1、母题四十九 ：选考 有机化学【母题来源】全国2卷-38【母题原题】38. 化学选修5:有机化学基础化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:（1）A的化学名称为。（2）D的结构简式为。（3）E的分子式为。（4）F生成G的化学方程式为,该反应类型为。（5）I的结构简式为。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基
2、,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式。【试题解析】 （1）由信息可知A的结构简式为(CH3)3CCl，由反应条件可知A到B发生消去反应，B为，由信息可知C的结构简式为、由反应条件可知D、E分别为、；F苯环上的一氯代物有两种，可知苯环上含有两个取代基，且在对位，为，由反应条件可知F到G发生甲基上的氯代反应，G为，由反应条件结合信息可知G到H发生水解生成；I中含有醛基和酯基，所以E、H发生的是酚羟基与羧基之间的酯化反应，I为；（6）J比
3、I少一个C、两个H，含有COOH、CHO，苯环上有两个取代基，可能的情况有：COOH、CHO分别在苯环的两个取代基上，CH2CH2COOH、CHO；、CHO；CH2COOH、CH2CHO；COOH、CH2CH2CHO；COOH、共五种；COOH、CHO均在苯环的一个取代基上，有CH3、，上述六种取代基类型各有邻、间、对三种位置异构，总共18种；三种H原子，所以形成二元酸后应该高度对称，在对位且两个取代基相同，可知其结构简式。【命题意图】本题以液晶材料为背景，给出液晶材料的合成路线、特定的反应条件、核磁共振氢谱的特征、和教材中没有设计到的一些有机反应，考查综合应用所学知识，并与获取的信息相结合，
4、推断制定物质的名称、结构简式、同分异构体的数目及符合指定要求的结构简式、书写化学方程式的能力。与2013年的考试说明中的题型示例十分吻合。【考试方向】有机化学是变化最小的试题，相对稳定的流程推断问题，所考察内容应该涵盖了有机化学知识点中的所以核心部分。略微有难度部分是同分异构体种类的数目，近几年高考中都超过了10种以上。从形式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别等，有时会出现制备流程的设计问题，但难度不会太大。【得分要点】首先掌
5、握有机物的组成、结构、性质和官能团之间的相互转化是最为关键的一步。其次是熟悉有机推导的两个重要突破口：有机反应条件和反应类型。最后要学会有机推导的三种逻辑方式：正推、倒推、中间到两边。能够利用所学官能团的性质进行知识的迁移，在解题时认真看清题目的要求：是写结构式还是结构简式、不能多氢少氢、写名称还是化学式、注意酯和脂的区别、苯环和环己烷、文字的书写等。1（2014江西重点中学协作体联考）某有机物X的相对分子质量小于100,取1 mol有机物X在O2中完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2 112 L。（1）该有机物X的分子式为_(填序号)。aC4H8 bC2H4O c
6、C4H8O2 dC10H20O20（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，甲物质能发生如图所示的转化：BB的名称是_。与A官能团相同的同分异构体共有_种（包括A但不含立体异构，已知同一个碳上有两个羟基的有机物不稳定）AD的反应类型为_，EF的反应条件是_。写出FG的化学方程式：_。（3）物质乙也是X的同分异构体，1 mol乙与足量的Na反应可生成1 mol H2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积之比为211。物质乙的结构简式为_但相对分子质量大于100，不符合。2（2014宝鸡质检一）制备液晶材料时经常用到有机物
7、，可以用E和H在一定条件下合成：请根据以下信息完成下列问题：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。（1）B按系统命名法名称为： 。（2）芳香族化合物F的分子式为C7H8O, 苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为： 。（3）CD的反应条件为： 。（4）AB、GH的反应类型为 、 。（5）D生成E的化学方程式为 。E与H反应生成I的方程式为 。（6）I的同系物K相对分子质量比I小28。K的结构中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；分子中不含甲基。共有 种（不考虑立体异构）。试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式 。3（2014咸宁期末）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： 乙酸酐用AS表示，其结构式为（1）C中含有官能团的名称为 。（2）写出反应的化学方程式 。（3）写出G的结构简式 。（4）写出反应类型： 。（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。A三氯化铁溶液 B碳酸氢钠溶液 C石蕊试液（6）任意写出一种符合下列条件的B的同分异构体 (a)苯环上只有两个取代基(b)能发生银镜反应(c)苯环上的一溴代物有两种(d)加入NaHCO3溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体【答案】（1）羟基、酯基（2分）（2）（3分）
