1、第二节 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子 考点一 乙醇 乙酸 合成高分子【核心自主排查】1.烃的衍生物：(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他_ _所取代而生成的一系列化合物。如CH3Cl、CCl4、C2H5OH、CH3COOH等。原子或原 子团(2)官能团。概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和符号。名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 符号 _ _ _ COOH Cl NO2 OH 2.乙醇和乙酸：(1)分子组成和结构。名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 乙醇 C2H6O _ _ 乙酸 C2H4O2 _ _ CH3CH2OH OH CH3COOH C
2、OOH(2)物理性质。名称 俗名 颜色 气味 状态 溶解性 挥发性 乙醇 _ 无色 有特殊 香味 液体 与水 互溶 易挥发 乙酸 醋酸(冰醋酸)无色 _ _ _ 液体 易溶 于水 易挥发 酒精 有刺 激性 气味(3)化学性质。乙醇 CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 点燃乙酸 乙酸 CH3COOH CH3COO-+H+CH3COOH+OH-CH3COO-+H2O 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2 CH3COOH+C2H5OH CH3CO
3、OC2H5+H2O 浓硫酸3.乙酸乙酯的制备实验：(1)实验装置。(2)反应特点。羟基 氢 取代 可逆(3)反应条件及其意义。加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作_剂，提高反应速率。以浓硫酸作_剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。催化 吸水(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。作用：降低_的溶解度，反应_，溶解 _。现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的 油状液体。乙酸乙酯 乙酸 乙醇 4.乙酸乙酯的水解反应：在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3C
4、OOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)；CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。5.合成高分子：(1)三大合成材料：_。(2)加聚反应：合成聚乙烯的化学方程式为 _，聚乙烯的单体为_，链节为_，聚 合度为_。塑料、合成橡胶、合成纤维 CH2CH2 CH2CH2 n【思维诊断】(正确的打“”，错误的打“”)(1)用金属钠可区分苯和乙醇。()提示：。金属钠与乙醇反应生成气体，而苯和金属钠不反应。(2)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同。()提示：。二者的官能团不同，乙醇中是羟基，乙酸中是羧基。(3)乙醇和冰醋酸都能发生氧化反应
5、、取代反应。()提示：。乙醇和冰醋酸都能燃烧，发生的是氧化反应；乙醇与乙酸发生酯化反应，也属于取代反应。(4)可以用乙醇萃取溴水中的溴单质。()提示：。萃取剂必须与原溶剂互不相溶，乙醇与水是互溶的，不可以用乙醇萃取溴水中的溴单质。(5)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。()提示：。乙酸乙酯在NaOH溶液中可完全水解，故不能用NaOH溶液收集产物。(6)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3。()提示：。CH3COOH与Na2CO3反应生成CO2气体，CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应并且不互溶，溶液分层，可以区分。(7)分子式
6、为C2H6O的有机化合物性质相同。()提示：。C2H6O有CH3CH2OH和CH3OCH3两种同分异构体，两者性质不同。【方法点拨】1.比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羟基，但由于羟基连接的原子或基团不同，其反应的活性不同。乙 酸 水 乙 醇 碳 酸 分子结构 CH3COOH HOH C2H5OH 与羟基直接 相连的原子 或原子团 H C2H5 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 乙 酸 水 乙 醇 碳 酸 与Na2CO3 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3 反应
7、水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 2.乙醇的化学性质与羟基的关系：(1)与钠反应时，只断裂a处键。(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。【高考命题探究】角度1 乙酸和乙醇的性质及应用【模拟母题示例】(2017南通模拟)柠檬 中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬 酸仓库”。柠檬酸的结构简式为 ，则 1 mol柠檬酸与足量的金属钠反应，最多可消耗Na的 物质的量为()A.2 mol B
8、.3 mol C.4 mol D.5 mol【解析】选C。羟基和羧基都能与金属钠反应，因此 1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol。【模拟母题变式】(1)1 mol柠檬酸与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量为多少？提示：3 mol。1 mol柠檬酸中含有3 mol羧基，故可消耗3 mol NaOH。(2)1 mol柠檬酸与足量的Na2CO3溶液反应，最多可消耗Na2CO3的物质的量为多少？提示：3 mol。1 mol柠檬酸与足量的Na2CO3溶液反应生成NaHCO3时消耗的Na2CO3的物质的量最多为3 mol。【探究归纳总结】(1)酯化反应属于取代反应：酸脱羟基
9、，醇脱氢，其余部分相互结合成酯：(2)1 mol二元醇能与2 mol一元酸发生酯化反应，生成2 mol水，1 mol二元酸能与2 mol一元醇发生酯化反应，生成2 mol水。(3)酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，但酯化反应用浓硫酸作催化剂而酯的水解用稀硫酸作催化剂。角度2 乙酸乙酯的制备实验【高考母题示例】(2016上海高考改编)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：世纪金榜导学号30682145(1)实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_
10、，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。【解析】(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发
11、生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。答案：(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)反应乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏【高考母题变式】(1)a、b两个装置中，干燥管有什么作用？提示：防止倒吸。(2)a装置中，水浴加热有什么优点？提示：受热均匀，温度容易控制。【探究归纳总结】酯化反应实验的注意事项(1)试剂：向试管内加入化学试剂的顺序：先加入乙醇
12、，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。(2)装置：长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用：防止暴沸。长导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥管等。(3)加热：刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。反应末用大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯挥发出来。(4)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。角度3 含氧衍生物的同分异构体【高考母题示例】(2015甲卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气
13、体的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为C4H9COOH，丁基有4种，所以有机物有4种。【高考母题变式】(1)分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有多少种？提示：9种。甲酸丁酯共4种，乙酸丙酯2种，丙酸乙酯1种，丁酸甲酯2种，共9种。(2)1 mol C5H10O2与饱和NaHCO3溶液反应放出气体是多少？提示：1 mol。1 mol C5H10O2中含有1 mol羧基，与NaHCO3溶液反应放出气体为1 mol。【高考模拟预测】1.已知有机物A、B之
14、间存在转化关系：A(C7H14O2)+H2O B+CH3COOH(已配平)。则符合条件的A的同分异构体最多有(不考虑立体异构)()世纪金榜导学号30682146 A.5种 B.6种 C.8种 D.10种【解析】选C。A可在酸性条件下水解生成乙酸，则A属于酯类，B属于醇类，根据原子守恒可知B的分子式为C5H12O，则B的同分异构体有8种，故A的同分异构体也有8种。2.乳酸的结构简式为 ，下列有关乳酸的说法正确的是 世纪金榜导学号30682147()A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有1种 B.1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol乳酸与足量金属Na反应生成2 mol H
15、2 D.有机物HOCH2CH2COOH与乳酸互为同分异构体【解析】选D。乳酸中羟基和羧基均能发生酯化反应，A项错误；乳酸中羟基不能与NaOH溶液反应，B项错误；乳酸中羟基、羧基均能与金属钠反应，1 mol乳酸与足量Na反应生成1 mol H2，C项错误；HOCH2CH2COOH与乳酸的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。3.(2017长沙模拟)下列对聚丙烯的描述错误的是()A.聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色【解析】选D。聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为 ，聚丙烯
16、中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。【加固训练】1.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是()A.分子式为C6H8O2 B.1 mol该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.可与醇发生取代反应【解析】选B。A项，根据有机物中碳形成四条键，可以判断山梨酸中各个碳原子结合的氢原子数，从而确定分子式为C6H8O2；B项，1 mol该物质含有2 mol碳碳双键，最多能与2 mol Br2发生加成反应；C项，山梨酸含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，山梨酸含有羧基，能与醇发生酯化反应(属于取代反应)。2.某羧酸酯的分子式为
17、C10H18O3，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A.C8H16O2 B.C8H16O3 C.C8H14O2 D.C8H14O3【解析】选D。羧酸酯的分子式为C10H18O3，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3+H2OM+C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。3.(2017安阳模拟)分子式为C5H9ClO2的同分异构体很多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.4种 B.8种 C.1
18、2种 D.16种【解析】选C。能与NaHCO3发生反应产生CO2说明含有羧基，所以有以下四种碳链结构，箭头的位置就是放氯原子的位置，合起来共有12种，C项正确。考点二 基本营养物质【核心自主排查】1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系：元素 组成 分类 代表物 代表物分子 相应关系 糖 类 C、H、O 单糖 葡萄糖 _ 葡萄糖和果糖互 为_ 果糖 二糖 蔗糖 _ 蔗糖和麦芽糖互 为_ 麦芽糖 多糖 淀粉(C6H10O5)n 淀粉和纤维素不能互称为同分异构体 纤维素 C6H12O6 同分异构体 同分异构体 C12H22O11 元素 组成 分类 代表物 代表物分子 相应关系 油 脂 C、H、O
19、 油 植物油 _高级脂肪酸甘油酯 含有_，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物 脂肪 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不属于高分子化合物 不饱和 碳碳双键 元素 组成 分类 代表物 代表物分子 相应关系 蛋 白 质 _ _、S、P等 酶、肌肉、毛发等 _连 接成的高 分子 属于高分子化合物 C、H、O、N 氨基酸 2.糖类、油脂、蛋白质的性质：(1)水解反应。二糖、多糖的水解反应：油脂的水解反应：酸性条件：油脂+水 _+_；碱性条件皂化反应：油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+_。蛋白质的水解反应：蛋白质+水 氨基酸。高级脂肪酸 甘油 甘油(2)几种有机物的检验方法。葡萄糖的检验：与银氨溶液加热
20、产生_；与 新制氢氧化铜悬浊液加热产生_；淀粉的检验：遇单质碘(I2)变_；蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有_ 的气味。银镜 红色沉淀 蓝色 烧焦羽毛 3.糖类、油脂、蛋白质的用途：(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物 所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主 要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可 用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶 纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量，用于生产_ 和甘油。高级脂肪酸(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用 途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊 的_，是生物体内重要的催化剂。蛋白质【思维诊断】
21、(正确的打“”，错误的打“”)(1)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯。()提示：。淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解为乙醇，乙醇氧化为乙醛，进而可以氧化为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。(2)油脂的皂化反应属于加成反应。()提示：。油脂的皂化反应是取代反应。(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色。()提示：。木材纤维的成分是纤维素，遇碘水不变色。(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。()提示：。食用花生油是油脂，鸡蛋清是蛋白质，两者都能发生水解反应。(5)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同。()提示：。油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，在碱性条件下水解生
22、成高级脂肪酸盐与甘油。(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。()提示：。羊毛属于蛋白质，含有氮元素等，燃烧时还生成N2等。【方法点拨】淀粉水解产物的检验(1)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。(2)实验现象及结论。情况 现象A 现象B 结 论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解【基础小题快练】1.下列关于有机物的描述中正确的是()A.葡萄糖和果糖互为同分异构体，淀粉和纤维素也互为同分异构体 B.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应 C.多糖、蛋白质、油脂和聚丙烯都属于高分子化合物 D.汽油、柴油和植物
23、油都是碳氢化合物【解析】选B。淀粉和纤维素都是高分子化合物但不互为同分异构体，A项错误；淀粉水解可得到葡萄糖，油脂在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解可得到氨基酸，B项正确；油脂不属于高分子化合物，C项错误；植物油属于酯类，不是碳氢化合物，D项错误。2.(2017许昌模拟)下列实验中，没有颜色变化的 是()A.葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2混合加热 B.淀粉溶液中加入碘 C.鸡蛋清中加入浓硝酸 D.淀粉溶液中加入稀硫酸并加热【解析】选D。淀粉在稀硫酸的催化作用下，最终水解成葡萄糖，但这一过程中没有颜色变化。A选项会有红色沉淀产生；B选项淀粉遇碘变蓝色；C选项鸡蛋清遇浓硝酸会变黄
24、，这是蛋白质的颜色反应。3.(2017阜阳模拟)人类借助于某种显微镜可以观察到单个的蛋白质分子。下列有关叙述不正确的是()A.蛋白质中含有碳、氢、氧、氮等元素 B.蛋白质属于高分子化合物 C.蛋白质可完全水解生成氨基酸 D.消毒过程中细菌蛋白质发生了盐析【解析】选D。蛋白质属于有机物，含有碳、氢、氧、氮等元素，A说法正确；蛋白质属于天然高分子化合物，B说法正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C说法正确；消毒使蛋白质变性，失去了活性，而盐析是可逆的过程，蛋白质还有活性，D说法错误。【高考模拟预测】1.(2016天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 世纪金榜导学号30682148()A.蛋
25、白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动【解析】选A。形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的，所以蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A正确；氨基酸具有两性能发生成肽反应，但遇重金属离子不变性，B错误；两种氨基酸自身脱水形成2种二肽，-氨基丙酸与-氨基苯丙酸的羧基、氨基分别相互脱水形成2种二肽，共可以形成4种二肽，C错误；氨基酸与氢氧化钠反应生成带负电荷的酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D错误。2.(2017十堰模拟)下列说法中不正确的是()
26、A.油脂发生皂化反应能生成甘油 B.乙烯、丙烯酸(CH2CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCHCH2)均可作为合成聚合物的单体 C.蔗糖的水解产物只有一种 D.谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)【解析】选C。B选项，3种物质均含有碳碳双键，可以发生加聚反应，正确；C选项，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，错误；D选项，NH2与COOH之间反应，因为分子中含有2种COOH可形成2种二肽，正确。【加固训练】利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生服务。下列实例利用了蛋白质变性原理的是()利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒 利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒 蒸煮鸡蛋 腌制的皮
27、蛋 重金属盐中毒的病人灌服牛奶 A.全部 B.C.D.【解析】选A。蛋白质在加热、紫外线照射、酸、碱、强氧化剂、重金属盐等作用下会发生变性反应。【课时小结 构建知识体系 明确掌控重点】【脉络构建】【核心要素】1.牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)：CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 2.熟记两个反应：(1)乙醇的催化氧化。(2)乙醇与乙酸的酯化反应。3.必记的4种物质的特征反应：(1)乙酸：使石蕊溶液变红色；与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应产生气泡。(2)葡萄糖：与新制氢氧化铜悬浊液反应；发生银镜反应。(3)淀粉：遇碘水变蓝色。(4)蛋白质：遇浓硝酸变黄；灼烧有烧焦羽毛的气味；盐析；变性。
