1、2019-2020学年度第一学期期末考试高二化学试题一、选择题(本题共16小题,每小题3分,共计 48 分)1.下列各组物质中一定属于同系物的是A. C2H4和C4H8B. 烷烃和环烷烃C. C3H7Cl与C5H11ClD. 正丁烷和异丁烷【答案】C【解析】【详解】同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。A、C2H4表示乙烯,C4H8既能表示丁烯烃又能表示环烷烃,有多种同分异构体,结构不同,不一定属于同系物,A不符合题意;B、烷烃是指分子中碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合的化合物,环烷烃结构中含有环,两者结构不相似,不是同系物,B不符合题意;C、C
2、3H7Cl与C5H11Cl两者符合CnH2n+1Cl,都是饱和的一氯代烃,结构相似,相差2个CH2,是同系物,C符合题意;D、正丁烷和异丁烷,分子式均为C4H10,互称同分异构体,不是同系物,D不符合题意;答案选C。2.下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A. 乙烯和乙醇B. 乙酸和溴乙烷C. 苯和氯乙烯D. 丙烯和丙烷【答案】C【解析】【详解】A乙烯发生加成反应,乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应,A不符合题意;B乙酸、溴乙烷均不能发生加成反应,B不符合题意;C苯可发生加成反应生成环己烷,氯乙烯含碳碳双键可发生加成反应,C符合题意;D丙烯含碳碳双键,能发生加成反应,丙烷为饱和链烃,不能
3、发生加成反应,D不符合题意;故合理选项是C。3.乙烯利(C2H6ClO3P)能释放出乙烯从而促进果实成熟,可由环氧乙烷()和PCl3为原料合成。下列说法正确的是( )A. 乙烯、乙烯利均属于烃B. 乙烯的结构简式为:C2H4C. 环氧乙烷与乙醛互为同分异构体D. PCl3的电子式为:【答案】C【解析】【详解】A、仅由碳氢两种元素形成的化合物是烃,乙烯属于烃,乙烯利还含有O、P、Cl三种元素,不是烃,A错误;B、乙烯含有碳碳双键,结构简式为CH2=CH2,C2H4表示乙烯的分子式,B错误;C、环氧乙烷与乙醛的分子式均是C2H4O,结构不同,二者互为同分异构体,C正确;D、PCl3分子中含有共价键
4、,电子式为,D错误;答案选C。4.下列各化合物的命名中正确的是( )A. H2C=CH-CH=CH21,3-二丁烯B. 1-甲基-1-丙醇C. 甲基苯酚D. 2-乙基-1-丁烯【答案】D【解析】【详解】A、CH2=CH-CH=CH2结构中含有2个碳碳双键,位置在1、3号,是二烯烃,正确的名称为1,3-丁二烯,故A错误;B、该物质要从离羟基近的一端编号,正确的名称为2-丁醇,故B错误;C、物质正确的名称为邻甲基苯酚,或2-甲基苯酚,故C错误;D、含有碳碳双键最长的碳链是4个C,为丁烯,从碳碳双键开始编号,碳碳双键在1号位,2号位上有个乙基,名称为2-乙基-1-丁烯,故D正确;故选D。【点晴】判断
5、有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:1)命名要符合“一长、一近、一多、一小”,也就是主链最长,编号起点离支链最近,支链数目要多,支链位置号码之和最小;2)有机物的名称书写要规范;3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小。5.下列关于有机物的叙述正确的是( )A. 聚乙烯中含有大量碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色B. 苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C. CH2=CHCH2OH能发生加成反应、取代反应、氧化反应D.
6、 甲苯苯环上的一个氢原子被C3H7取代,形成的同分异构体有9种【答案】C【解析】【详解】A聚乙烯不含碳碳双键,与高锰酸钾溶液不反应,A错误;B油脂的烃基含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化而使溶液紫色褪去,B错误;CCH2=CHCH2OH含有碳碳双键和羟基,碳碳双键可发生加成、氧化反应,羟基可发生取代反应,C正确;D-C3H7有2种,苯环的两个取代基存在邻、间、对3种异构,则有6种同分异构体,D错误;故合理选项是C。6.某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是( )A. 既含有羟基又含有醛基的有3种B. 属于羧酸的有3种C. 属于酯类的有4种D. 不可能存在分子中
7、含有六元环的同分异构体【答案】C【解析】【详解】AC4H8O2属于羟基醛时,可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛,共5种同分异构体,A错误;BC4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,共有2种同分异构体,B错误;CC4H8O2属于酯类的同分异构体,为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种,形成的酯有2种,若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯有1种,若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共
8、有4种,C正确;D可能存在的分子中含有六元环的一种同分异构体为,D错误;故合理选项是C。7.工业上苯乙烯是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体,如图是苯乙烯的结构简式:,下列关于该有机物的说法不正确的是()A. 苯乙烯的分子式为C8H8B. 苯乙烯通过加聚反应可制备高分子化合物C. 苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:D. 苯乙烯能发生加成反应,但不能发生取代反应【答案】D【解析】【分析】苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,结合苯和乙烯的结构与性质解答。【详解】A. 根据苯乙烯的结构简式可知分子式为C8H8,A正确;B. 苯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应可制备高分子化合物,B正确;C. 苯
9、乙烯分子中含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的方程式为,C正确;D. 苯乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,含有苯环,也能发生取代反应,D错误。答案选D。8.实验室制取1 mL乙酸乙酯后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊溶液,这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),对可能出现的现象,叙述正确的是( )A. 石蕊层仍为紫色,有机层无色B. 石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色C. 石蕊层为三层,由上而下是红、紫、蓝D. 石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红【答案】C【解析】【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生反应制取乙酸乙酯,由于乙酸和乙醇易挥发,且二者与乙酸
10、乙酯混溶,所以制取的乙酸乙酯中往往含有乙醇和乙酸,可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,然后根据碳酸钠溶液呈碱性、乙酸乙酯为中性进行解答。【详解】由上而下,混合液上层为乙酸乙酯中混有的乙酸,可使石蕊呈红色,中层为紫色石蕊,所以颜色为紫色,下层为碳酸钠溶液,碳酸根离子水解,溶液呈碱性,则溶液呈蓝色,所以石蕊层为三层环,由上而下分别是:红、紫、蓝,故合理选项是C。【点睛】本题考查乙酸乙酯、碳酸钠、乙酸的性质,明确酸碱指示剂的颜色变化与溶液酸碱性的关系为解答关键,题目侧重考查乙酸乙酯、碳酸钠、乙酸的密度大小、溶液的酸碱性,试题培养了学生灵活应用所学知识的能力。9.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是(
11、)A. 一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B. 光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种C. 乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完全燃烧各生成3molH2OD. 苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱【答案】D【解析】【详解】A甲苯中的甲基和苯环的氢原子都可被取代,其中氯气在光照条件下可取代甲苯中甲基上的氢原子,在催化剂条件下可取代苯环的氢原子,A正确;B2,2-二甲基丙烷分子中只有一种H原子,所以在光照条件下与Br2发生取代反应,其一溴取代物只有一种,B正确;C乙烷和丙烯分子中都含有6个H原子,则乙烷和丙烯的物质的量各1 mol,完成燃烧生成3mo
12、lH2O,C正确;D苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,说明碳酸的酸性比苯酚强,D错误;故合理选项是D。10.某有机物结构为 ,它可能发生的反应类型有( )取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A. B. C. D. 【答案】D【解析】【详解】该物质分子中含有羟基、羧基,可以发生取代反应,正确;该物质含有苯环,在一定条件下能够发生加成反应,正确;由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子,所以在一定条件下能够发生消去反应,正确;该物质无酯基和卤素原子,所以不能发生水解反应,错误; 该物质含有羟基、羧基,能够发生酯化反应,正确; 该物质含有羧基,能够与碱发生中和反应,正确; 物质含醇羟基,
13、由于羟基连接C原子上含有H原子,所以可以发生催化氧化反应,也可以发生完全燃烧的氧化反应,正确;该物质不包含碳碳双键和碳碳三键,所以不能发生加聚反应,错误;综上所述可知:能够发生的反应为,故合理选项是D。11.组成为C3H5O2Cl的有机物甲,在NaOH溶液中加热后,经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下,每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 ( )A. CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB. CH3CH(OH)COOCH2CH2COOHC. D. 【答案】B【解析】【详解】根据题中的信息可推测,有机物乙分子中含有羧基和羟基,属于能发生酯化
14、反应。由于是两分子有机物乙发生酯化反应生成一分子酯丙,所以生成的酯丙再水解得到的有机物应该完全是相同的,因此选项A、C、D都是正确的,B中生成的有机物不同,分别CH3CH(OH)COOH、OHCH2CH2COOH,B是不可能的,答案选B。12.下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是( )NaHCO3; (NH4)2CO3;Al(OH)3;NH4Cl;H2NCH2COOH;CH3COOHA. B. C. D. 【答案】B【解析】【详解】NaHCO3与盐酸反应产生CO2气体,与NaOH溶液反应产生Na2CO3,正确;(NH4)2CO3与盐酸反应产生NH4Cl、CO2气体,与NaOH溶
15、液 反应产生NH3,正确;Al(OH)3与盐酸反应产生AlCl3,与NaOH溶液反应产生NaAlO2,正确;NH4Cl只有与NaOH溶液反应产生NH3,不能与盐酸反应,错误;H2NCH2COOH含有氨基,能与盐酸反应,含有羧基,能与NaOH溶液反应,正确;CH3COOH是羧酸,只能与NaOH溶液反应产生CH3COONa,不能与盐酸反应,错误;综上,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的有,故合理选项是B。13.某种有机化合物的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是( )A. 该物质有四种官能团,其中一种名称为羟基B. 该分子中的所有碳原子不可能共平面C. 滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫
16、色褪去,能证明其结构中存在碳碳双键D. 1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2 9 mol【答案】D【解析】【详解】A根据物质结构简式可知,物质中含有酚羟基、碳碳双键、碳碳三键三种官能团,A错误;B苯分子是平面分子,甲基C原子取代苯分子H原子的位置,在苯环的平面上,两个苯分子的平面通过一条直线连接,可能在同一平面上,乙烯分子是平面分子,乙炔是直线型分子,一条直线上两点在该平面上,则这条直线上所有点都在这个平面上,苯平面与乙烯平面共直线,可能处于同一平面上,故该分子中的所有碳原子有可能共平面,B正确;C该物质含有不饱和的碳碳双键、碳碳三键,甲基(与苯环相连)及酚羟基,都可以被酸性KMnO4溶液
17、氧化,因此滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去,不能证明其结构中存在碳碳双键,C错误;D该物质分子中含有2个苯环,一个碳碳双键、一个碳碳三键,所以1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量是(32+1+2) mol=9 mol,D正确;故合理选项是D。14.由物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示:关于以上有机物的说法中,不正确的是A. a分子中所有原子均在同一平面内B. a和Br2按1:1加成的产物有两种C. d的一氯代物有两种D. c与d的分子式相同【答案】A【解析】【详解】A、物质a含有结构“-CH2-”,为四面体结构,所以的原子不可能共平面,A错误,符合题意;B
18、、共轭二烯的加成可以1,2加成也可以1,4加成,可以得到两种产物,B正确,不符合题意;C、物质d只有两种H,分别在顶点上,和棱上,因此一氯代物只有2种,C正确,不符合题意;D、c与d的分子式相同,均为C10H16,D正确,不符合题意;答案选A。15.下列关于有机物的说法正确的是( )A. 苯佐卡因()局部麻醉药,分子中含有2种官能团,分子式为C9H10NO2B. 香叶醇()能发生加成反应不能发生取代反应C. 某有机物的分子式为C4H8,能使溴的CCl4溶液褪色,则它在一定条件下与水反应时最多可生成的有机物(不考虑立体异构)有4种D. 青蒿素()一氯代物有5种(不含立体异构)【答案】C【解析】【
19、详解】A苯佐卡因分子中含有-NH2、-COO-两种官能团,结合物质结构简式可知物质分子式是C9H11NO2,A错误;B香叶醇分子中含有不饱和碳碳双键,能够发生加成反应,含有醇羟基,可以发生取代反应,B错误;C某有机物的分子式为C4H8,能使溴的CCl4溶液褪色,说明分子中含有不饱和碳碳双键,该物质为丁烯,丁烯与水在一定条件下发生加成反应生成丁醇,属于醇类的丁醇的同分异构体有4种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH,所以生成的产物有4种,C正确;D该分子不对称,分子中7种氢原子,一氯代物有7种,D错误;故合理选项C。16.
20、“苏丹红一号”(结构如下图所示)是一种合成染料,科学家通过经毒理学研究,发现长期食用含有苏丹红的食品对人体可能有致癌因素。下列关于“苏丹红一号”的说法中不正确的是 A. 属于芳香族化合物,分子式为C16H12N2OB. 分子中的所有原子可能位于同一平面上C. 分子中苯环上的一取代物共有11种D. 能与NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应【答案】C【解析】【详解】A、由结构简式可以知道分子式为C16H12N2O,故A正确;B、苯环为平面型分子,与氮氮双键相连的原子也在同一平面,分子中的所有原子可能位于同一平面上,故B正确;C、分子中萘环和苯环共有9个不同位置可被取代,共有9种,故C错误;
21、D、苯环直接连羟基,为酚类,能与NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应,故D正确;故答案选C。二、填空题(本题共3小题,共计 45 分)17.水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下:请回答下列问题:(1)丁香油酚中含氧的官能团是_;丁香油酚可能具有的性质是_(填字母)。A可与烧碱反应B只能与Br2发生加成反应C既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色D可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体从结构上看,上述四种有机物中与互为同系物的是_(填名称)。(2)苯甲醛经_(填反应类型)反应可得到苯甲醇。写出苯甲醛和银氨溶液反应化学方程式为_。III(3)由
22、桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物) 桂皮醇 甲乙丙如果反应为消去反应,则反应的条件是_,反应为加聚反应,则高聚物丙的结构简式为_。【答案】 (1). (酚)羟基、醚键 (2). AC (3). 苯甲醇 (4). 加成或还原 (5). +2Ag(NH3)2OH +2Ag +3NH3+H2O (6). NaOH醇溶液,加热 (7). 【解析】【分析】根据丁香油酚中的官能团分析丁香酚的性质;从结构和官能团及官能团数目来分析同系物。根据醛的性质来分析反应类型及书写与银氨溶液反应方程式。根据反应类型分析反应条件。【详解】丁香油酚中的含氧官能团为(酚)羟基、醚键;A含酚羟基,具有酸性,可与烧碱反应,
23、故A正确;B含碳碳双键,能与Br2发生加成反应,含酚羟基,其邻对位与溴水发生取代反应,故B错误;C该有机物既可燃烧,含双键也可使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;D不含COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,故D错误;故答案为:(酚)羟基、醚键;AC。从结构上看属于醇,不含双键,属于芳香醇,与苯甲醇互为同系物;故答案为:苯甲醇。CHO与氢气发生加成反应生成CH2OH,为加成或还原反应;苯甲醛跟银氨溶液反应得到苯甲酸铵,反应的方程式为+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O;故答案为:加成或还原;+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O。由合成路线可知,桂皮醇
24、与HCl发生加成反应生成,催化氧化生成甲,甲为,反应II为消去反应,反应为+NaOH +NaCl+H2O,反应III为加聚反应,为碳碳双键的加聚反应生成丙为,故答案为:NaOH醇溶液,加热;。【点睛】有机推断是常考题型,主要考查官能团、分子结构简式、反应条件、反应类型,通过前后分子式及结构简式推断其他未知的结构简式。18.芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反应;C与其他物质之间的转化如下图所示:(1)C的结构简式是_。(2)E中含氧官能团的名称是_; CF的反应类型是_。(3)写出下列化学方程式:G在一定条件下合成H的反应_。
25、(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则符合以下条件W的同分异构体有_种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式_。属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应(5)请设计合理方案由合成_(无机试剂任选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。【答案】 (1). (2). 羧基、羟基 (3). 消去反应 (4). n (5). 4 (6). (7). 【解析】【分析】芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,一定条件下C能发生银镜反应,则含有醛基,故C的结构简式为,C发生氧化反应生成B为,B与乙醇发
26、生酯化反应生成A为,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为,D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为,E发生缩聚反应生成高分子化合物I为,C发生消去反应生成F为,F发生氧化反应生成G为,G发生加聚反应生成高分子化合物H为。【详解】根据上述分析可知:A是,B是,C是,D是,E是,F是,G是,H是,I是。(1)由上述分析,可知C的结构简式为;(2)E为,其中的含氧官能团的名称是:羧基、羟基;C是,C与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生F:,所以CF的反应类型是消去反应;(3) G是,分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应产生H: ,则G在一定条件下合成H的反应方程式为:n;
27、(4)D为,D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,符合下列条件:属于芳香族化合物,说明含有苯环,遇FeCl3溶液不变紫色,说明没有酚羟基,能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应,含有羧基,可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对),因此共有4种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为;(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生,与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生,与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生,故合成流程为:。【点睛】本题考查了有机物的推断,确定C的结构是关键,再充分利用反应条件进行推断,注意掌握有机物的
28、官能团性质与转化,(4)中同分异构体的书写为难点、易错点,在(5)物质合成时,要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa,要充分利用题干信息,结合已学过的物质的结构和性质分析解答。19.化合物I(C12H14O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;R-CH=CH2 R-CH2-CH2-OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)A的结构简式为_,C的名称为_;(2)B所含官能团的名称是_,
29、E的分子式为_;(3)AB、CD反应类型分别为_、_。(4)写出FG的化学方程式:_;(5)I的结构简式为_;(6)I的同系物J比I相对分子质量小28,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有一个取代基;既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_种(不考虑立体异构)。上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:3,写出J的这种同分异构体的结构简式_。【答案】 (1). (CH3)3CC1 (2). 2-甲基-1-丙醇 (3). 碳碳双键 (4). C4H8O2 (5). 消去反应 (6). 氧化反应 (7). +2C
30、l2+2HCl (8). (9). 4 (10). 【解析】【分析】A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH。化合物F分子式是C8H10O,苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色,说明有两个处于对位的取代基,无酚羟基,则F为对甲基苯甲醇,结构简式为,对甲基苯甲醇与氯气在光照条件下发生取代反应生成G,G发生水解反应
31、然后酸化得到H,根据信息及H分子式知,G为,H为,H发生酯化反应生成I为;(5)I的结构简式为;(6)I的同系物J比I相对分子质量小28,说明少2个CH2原子团;同时满足如下条件:苯环上只有一个取代基;既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有-COOH、-CHO,据此书写可能的结构简式,并确定其种类数目;上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:3,可得J的这种同分异构体的结构简式。【详解】由以上分析可知:A为(CH3)3CCl、B为CH2=C(CH3)2、C为(CH3)2CHCH2OH、D为(CH3)2CHCHO、
32、E为(CH3)2CHCOOH、F为、G为、H为、I为。(1)A的结构简式为(CH3)3CCl,C为(CH3)2CHCH2OH,C的名称为2-甲基-1-丙醇;(2) B为CH2=C(CH3)2,B所含官能团的名称是碳碳双键;E为(CH3)2CHCOOH,根据结构简式可知E的分子式为C4H8O2;(3) A是(CH3)3CCl,A与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生B为CH2=C(CH3)2,所以AB的反应类型为消去反应;C为(CH3)2CHCH2OH,C在催化剂存在的条件下发生氧化反应产生D为(CH3)2CHCHO,所以CD的反应类型为氧化反应;(4)F是,F与Cl2在光照条件下发生甲基上
33、的取代反应产生G:,则FG的化学方程式为:+2Cl2+2HCl;(5)I结构简式为;(6)I的同系物J比I的相对分子质量小28,说明I比J多2个CH2原子团,J的同分异构体符合下列条件:苯环上只有一个取代基;既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基、醛基,J可能为、,共有四种同分异构体。在上述同分异构体中发生银镜反应并酸化后得到物质结构简式为,其核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:3,故J的这种同分异构体的结构简式为:。【点睛】本题考查有机物推断和合成,明确官能团及其性质关系、物质之间的转化关系是解本题关键,结合反应条件、结构简式、分子式及题给信息
34、进行推断,采用知识迁移方法进行合成路线设计,难点是同分异构体种类判断。三、实验题20.(1)苯和溴的取代反应的实验装置如图所示,其中A为具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。请填写下列空白:试管C中苯的作用是:_。反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为:_。反应23min后,在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是_。在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有_(填字母)。(2)实验室制备硝基苯的主要步骤如下:a配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸,加入反应器中;b向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;c在5560下发生反应,直至反
35、应结束;d除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;e将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯净硝基苯。请填写下列空白:配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时,操作的注意事项是_。步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。步骤d中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是_。【答案】 (1). 除去HBr气体中混有的溴蒸气 (2). D试管中紫色石蕊试液慢慢变红,并在导管口有白雾产生,然后E试管中出现浅黄色沉淀 (3). 在溶液底部有无色油状液体 (4). DEF (5). 先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌 (6
36、). 分液漏斗 (7). 除去粗产品中残留的酸【解析】【分析】苯与溴单质在FeBr3作用下发生取代反应产生溴苯和HBr,反应产生的溴苯及未反应的溴单质进入盛有NaOH溶液的B装置中,Br2与NaOH溶液反应产生可溶于水的物质,溴苯不反应,密度比水大,因此B中液体分层,下层为溴苯;溴苯中的溴易挥发,易溶于苯,而HBr不溶于苯,经导气管进入D装置,HBr水溶液显酸性,可以使紫色石蕊试液变为红色,与AgNO3溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀,HBr极容易溶于水,为防止倒吸现象,用倒扣的漏斗吸收HBr。【详解】(1)溴苯中的单质溴易挥发,溴和四氯化碳都是由非极性分子构成的物质,根据相似相溶原理知,溴易溶
37、于四氯化碳,所以四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的溴蒸汽;该反应中有溴化氢生成,溴化氢溶于水得到氢溴酸,氢溴酸是酸性物质,能使石蕊试液变红色,在试管口有白雾;氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银,所以观察D和E两试管,看到的现象是D管中溶液变为红色,E管中出现浅黄色沉淀;溴苯是有机物,氢氧化钠溶液是无机物,所以溴苯和氢氧化钠溶液不互溶,且溴苯的密度大于水的密度,所以在B中的氢氧化钠溶液里可观察到的现象是液体分层,在下层出现油状液体;只要是导气管在液面上,不能接触液体,就可以防止发生倒吸现象,对装置图进行分析,可知在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有DEF;(2)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热,配制混酸操作注意事项是:先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却,硝基苯是油状液体,与水不互溶,浓硝酸、浓硫酸易溶于水,所以步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗;反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸,用5%的氢氧化钠溶液洗涤的目的是除去粗产品中残留的酸。【点睛】本题考查了苯的取代反应实验,涉及反应方程式的书写、产物的判断、反应现象、物质的成分及性质,注意苯能和液溴发生取代反应,而与溴水不反应。