1、考点41烃的含氧衍生物题组一基础小题1除去甲苯中的苯酚所用的试剂和方法正确的是()A溴水过滤BNaOH溶液分液C酸性KMnO4溶液分液D溴水分液答案B解析在混合物中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠，甲苯比水轻且不溶于水，分液后即可得到甲苯。2漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：空气、溴水、小苏打溶液、氯化铁溶液、通入过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是()A B C D答案D解析由可与溴水、氯化铁反应，在空气中易被氧化，可推测漆酚的性质，排除A、B、C，所以D正确。
2、3乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()A常温下都易溶于水B都能与NaOH溶液反应C分子结构中都含有羟基D都属于醇类化合物答案C解析乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应，均可与水以任意比例互溶；苯酚能与NaOH溶液反应，但只有当温度高于65 时才能与水混溶；苯酚分子中虽然也含羟基，但属于酚类。4只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是()A稀盐酸 B稀NaOH溶液CFeCl3溶液 D酸性高锰酸钾溶液答案C解析六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚，其他四种均为盐类。选项A是强酸，不与C6H5OH、KI等反应。
3、选项B是强碱，不与C2H5OH、KI等反应。选项D是强氧化剂，不与AgNO3、Na2CO3等反应。选项C，C2H5OH与FeCl3不反应；C2H5ONa水解呈碱性能与FeCl3反应产生红褐色沉淀；C6H5OH遇FeCl3呈紫色；AgNO3与FeCl3反应产生白色沉淀；Na2CO3水解呈碱性，FeCl3水解呈酸性，两者相遇时既有红褐色沉淀又有气体产生；KI与FeCl3可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕黄色，故选C。5从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A该物
4、质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol该物质可与4 mol Br2反应C1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D1 mol该物质可与7 mol Na反应答案C解析结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。6某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是()A加入足量的新制氢氧化铜悬浊液并加热煮沸，有砖红色沉淀B加入过量的氢氧化
5、钠充分反应后的溶液能发生银镜反应C将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应D加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液，加热有砖红色沉淀答案D解析甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛都含有醛基，能发生银镜反应，也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以A、B、C都不对。7分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯()A8种 B16种 C24种 D32种答案D解析分子式为C5H12O的醇共有8种同分异构体，分子式为C5H10O2的酸共有4种同分异构体，根据排列组合上述醇与酸发生酯化反应共有8432种同分异构体，故选D。81,4二氧六环 可通过下列方法制取：烃ABC1
6、,4二氧六环，则该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯答案D解析此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环醚。生成乙二 题组二高考小题9(2019江苏高考)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等答案CD解析由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1 mol
7、 COOH消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A错误；Y与乙酸发生酯化反应可得到X，B错误；X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，C正确；X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如下图所示：两者均含3个手性碳原子，D正确。10(2018江苏高考)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()AX分子中所有原子一定在同一平面上BY与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子CX、Y均不能使酸性KMnO4
8、溶液褪色DXY的反应为取代反应答案BD解析X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为 中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，Y中含碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X2甲基丙烯酰氯YHCl，反应类型为取代反应，D正确。11(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 m
9、ol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案B解析汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，A错误；该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol 该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为2 mol ，C错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种，D错误。12(2017江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪
10、色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C解析a中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B错误；a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C正确；b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。题组三模拟小题13(2019广东六校高三联考)某有机物的结构简式如图，它常用于制香料或用作饮料酸化剂，下列说法正确的是()A该有机物能发生氧化反应，氧化产物能发生银镜反应B该有机物分子内所有碳原子可能在同一平面内C该有机物能溶于水，同分子间在一定条件下能相互反应生成高聚酯D1 mol该有机物与足量的Na反应可生
11、成44.8 L H2答案C解析该有机物中的羟基能被氧化为羰基，含有羰基的物质不能发生银镜反应，A错误；结合CH4为正四面体结构，可知该有机物中所有碳原子不可能共面，B错误；该有机物含有羟基和羧基，能溶于水，同分子间能发生缩聚反应生成高聚酯，C正确；羧基和羟基均能与金属Na反应，1 mol该物质能与4 mol Na反应生成2 mol H2，但没有给出气体所处的条件，故无法确定其体积，D错误。题组一基础大题14是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶
12、液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应 (5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者
13、取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。题组二高考大题15(2019全国卷节选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式：_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：_(无机试剂任选)。答案(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应解析(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应为D与
14、C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应是与COOC2H5相连的碳原子上的H原子被CH2CH2CH3取代的反应。(6)反应是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。16(2019全国卷节选)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_、_。能发生银镜反应；
15、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。答案(3)(或)(4) (5)E的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为321，由此 (6)由题给信息可知，要生成1 mol G，同时生成(n2) mol NaCl和(n2) mol水，即得(n2) mol(58.518) gmol1765 g，解得n8。17(2019全国卷节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用
16、Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金
17、属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线：_。(无机试剂任选)答案(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等) (6)解析(3)由D、E结构简式的变化可知，反应是D中的CH3被H原子取代的反应，属于取代反应。由W的结构简式，以及碳的四价结构可知分子中C、H、O的原子个数分别为14、12、4，故其分子式为C14H12O4。(4)由题意可知，温度和催化剂是不变量，碱和溶剂属于变量，实验探究的是不同的碱、不同的溶剂对反应产率的影响。此外，通过控制变量，还可以探究催化剂、温度等对反应产率的影响。(5)由限定条件可知，X分子中含
18、有苯环；由1 mol X与足量钠反应可生成1 mol氢气可知，X分子中含有2个OH；由分子中有三种不同化学环境的氢，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写出X的结构简式为。 题组三模拟大题18(2019石景山区高三期末)萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。I是一种萜类化合物，它的合成路线如下：已知：R、R、R为烃基回答下列问题：(1)按官能团分类，A的类别是_。(2)AC的反应类型是_。(3)CD、EF的化学方程式分别是_、_。(4)写出下列物质的结构简式：B_、H_。(5)FG的反应中，乙酸酐的作用是_。(6)十九世纪末O.Wallach发现并提出了“异戊二烯法则”，即自然界中存在的萜类化合物均可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创性研究，1910年被授予诺贝尔化学奖。请以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯()的合成路线。_。答案(1)酚(2)取代反应
