1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃导学案2【学习目标】1学生通过阅读教材掌及教师引导握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2学生通过阅读教材了解芳香烃的来源及其应用【学习过程】一、苯的结构和性质1苯的结构：苯的分子式是 ，结构简式是 _，其分子结构特点： （现代分子价键理论）(1)苯分子为平面 结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子； (3)6个碳碳键 ，是一种介于_ 之间的特殊化学键。 2苯的物理性质：苯是 色、有 气味的_、_液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 ，说明苯是很好的 。 3
2、苯的化学性质苯环中的独特的键位于碳碳单键与碳碳双键之间，是不是应具有烷及烯、炔典型性质？验证与解决方案：(1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生 火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 _。 观看实验视频：(2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 _（反应类型）化学方程式为_实验现象：液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应：苯与浓硝酸反应的化学方程式为_反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH
3、溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.(3)一定条件下，苯能与H2发生 反应，化学方程式为_实验要点(2)苯与溴反应时要注意： 应该用纯溴，苯与溴水不反应； 要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 (3)苯的硝化反应中应注意： 浓硫酸的作用是 、 ； 必须用 加热，且在水浴中插入温度计测量温度。总结：苯易发生 反应，能发生 反应，难被 ， 其化学性质不同于烷烃和烯烃典型性质。 对照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性质填写下表甲烷乙烯乙炔苯结构简式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质化学性质燃烧溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）
4、主要反应类型二、苯的同系物1概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是饱和链烃基3通式： ；物理性质与苯相似4苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为 、 、 、 5苯的同系物的化学性质（1）氧化反应苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。 苯的同系物均能燃烧，现象是 ，反应的化学方程式为： （2）取代反应甲苯与浓硝
5、酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。三硝基甲苯的系统命名为， 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。三、芳香烃的来源及应用1芳香烃房子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽： 2来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。四、检测题1. 下列物质中属于苯的同系物的是()2. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与
6、3 mol H2发生加成反应3. 在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化4. 甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C苯环使甲基的活性增强而导致的D甲基使苯环的活性增强而导致的5. 下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()6. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为
7、如下所示的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面内B分子中至少有10个碳原子处于同一平面内C分子中至少有11个碳原子处于同一平面内D该烃属于苯的同系物7. 有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有()A3种 B4种 C5种 D7种8. 某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共有()A2种 B3种 C4种 D5种9. 下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是
8、()A B C D10. 请认真阅读下列三个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)请写出A、B、C、D的结构简式。参考答案1. 【解析】苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。【答案】D2. 【解析】侧链对苯环性质的影响，体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼，生成多取代物。【答案】A3. 【解析】苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“CH2”被氧化成“COOH”，是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。【答案】C4. 【解析】苯的同系物中苯环和侧链之间可
9、以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。【答案】C5. 【解析】苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。【答案】D6. 【解析】要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为就容易将“一
10、个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。所以答案为C。【答案】C7. 【解析】由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有一个侧链，则侧链为C4H9，C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。【答案】A8. 【解析】由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。【答案】C9. 【解析】中苯环上
11、的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有、两种一溴代物；有、三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。【答案】A10【答案】【解析】本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：由反应可知NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知AB应为硝化反应，由BC应为反应，故由CD应为反应。从而再确定C的结构为再进一步确定B为
