1、第1节甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用明考纲1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解上述有机化合物发生反应的类型。5了解煤、石油、天然气综合利用的意义。析考情本节中的考点主要有：一是甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；二是考查甲烷、乙烯和苯的性质；三是考查同系物、同分异构体的概念及判断，同系物和同分异构体的概念是有机化学中的基本概念，常考不衰；四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反
2、应类型。考点甲烷、乙烯和苯的结构与性质1有机物(1)概念：通常把含有碳元素的化合物称为有机物。(2)烃概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。分类：按碳骨架分2甲烷(1)分子组成和结构(2)物理性质颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。(3)化学性质稳定性：通常情况下，不与强酸、强碱反应，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化反应(燃烧反应)甲烷的燃烧热为890 kJmol1，甲烷燃烧的热化学方程式为CH4(g)2O2(g)=CO2(g)2H2O(l)H890 kJmol1。取代反应a定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。b
3、反应方程式：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。甲烷的4种氯代产物均难溶于水，常温下，CH3Cl是气体，其他3种产物都是无色油状液体，其中常用的溶剂是CHCl3和CCl4。高温分解：CH4C2H2。3.烷烃(1)结构与性质(2)习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，(CH3)4C称为新戊烷。4乙烯(1)分子组
4、成和结构(2)物理性质颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气稍轻。(3)化学性质氧化反应a燃烧的化学方程式：C2H43O22CO22H2O。现象：火焰明亮且伴有黑烟。b.能使高锰酸钾酸性溶液褪色。加成反应a定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b乙烯分别与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br、CH2=CH2H2CH3CH3、CH2=CH2HClCH3CH2Cl、CH2=CH2H2OCH3CH2OH。加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2。(4)用途是一种重要的基本化工原料
5、，还用于植物生长调节剂和水果的催熟剂。5苯(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质稳定性：不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。氧化反应(燃烧反应)2C6H615O212CO26H2O。现象：火焰明亮，带浓烟。取代反应易错警示(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。(4)苯不能
6、与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。(5)利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同。苯分子不是单双键交替结构。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。()(2)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。()(3)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。()(4)聚乙烯可发生加成反应。()(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(6)可用溴水鉴别苯和正己烷。()(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的
7、反应类型相同。()(8)甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。()提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)题组一 有机化合物的通性1.下列关于有机物的说法中正确的是()A凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C所有的有机化合物都很容易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一答案D解析CO、CO2、碳酸、碳酸盐中虽然含有碳元素，但它们的性质与无机物类似，通常把它们归为无机物，A错；I2、Br2也易溶于有机溶剂，但它们属于无机物，B错；CCl4不易燃烧，但它属于有机物，C错。题组二
8、几种重要烃的结构特点2.下列关于乙烯和乙烷的说法中，错误的是()A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构答案C解析乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。32015辽宁高三联考苯分子中不存在单、双键交替排列的结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeB
9、r3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A BC D答案B解析苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；苯分子中碳碳键的键长相等，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，而碳碳双键也能与H2发生加成反应，故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；若苯分子中存在单、双键交替排列的结构，则邻二甲苯的结构有两种，实际上邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排
10、列的结构。综上分析，本题选B。4在丙烯、乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A BC D答案B解析丙烯与甲苯中都含有CH3结构，分子中所有碳原子不可能共平面。题组三 烃的性质5.2016兰州模拟下列关于有机物的认识正确的是()AC2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C甲烷的二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物有2种D苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应答案C解析C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；
11、浓溴水易挥发，气体通过它时会带出溴蒸气和水蒸气，B错误；甲烷中所有氢原子均相同，所以其二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一甲基的氢原子的同分异构体有1种，取代不同甲基的氢原子得到的二氯代物有1种，总共含有2种二氯代物，C正确；苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D错误。6下列关于有机物的叙述不正确的是()A分子中9个碳原子可能位于同一平面内B该物质能使酸性KMnO4溶液褪色C1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应D该物质能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来答案D解析该有机物分子可看作是苯分子中的两个氢原子分别被CH3和CHCH2代替得到
12、的物质，其分子式为C9H10。分子中含有CHCH2，具有类似乙烯的性质，能使酸性KMnO4溶液褪色。分子中苯环和都可以发生加成反应，因此1 mol该物质可与4 mol H2加成。只要遇到Br2就可以发生加成反应，因此该物质不是从溴水中萃取Br2，而是直接发生加成反应。72015济宁二模含有25个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：烷烃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点()88.642.10.536.1*燃烧热(kJ/mol) 1560.72219.22877.63535.6*燃烧热：1摩尔物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量根据表中数据，下列判断错误的是 ()A正庚烷在常温、常压下肯定
13、不是气体B烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系C随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高D随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加答案D解析从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，燃烧热也增大，但不是成比例的增加，D错误。总结提升乙烯、苯与溴反应的区别题组四 几种重要烃的鉴别与除杂8.2015佛山调研下列实验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物答案A解析苯可萃取溴水中的溴，且有机层在上层，CCl4可萃取溴水中的溴，且有机层在下层，己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，故A正确
14、；溴可溶于苯，故B错；苯与液溴在Fe粉作催化剂时制溴苯，故C错；己烷与苯混溶，不能用分液漏斗分离。9写出除杂所用试剂和方法：(1)乙烷(乙烯)_、_。(2)溴苯(溴)_、_。(3)硝基苯(NO2)_、_。(4)苯(甲苯)_、_。(5)硝基苯(苯)_、_。(6)C2H4(CO2，SO2)_、_。答案(1)溴水洗气 (2)NaOH溶液分液(3)NaOH 溶液 分液 (4)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 (5)无 蒸馏(6)NaOH溶液洗气解析除杂质时要遵循以下几个原则：不增(即提纯过程中不增加新的杂质)，不减(即不减少被提纯的物质)，易分离(被提纯的物质与杂质易于分离)，易复原(被提纯物质转
15、化后要易于复原)。(1)乙烷中的乙烯可通过溴水，乙烯与溴水发生加成反应而除去；(2)溴苯中的溴可与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去；(3)硝基苯中溶解的NO2可与NaOH反应生成易溶于水的NaNO3与NaNO2而除去；(4)甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，溶于水后分液除去；(5)硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离；(6)CO2、SO2可与NaOH溶液反应而除去。考点碳原子的成键特征同系物与同分异构体1有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键
16、，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。写出下列基团的同分异构体的种类CH31种；C2H51种C3H72种；C4H94种C5H118种(3)特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，
17、如C2H4与C3H6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。4有机物组成和结构的表示方法判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)化学式为C只表示一种物质。()(2)红磷、白磷之间的转化属于物理变化。()(3)Na和Na、16O和18O互为同素异形体。()(4)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。() 提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)题组一 同系物的性质1.2016淄博质检由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是()A分子中三个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生
18、成一种产物D由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯答案D解析已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，丙烯可看作是CH3取代乙烯分子中的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。甲基(CH3)中所有原子不在同一平面上，故丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上，丙烯与HCl加成产物应有两种即CH3CH2CH2Cl和。2有关简单的烷烃的叙述：都是易燃物；特征反应是取代反应；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是()A和 B和C只有 D和答案D解析同系物在分子组成上相差的是若干个CH2原子团。总结提升同系物的判断方法“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至
19、少相差一个CH2原子团。如：题组二 同分异构体的判断3.下列各组有机物互为同分异构体的是()B.答案B解析本题中A、C、D实际上都表示的是同一种物质。选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构简式不同，因此互称为同分异构体。42015云南名校统考已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后产物的一氯代物有()A2种 B4种C5种 D7种答案C解析甲苯与氢气完全加成后的产物为甲基环己烷，其一氯代物有5种，氯原子的取代位置如图：。52015石家庄模拟满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有()A6种 B7种C8种 D9种答案C解析该有机物可以看作丙烯中2个H被1个Cl、
20、1个Br取代，丙烯不存在同分异构体，丙烯的碳架结构为，若Cl、Br都取代丙烯中相同碳上的H，则存在2种方式，即1、3号碳上的2个H被Cl、Br取代，即存在2种同分异构体；若Cl、Br取代的是不同碳上的H，采用“定1议1法”进行讨论：当Cl在1号碳上，Br可以分别在2、3号碳上，即存在2种同分异构体；当Cl在2号碳上时，Br在1、3号碳上，即存在2种结构；当Cl在3号碳上，Br可以分别在1、2号碳上，即存在2种同分异构体；根据以上分析可知，满足条件的有机物共22228(种)，故C项正确。总结提升1同分异构体的书写(1)书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间(有多个取代基
21、时)。(2)如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。步骤1：写出C4H10的同分异构体，有两种：步骤3：分别再加另外一个Cl，第一种可分别加在、四个碳原子上共有4种；第二种，因为、已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在、碳原子上，所以只有2种；第三种可分别加在、三个碳原子上共有3种；第四种，因为已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在碳原子上，但碳原子已经饱和(四个共价单键)，无法再加氯原子，舍去；共4239种。2同分异构体数目的判断(1)记忆法：记住常见异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。甲烷、乙烷、新戊
22、烷、2,2,3,3四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。(3)基元法丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。(4)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。题组三 有机化合物的表示方法6.2015宝鸡一模下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是()A烃答案A解析A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1丁醇，符合条件的同分异构体有2丁醇、2甲基1丙醇、
23、2甲基2丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。综上分析，同分异构体数目最少的为A项。7下列化学用语表达不正确的是()丙烷的球棍模型A BC D答案B解析乙烯的结构简式中不能忽略双键，应为CH2=CH2，的化学式为C8H10，与乙烯的结构不同，不能互称为同系物。考点煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、
24、化学变化过程。(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料。间接液化：煤水水煤气甲醇等。2石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。4三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
25、(2)加聚反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。易错警示(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(2)常压分馏得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点。()(3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(4)甲烷、
26、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。()提示(1)(2)(3)(4)题组一 化石燃料的组成及综合应用1.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解，生成的气体都是烷烃答案C解析A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，故A项错；B项，煤的气化是化学变化，故B项错；D项，将石蜡油加强热，发生裂解，生成的气体有烷烃，也有烯烃，D错。2下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可
27、得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径答案C解析石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量，A错误；石油分馏属于物理变化，B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。32015株洲质检石油和煤都是重要的能源和化工原料，下图是煤化工产业链的一部分。试用所学知识，解决下列问题：(1)柴油是由石油加工得到的重要产品，它在燃烧时往往冒黑烟，可能的原因是_ _。(2)煤经过干馏可以得到焦炉气、煤焦油和焦炭等。煤焦油经过_(填加工方法)可得到芳香族化合物。(3)煤的直接液化是煤和适当溶剂混合在高温和_存在下与_作用生成液态燃料的过程。(4)煤和
28、石油等化石燃料燃烧排放的大量二氧化碳会引起全球气候变暖。一种新的处理方法是将二氧化碳气体通入含有长石(地壳中最常见的矿石，含量高达60%)成分的水溶液里，其中一种反应的化学方程式：KAlSi3O8CO22H2O=KHCO3X3SiO2，则X的化学式为_。(5)在煤燃烧前需对煤进行脱硫处理。煤的某种脱硫技术的原理如下图所示：FeS2Fe2SOFe3这种脱硫技术称为微生物脱硫技术。该技术的第一步反应的离子方程式为_，第二步反应的离子方程式为_。答案(1)燃烧不充分(2)蒸馏(分馏)(3)催化剂H2(4)Al(OH)3(5)2FeS27O22H2O4H2Fe24SO4H4Fe2O24Fe32H2O解
29、析(1)柴油燃烧时冒黑烟是因为燃烧不充分。(2)分离沸点不同的混合物可以用蒸馏(分馏)的方法。(4)根据反应前后原子的种类和数目不变，推出X为Al(OH)3。(5)根据题给反应物和生成物，再结合化合价升降法配平，可得2FeS27O22H2O4H2Fe24SO，4H4Fe2O24Fe32H2O。总结提升化学中的“三馏”“两裂”“六气”(1)化学中的“三馏”(2)化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃(3)化学“
30、六气”的主要成分题组二 合成有机高分子4.下列有关高分子化合物的说法正确的是()A聚乙烯塑料的结构中含有双键，能使溴水褪色B由CHCH2COOCH3合成的聚合物为：CH2CHCOOCH3C聚乙炔树脂CH=CH为碳原子之间以单双键交替结合的链状结构D氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为：答案C解析52015临川二中模拟下列说法正确的是()答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。教材实验的创新考查：溴苯的制备高考演变实验溴苯是一种化工原料，实验室
31、合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_ _；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选
32、项前的字母)；A重结晶B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL教材母本实验在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体。 高考源于教材溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯，无机物有溴和溴化氢。该反应是放热反应，且苯、溴苯、溴化氢均易挥发，为了提高苯与溴的转化率，往往应用冷凝回流装置，该反应的无机产物为HBr，应用AgNO3溶液来检验；反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。因此该实验很好地把无机实验与有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应
33、原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑的作用是提供催化剂，然后对产物进行分离和提纯。(1)苯和溴在催化剂条件下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。(2)、(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。(4)烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15 mL4 mL19 mL，故容积选择50 mL
34、。答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B迁移发散一、高考还可能这样考1写出颈口瓶中发生反应的化学方程式。2反应条件中没有加热，但为什么颈口瓶中的液体呈轻微的沸腾状？提示苯与液溴的反应是放热反应。3冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？提示导气兼冷凝回流；下进上出。4烧杯中倒扣漏斗的作用是什么？提示防止倒吸。5纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，而实际制得的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何洗去？提示原因是溴苯中溶解了溴；用NaOH溶液洗涤即可除去溴，反应的离子方程式为Br22OH=BrBrOH2O。6设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不
35、是加成反应。提示先将反应产生的气体通入苯中除去HBr中混有的溴蒸气，然后再将气体通入AgNO3溶液中，看是否有浅黄色沉淀生成。原因是苯与液溴若发生加成反应，则无副产物HBr生成，若为取代反应，则必有副产物HBr生成。因此，只要检验出HBr的存在，即可证明发生的是取代反应而不是加成反应，但液溴具有挥发性，HBr中的溴蒸气干扰了HBr的检验，故先用苯除去HBr中的溴蒸气。二、相关知识归纳苯与液溴反应的实验是苯的化学性质的重要实验，实验过程中需要注意的问题较多，且得到的溴苯中混有杂质，需注意的问题及提纯溴苯的方法如下：(1)制取溴苯需要注意的问题：实验用的是液溴而不是溴水。为减少苯和液溴的挥发，常采
36、用长导管或冷凝管进行冷凝回流。铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr3。HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于HNO3的淡黄色沉淀。(2)提纯净化溴苯的实验步骤如下：考题集训已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在()中可能观察到的现象是_。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_(填编号)。(3)反应结束后要使装置()中的
37、水倒吸入装置()中。这样操作的目的是_，简述这一操作方法_。(4)你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_。答案(1)小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)()和()(3)反应结束后装置()中存在大量的溴化氢，使()的水倒吸入()中可以除去溴化氢气体，以免其逸出污染空气开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞(4)苯跟溴能发生取代反应解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法可减少挥发。装置()的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通
38、过检验Br的存在证明这是取代反应。1.高考集萃判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)2015广东高考包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃。()(2)2015广东高考PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。()(3)2015福建高考丁烷有3种同分异构体。()(4)2014天津高考制乙烯时，用排水法或向上排空气法收集气体。()(5)2014天津高考可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底。()(6)2013海南高考用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷。()(7)2013海南高考环戊烷()在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物。()(8)2013福建高考乙烯、聚氯乙烯
39、和苯分子中均含有碳碳双键。()(9)2013江苏高考丙烯的结构简式：C3H6。()(10)2013江苏高考将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)解析(1)烃是仅含碳、氢两种元素的有机物，聚氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，错误；(2)对二甲苯属于不饱和烃，错误；(3)丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，错误；(4)乙烯与空气密度接近，故不能用排空气法收集，错误；(6)苯和环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且密度都小于水，错误；(8)聚氯乙烯和苯分子中不含有碳碳双键，错误；(9)丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，
40、错误；(10)能使溴水褪色的气体可能是SO2、C2H2等，错误。22015浙江高考下列说法不正确的是()A己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油答案A解析己烷有5种同分异构体，A项错误；苯在一定条件下与液溴、硝酸、硫酸反应生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反应均属于取代反应，B项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；聚合物的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2，D项正确。32014课标全国卷四联苯的一氯代物有()A3种B4种C5种 D6种答案C解析本
41、题考查同分异构体知识，意在考查考生对知识的掌握情况以及空间想象能力。可以在中间画一条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。42014课标全国卷下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃多种同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种异构体。52013课标全国卷下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯答案D解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基
