发生水解反应；核磁共振氢谱有4个峰；,能与氯化铁发生显色反应。(5)设计以乙醇为原料制备1丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案 (1) (2) B(3) CH3CH2CH2CHONaOH2Cu(OH)2CH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(4) (5) 解析A分子式为C4H10O，且A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，A被氧气氧化生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C，结合题目给予的信息，可知C的结构简式为CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO，C
7、与氢气发生加成反应生成D，为CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D和水杨酸发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。(1)根据上面的分析可知，有机物M的结构简式为。(2)有机物A是1丁醇，为饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；B为丁醛，能够发生银镜反应，B正确；C 的结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C结构中含有醛基，醛基既能被还原为醇羟基又能被氧化为羧基，C错误；反应是醇的催化氧化反应，D错误。(3)B为CH3CH2CH2CHO，B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHONaOH2Cu(OH)2CH3CH2CH2COO
8、NaCu2O3H2O。(4)含有苯环；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO，核磁共振氢谱有4个峰，说明结构较对称；能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，符合要求的结构简式是。(5)乙醇合成1丁醇，碳原子数加倍，利用题中所给的信息：可使碳原子数增加，先把乙醇催化氧化成乙醛；合成路线的流程图为4化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROHE分子中只有两种不同化学环境的H原子(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)(1)A中官能团的名称是_，DE的反应类型为_。(2)E的结构简式为_。(3)CFM的化学方程式_。(4)下
9、列化合物中属于F的同分异构体的是_。(5)写出从BrCH2CH2BrHCOOCH2CH2OOCH的合成路线(无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式)。答案(1)羟基取代反应(2) (3) (4)bd(5)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH解析油脂水解得到A为，结合信息可知A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B为HCHO，C为HCOOH。芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为，M为。(1)A为，含有的官能团的名称是羟基，DE的反应类型为取代反应。(2)E的结构简式为。(3)CFM的化学方程式：2HCOOH。(4)F的结构简式为，与F的分子式不同，与F不是同分异构体，、CH2=CHCH=CHCH=CHCH2COOH与F的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(5)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜反应，酸化后得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH，合成路线流程图为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH2OOCH。
