1、第10讲 限制条件的同分异构体的确定【复习目标】1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式2理解同分异构的概念；能够辨认书写简单有机物的异构体（不包括立体异构）【知识建构】1（1）同分异构体的判断方法： 相同是前提条件，结构不同指：a. ；b. ；c. ，（2）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写熟悉思维顺序（四步）：碳链异构位置异构官能团异构顺反异构掌握书写步骤（四步）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间（3）同分异构体数目的判断的常用方法：基元法 如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；替元法
2、 如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；对称法（又称等效氢法），方法如下：同一C 原子上的氢原子是等效、同一C 原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效2. “条件同分异构体”的书写是考试的热点，必须熟练掌握各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的条件中加以检查。【典型例析】1咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物 中。咖 啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，
3、A的结构简式_。2以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）。属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；能与Na2CO3溶液反应放出气体。3萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应【仿真练习】1共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应：（）COOCH3COOCH3一定
4、条件COOCH3COOCH3（）化合物可发生以下反应：（分子式为C4H4O4）HOCH2CH2OH/催化剂（高分子化合物）稀H2SO4/反应反应CH3CH2（）（）COOCH2CH3O（1）在一定条件下，化合物和化合物能发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为 、_。2液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元-化合物的合成线路如下：化合物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_ 。3有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：Zn苯H2O（）CH3Br-CH-COOC2H5（）CH3-OCH-CH-CO
5、OC2H5CH3OHCHOCH3-OOHCH3-CH-COOH浓H2SO4OHCH3-CH-COOH（）C3H4O2C5H8O2C2H5OHH+（）HBr一定条件下用 通过以下路线可合成（）：（1）（）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（）。（）的结构简式为 。42，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。（1）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 。能发生银镜反应； 能使FeCl3溶液显色； 酯类。5由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）E有多种同分
6、异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体的结构简式为 。6慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：（1）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 属于-氨基酸； 是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；分子中含有两个手性碳原子。7胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：（1）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式 。能与碳酸氢钠溶液反应放出气体不与氯化铁溶液发生显色反应含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
7、8从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： 请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 。a苯环上有两个不同的取代基b能与Br2的CCl4溶液发生加成反应c遇FeCl3溶液呈现紫色9瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如下：（1）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 是苯的同系物的衍生物 能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6321。10非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：（1）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分
8、子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。11化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。分子含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢限制条件的同分异构体的确定 参考答案【典型例析】1. C6H5CH (COOH)22.3. C8H14O3 ； 【仿真练习】1. CH3CH2OCOOCH2CH3OCOOCH2CH3CH3CH22.（1）以下其中一种即可： 、 、 CH2OH3.（1） 4.或其他合理答案5. CH2(OH)CH(OH)CHO6.7 （1）8. 9.或 10.11.、
