1、1芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知：A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。已知：回答下列问题：(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是_。A是乙酸的同系物B能发生酯化反应C不能发生加成反应D1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH(2)H 的结构简式是_，FG 的反应类型是_。(3)写出 CD 的化学方程式：_。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_(写出2种)。属于芳香族化合物，且能发生银镜反应核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1221分子中有 2
2、 个羟基(5)阿司匹林与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_。(6)以 A 为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过 4 步(无机试剂任选)。 合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH32乙草胺(G)是一种酰胺类选择性除草剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)AB为加成反应，B分子结构中含一个六元环，核磁共振氢谱显示只有一个峰，则B的结构简式为_，CEF的反应类型是_。(2)C中含氧官能团的名称是_；ClCH2COOH的名称(系统命名)是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)H是D的一种同分异构体，具有下列结构特征：
3、苯环上只有一个取代基；是某种天然高分子化合物水解的产物。H的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(填字母)。aA能制取酚醛树脂bA和C中均含有1个键c1 mol G完全燃烧生成9 mol H2OdF能发生加成、取代反应3(2017常州高三第一次段考)已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答：(1)A中所含官能团的名称为_。(2)质谱仪分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为22233，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为_。(3)写出下列反应方程式：_；_。(4)符合下列条件的B的同分
4、异构体共有_种。属于芳香族化合物含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相同的位置能发生水解反应和银镜反应(5)已知：2RCH2COOC2H5C2H5OH。请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOC2H5。答案精析1(1)B(2)氧化反应(3) 2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O解析相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则78，所以X应为C7H8，即甲苯()，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目
5、不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，D酸化生成E，故D为，E为在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息、反应信息可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为。(1)阿司匹林的结构简式为。A项，阿司匹林与乙酸的结构不相似，不属于同系物，错误；B项，阿司匹林结构中含有羧基，能发生酯化反应，正确；C
6、项，阿司匹林结构中含有苯环，能发生加成反应，错误；D项，阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，错误。(2) H的结构简式是，F为，G为，FG 的反应类型是氧化反应。(3) CD是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为2Ag3NH3H2O。(4)属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，表明含有醛基和苯环；核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1221；分子中有 2 个羟基的的同分异构体的结构简式有。(5) 阿司匹林的结构简式为。阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol Na
7、OH，反应方程式为3NaOH在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为。2(1) 取代反应(2)醚键2氯乙酸3(1)酯基、溴原子解析A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为22233，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D和C，则B为，B碱性水解得F为，G为C
8、H3CH2OH。(1)根据A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为酯基、溴原子。(2)根据上面的分析可知，B的结构简式为。(3)反应的方程式为CH3COONaCH3CHONaBrH2O；反应的方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(4)B为，根据条件属于芳香族化合物，说明有苯环；含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个HCOO和一个C3H7，有三种排列方法，且C3H7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2和一个CH3，有三种排列方法，共有9种；(5)以CH3CH2OH为原料合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，可以先用乙醇氧化得乙酸，乙醇与乙酸酯化得乙酸乙酯，乙酸乙酯在钠的作用下发生题中信息反应得乙酰乙酸乙酯，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。
