1、课时作业(四十八)烃和卤代烃1下列各项不饱和烃经催化加氢可生成3甲基己烷的是()答案C2(2019安徽肥东月考)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为()A6B5C4D3C立方烷的二氯代物中氯原子取代的分别是立方烷中棱边、面对角线、体对角线上的两个氢，共有三种同分异构体，但在化合物A中面对角线有2种，分别是C的连线及Si和Si的连线，故A的二氯代物有四种。3(2019安徽宣城检测)有机物CH2=CHCH2CH2Cl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀
2、加聚反应A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生D只有不能发生C该有机物含碳碳双键，可发生加成反应、使溴水褪色、使酸性KMnO4溶液褪色、加聚反应；有机物含Cl，可发生取代反应、消去反应。只有与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出氯离子，C正确。4(2019四川双流月考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析正确的是()A柠檬烯的一氯代物有7种B柠檬烯和丁基苯互为同分异构体C柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上D在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化等反应D分子中有8种性质不同的H可被取代，一氯代物有8种，A错误；柠檬烯和丁基苯的分
3、子式不同，二者不是同分异构体，B错误；分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一个平面上，C错误；柠檬烯中含有2个碳碳双键，可发加成、氧化反应，属于烃，可发生取代反应，D正确。5(2019湖北武汉调研)工业上合成乙苯的反应为的是()A甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B该反应属于取代反应C甲、乙均可通过石油分馏获取D丙的一氯代物有5种DA项，甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙、丙可以，错误；B项，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应属于加成反应，错误；C项，石油分馏得到饱和烃，不能得到乙烯，苯可通过煤的干馏获取，错误；D项，苯环中有3种不同化学环境的氢原子，乙基中含有2种不同化学环境的氢
4、原子，共含有5种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有5种，正确。6(2019广东深圳调研)关于有机物a、b()、c()的说法正确的是()Aa、b、c的分子式均为C8H8Ba、b、c均能与溴水发生反应Ca、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面Da、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种(不考虑立体异构)Ca、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A项错误，a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B项错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C项正确；c的一氯代物有7种，D项错误。7(2019四川绵阳一诊)三蝶烯是最初
5、的“分子马达”的关键组件，某三蝶烯衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120夹角。下列有关X的说法错误的是()A分子式为C22H14O4B能发生加成、取代反应C苯环上的一氯代物有3种D分子中最多可能有20个原子位于同一平面上CA项，由结构简式可知分子式为C22H14O4，正确；B项，X含有苯环，能发生加成反应，含有羧基，可以发生取代反应，苯环上的氢原子也可发生取代反应，正确；C项，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，苯环具有平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环在同一个平面上，单键可以旋转，2个羧基可能与苯环共平面，则分子中最多可
6、能有20个原子位于同一平面上，正确。8(2019大连二十四中月考)有两种有机物Q与P，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种CQ中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯
7、原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。9苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()A苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B苯并(a)芘与互为同分异构体C苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂B根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A正确；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下
8、可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。10(2019河北邢台月考)工业上以1,3丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成的流程图如下：双烯加成反应示例：(1)反应的反应类型是_，B中含有的官能团的名称是_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出C的结构简式：_。(4)写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_。(5)根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6己二醇(其他试剂任选)，写出合成的流程图。解析CH2=CHCH3与Cl2发生反应生成A，B与H2发生
9、加成反应生成，则B中含不饱和键，结合题给已知反应可知A的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B的结构简式为。与CHCNa发生反应生成C，C与H2发生反应生成，则C的结构简式为。(1)反应为CH2=CHCH3与Cl2在500 时反应生成CH2=CHCH2Cl，反应类型为取代反应。B的结构简式为，B中的官能团为碳碳双键、氯原子。(4) 的核磁共振氢谱有5组峰，的含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。(5)1,6己二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基，且结构对称；对比原料乙烯的结构简式，合成路线要构建碳骨架使碳链增长并引入羟基。联想流
10、程中反应、，应先由CH2=CH2与Cl2发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，产物与CHCNa反应生成CHCCH2CH2CCH，CHCCH2CH2CCH在Lindlar催化剂作用下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2，CH2=CHCH2CH2CH=CH2发生反应生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH。答案(1)取代反应碳碳双键、氯原子(2) (3) (4) (5)CH2=CH2ClCH2CH2ClCHCCH2CH2CCHCH2=CHCH2CH2CH=CH2HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH11(2019湖北沙市模拟)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料
11、、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。回答下列问题：(1)下列有关R和烯烃C3H6的说法正确的是_。(填代号)A实验式相同B都能使溴水褪色C都能发生加成反应D都含有碳碳双键(2)反应的试剂和条件是_；反应的类型是_。(3)T所含官能团的名称是_；反应的化学方程式_。(4)X的名称是_。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应的T的同分异构体有_种，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1234的结构简式为_。(6)参照上述流程图，以2甲基1,3丁二烯为原料，经三步制备2甲基1,4丁二醛，设计合成路线。解析由反应和X的结构式可知，R为苯，反应为加成反应，X在光照条
12、件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可推得T为，W为，Z为，Y为或。(1)R为，实验式为CH，C3H6的实验式为CH2，二者的实验式不同，A错误；苯与溴水发生萃取，使溴水褪色，丙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，B正确；苯与丙烯在一定条件下都能与氢气发生加成反应，C正确；苯中不含有碳碳双键，D错误。(2)反应为溴代烃与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成相应的醇；Y为氯代烃，对比Y和Z分子式可知，减少了HCl，故反应为消去反应。(3)T为，所含官能团的名称是羟基；反应是与溴
13、化氢在H2O2的作用下发生加成反应。(5)T(C9H12O)的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，若苯环上有2个取代基，可能为OH和CH2CH2CH3，OH和，二者有邻、间、对3种位置关系，共6种；若苯环上有3个取代基，为CH3、CH2CH3和OH，有10种；若苯环上有4个取代基，为3个CH3和1个OH，有6种；故符合条件的同分异构体共有22种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1236的结构简式为。(6)醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2甲基1,3丁二烯来说，只有发生1,4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，要实现这样的变化，必须在双氧水作
14、用下才能实现。答案(1)BC(2)氢氧化钠水溶液，加热消去反应(3)羟基HBr(4)异丙苯(或2苯基丙烷)(5)22(6)12(2019山东淄博质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷
15、。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。解析(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由CD，按取代反应定义可知为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成E；由E与F的结构比较可知为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：故六硝基立方烷可能的结构也有3种。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3