1、第三节有机化合物的命名目标导航1. 掌握几种烃基的结构简式2.了解习惯命名法和系统命名法3.掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。一、烷烃的命名1烃基(1)定义烃基:烃分子失去一个 所剩余的原子团。烷基:烷烃失去一个 剩余的原子团。烷基组成的通式为: ,一般用“R”表示,如CH3叫甲基, 叫乙基。(2)特点烃基中短线表示 。烃基是电中性的,不能独立存在。 2烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。碳原子数在十以上的用数字表示。如C
2、14H30叫 区别同一种烷烃的同分异构体时,在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:CH3CH2CH2CH2CH3叫 (2)系统命名法选定分子中 的碳链为主链,按主链中 数目称作“某烷”。选主链中离支链 的一端为起点,用 依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。将 的名称写在 名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明 ,并在数字与名称之间用短线隔开。如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用 隔开。如:命名为2,4二甲基戊烷。 命名为2,4二甲基己烷。【议
3、一议】1烷烃C4H10失去一个氢原子后的烃基可能有几种?2按要求回答下列问题:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误的原因是 、命名为“3-甲基丁烷”,错误的原因是_;该有机物的正确命名是_。(2)有机物的系统命名为_。二、烯烃和炔烃的命名1将含有 的最长碳链作为主链,称为某烯或某炔。2从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数如 命名为 命名为 。【议一议】3用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的支链作为取
4、代基。1习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。如称为 成为 。(2)苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有 、 、 、 三种位置,取代基的位置可分别用 、 和 来表示。如二甲苯有三种同分异构体:2.系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取 位次号给另一个甲基编号。注:苯的同系物的命名方法:苯的同系物的命名是以苯为母体的,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。若有多个取代基,可对苯环编号或用邻、间、对来表示。【议一议】4请试着分别用习惯命名法和系统命名法给下列苯的同系物
5、命名。四有机物的命名原则、方法和技巧1烷烃命名五原则(1)最长原则:应选最长的碳链做主链;(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链;(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号;(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 2烷烃名称书写五必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示;(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四”表示;(3)位号“2,3,4”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号
6、“、”);(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。3系统命名法记忆方法(1)选主链,称某烷;(2)编号位,定支链;(3)取代基,写在前,标位置,短线连;(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。 【例1】用系统命名法命名下列各有机物:变式训练1下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。 2乙基丁烷, 3,4二甲基戊烷, 1,2,4三甲基丁烷,_2,4二甲基己烷,_五烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点比较1主链选择:此“最长”与彼“最长”不同烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的
7、最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2编号定位:此“最近”与彼“最近”不同编号时,烷烃要求离支链最近,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。4实例(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2) 编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称:先用大写数字“二、三”在烯或
8、炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。【例2】(1)有机物的系统命名是 将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 (2)有机物的系统命名是 将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 变式训练2有两种烃,甲为下列有关它们命名的说法正确的是 ( )A甲、乙的主链碳原子数都是6个B甲、乙的主链碳原子数都是5个C甲的名称为2丙基1丁烯D乙的名称为3甲基己烷当堂联系1有机物的主链上有几个碳原子()A5B6C7 D82用系统命名法命名下列烷烃(1) _;(2)
9、 _;(3) _;(4) _;(5) _。3下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯4下面选项中是3甲基2戊烯的结构简式的是5写出下列化合物的名称或结构简式:(1)某烃的结构简式为,此烃名称为_。(2)某烃的结构简式为,可命名为_。(3)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为_(4)某烃的结构简式为,可命名为_。分层联系1有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )A3甲基戊烷B2甲基戊烷C2乙基戊烷 D3乙基丁烷2下列有机物的系统命名中正确的有()A3甲基4乙基戊烷 B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷 D3,5二甲基己烷3
10、下列属于系统命名法的是( )A对二甲苯 B2,2二甲基丁烷C新戊烷 D异戊烷4在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH2CH35下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )A2,2二甲基丁烷 B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯 D3,3二甲基2戊烯6“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A1,1,3,3四甲基丁烷 B2,2,4三甲基丁烷C2,4,4三甲基戊烷 D2,2,4
11、三甲基戊烷72丁烯的结构简式正确的是()8下列有机物命名正确的是()A2乙基丙烷B1丁炔C间二甲苯D2甲基2丙烯9下列物质命名为“2甲基丁烷”的是10按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1) 名称是_。(2) 分子式为_。名称是_,1 mol该烃完全燃烧耗O2_mol。(3)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称_。(4)名称是_。(5)新戊烷以系统命名法命名为_。11某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷,该烃的名称可能是()A3,3二甲基1丁炔 B2,2二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯12某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两
12、种,该烷烃的名称是( )A正壬烷B2,6二甲基庚烷C2,2,4,4四甲基戊烷D2,3,4三甲基己烷13二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是一溴代二甲苯234 206 231.8 204 205 214.5 对应的二甲苯13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断,熔点为234 的一溴代二甲苯的结构简式是_,熔点为54 的二甲苯的名称是_,熔点为27 的二甲苯的结构简式是_。14按要求回答下列问题:(1) 的名称为_。(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。若A为环状,则其结构简式为_。若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“”基团,则其可能的结构简式为_(任写一种)。若C为含有三键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为_。