1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法什么是有机合成？以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：名 称结 构化学反应双 键CC叁 键CC苯 环羟 基OH醛 基 OCOH羧 基 OCOH 酯 基 OCOR、加成加成取代、加成取代消去氧化氧化、还原H酯化、酸性水解基础原料中间体 2、有机合成的任务：目标化合物中间体辅助
2、原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。（过程示意图）P.65思考与交流2.引入卤原子的方法有哪些？1.引入碳碳双键的方法有哪些？（1）消去反应：卤代烃的消去（条件！）醇的消去（条件！）（2）炔烃一比一加成（1）取代反应：甲烷和氯气（条件！）苯和溴（条件！）醇和卤化氢酚和溴水(2)加成反应：烯烃、炔烃 与卤素单质或卤化氢加成思考与交流3.引入羟基的方法有哪些？（1）取代反应：卤代烃的水解（条件！）酯的水解（条件！）(2)加成反应：烯烃与水加成醛或酮与氢气加成（还原）4.常见官能团的转化醇醛酸氧化氧化还原B 通过不同的反应途径增加官能团的个数C 通过不同的
3、反应途径改变官能团的位置(一般方法:引入双键-引入卤素原子)A 利用官能团的衍变关系进行转化3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C OC2H5C OC2H5OOC OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O产率计算多步反应一次计算P.65 学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%
