1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃教学设计2【教学目标】1以烷、烯的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代反应。3结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。【教学过程】一、烷烃和烯烃学科烷烃网1.结构特点和通式:仅含CC键和CH键的饱和链烃,又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环烷烃。)烷烃的通式:CnH2n+2 (n1)接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?表21 部分烷烃的沸点和相对密度名称结构简式沸点/C相对密度甲烷CH4-1640.4
2、66乙烷CH3CH3-88.60.572丁烷CH3(CH2) 2CH3-0.50.578戊烷CH3(CH2)3CH336.10.626壬烷CH3(CH2) 7CH3150.80.718十一烷CH3(CH2) 9CH3194.50.741十六烷CH3(CH2) 14CH3287.50.774十八烷CH3(CH2) 16CH3317.00.775(引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律,并给予适当的评价)2.物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n4)逐渐过渡到液态、固态。还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,
3、易溶于有机溶剂。我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。3.化学性质(与甲烷相似)光照(1)取代反应如:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl(2)氧化反应点燃3n+12CnH2n+2 + O2 nCO2 +(n+1)H2O烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质,便于进一步学习烯烃。(由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质,教师给予评价烯烃1.概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:CnH2n (n2)例: 乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。表212 部分烯烃的沸点和
4、相对密度 名称结构简式沸点/C相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.5191-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.5951-戊烯CH2=CH(CH2) 2CH3300.6401-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.6731-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.697(引导学生根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律,并给予适当的评价)2.物理性质(变化规律与烷烃相似)烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。3.化学性质(与乙烯相似)(1)烯烃的加成反应:(要求学生练习);1,2 一二溴丙烷;丙烷 2卤丙烷(简单介
5、绍不对称加称规则)(2) (3)加聚反应:聚丙烯 聚丁烯 二、烯烃的顺反异构烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外,还可能出现顺反异构。顺2丁烯 反2丁烯 像这种由于碳碳双键不能旋转(否则就意味着双键的断裂)而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 烷烃和烯烃的结构特点和性质,结构的相似性决定了性质的相似性;并了解了二烯烃的1,4加成和烯烃的顺反异构。三、炔烃乙炔的分子结构 分子式为、结构式为、结构简式为、电子式为。乙炔是直线型分子,键角为,属非极性分子。说明:乙炔中 CC中的三个键并不完全相同,其中两个键易断裂,另一个键难断裂,
6、这决定了乙炔的化学性质比烷烃活泼。乙炔的实验室制法 1.反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H22.药品:电石、水3.仪器:铁架台(铁夹)、圆底烧杯、双孔橡皮塞、分液漏斗、导气管、水槽、集气瓶(或试管)等。4.装置:使用“固体+液体气体”的装置(如右图)。5.收集:排水法。 说明:电石和水反应剧烈,为控制反应速率,常用饱和食盐水代替水,用块状而不用粉末状的CaC2,以减小慢反应速率。 由于反应激烈,并产生大量泡沫,因此若用容积小的仪器(如:试管、广口瓶等)作反应器时,为防止泡沫堵塞导管,常在导气管口附近塞入少量棉花。若用容积大的仪器(如烧瓶、锥形瓶等)作反应器且反应物的量较少时,可
7、不用棉花。 电石中因含有少量硫化钙(CaS)、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等杂质,与水作用时制得的乙炔常有特殊难闻的气味,这是由于同时生成了H2S、AsH3、PH3等气体之故。该反应不能在启普发生器中进行,因反应过于剧烈,不易控制,且反应放出热量较多,易炸裂反应器。 金属碳化物与水反应规律:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属离子型碳化物,它们一般都能与水反应,反应后生成该金属的氢氧化物和一种碳氢化合物,反应前后各元素的价态不发生变化。 如:Al4C3+12H2O4Al(OH)3+3CH4 Mg2C3+4H2O2Mg(OH)2+C3H4乙炔的物理性质乙炔
8、俗称电石气,常温下为无色、无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔的化学性质11.氧化反应(1)易燃烧, 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比名称甲烷乙烯乙炔含碳量75%85.7%.92.3%明亮度不明亮较明亮最明亮烟量无烟稍有黑烟有浓烟说明:由于乙炔的燃烧是放热反应,因而在点燃乙炔前须检验其纯度(可燃性气体在点燃前一般需要检验其纯度),以防可能发生爆炸。乙炔燃烧时放出大量的热,在O2中燃烧时产生的氧炔焰的温度可达3000以上,可用氧炔焰来焊接和切割金属。(2)使酸性KMnO4溶液褪色。此性质可用于乙炔和其它烷烃气体的鉴别。2.加成反应含 C C有机物的共性,但加成是逐步进行的。说明:
9、乙炔与卤素(X2)水溶液的反应常用于烷烃与炔烃的鉴别,也可用来除去混 在气态烷烃中的气态炔烃。 工业上常利用CH CH与HCl在特定条件下(150-160,HgCl2作催化剂)反应只生成CH2=CHCl,再用CH2=CHCl在适当的条件下通过加聚反应生成聚氯乙烯。炔烃的通式及性质1.炔烃:含 C C的烃。2.通式:CnH2n-2(n2)。最简单的炔烃为CH CH。四、脂肪烃的来源及其应用1.石油和天然气的主要成分石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠状液体,主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质,天然气的主要成分是甲烷。2.石油的分馏a.常压蒸馏:在通常压强下进行的蒸
10、馏 b.减压蒸馏:通过减小蒸馏设备中的气体压强而进行的蒸馏由于减小压强,可以降低气体的沸点,故可使常压下难以分离的液体混合物在不同温度范围内馏出3.石油的分馏产品及其主要用途石油的裂化和裂解石油的裂化裂化就是在一定的条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程在催化作用下的裂化,又叫做催化裂化如:a石油的裂化方式主要是均裂(平均分配C原子)b石油裂化的目的是为了提高轻质油,特别是汽油的产量c蒸馏汽油中不含烯烃(含烷烃、环烷烃和芳香烃),裂化汽油中含烯烃;可用溴水(或溴的四氯化碳溶液)区分它们石油的裂解裂解是石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度,使长链烃断
11、裂成短链烃乙烯、丙烯等的加工过程a裂化和裂解都是化学变化裂解又叫深度裂化b裂化的目的主要是为了获得乙烯等烯烃常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志五、检测题1. 某气体由烯烃和炔烃混合而成,经测定其密度为同条件下H2的13.5倍,则下列说法中正确的是()A混合气体中一定没有乙炔B混合气体中一定有乙烯C混合气体可能由乙炔和丙烯组成D混合气体一定由乙烯和乙炔组成2. 最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()A辛烯和3-甲基1-丁烯B苯和乙炔C1氯丙烷和2氯丙烷D甲基环己烷和己烷3. 将0.2 mol某烷烃完全燃烧后,生成的气体缓缓通入盛有0.5 L 2 mol/L的NaOH溶液中
12、,生成的碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为13。则该烷烃为()A丁烷 B乙烷 C甲烷 D丙烷4. 下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按什么比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是()AC2H2、C2H4 BC2H4、C4H6CC3H8、C3H6 DC6H6、C2H25. 结构简式为含一个三键的炔烃氢化后的产物,则此炔烃可能有的结构有()A1种B2种C3种 D4种6. 某温度和压强下,由3种炔烃(分子中只含一个CC)组成的混合气体4g与足量的H2充分反应加成后生成4.4g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有()A异丁烷B乙烷C丙烷 D丁烷7. 某气态有机物100mL最多可跟100m
13、L氯化氢发生加成反应,生成氯代烷。每0.5mol的该有机物最多可跟1.5mol Cl2发生取代反应,该有机物结构简式是()ACHCHBCH2=CH2CCH2=CHCH=CH2DCH2=CHCl8. 将0.2mol丁烷完全燃烧后生成的气体全部缓慢通入0.5L2mol/LNaOH溶液中,生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为( )A. 3:2 B. 2:3 C2:1 D. l:39. 电石中的碳化钙和水能完全反应: CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2,使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标准状况乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量。(1)若用下列仪器和导管组装实
14、验装置:如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是:()接()接()接()接()接()。(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞。 检查装置的气密性。在仪器6和5中注入适量水。待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计)。慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下,至不发生气体时,关闭活塞。正确的操作顺序(用操作编号填写)是 。(3)若实验产生的气体有难闻的臭鸡蛋这是因为含有 杂质。检验此杂质的反应为 。(4)若实验时称取的电石1.60g,测量排出水的体积后,折算成标
15、准状况乙炔的体积为448mL,此电石中碳化钙的质量分数是 %。10. 某一组混合气体由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成,在同温同压条件下,混合气体对氢气的相对密度为13,在标准状况下,将56.0L混合气体通入足量溴水,溴水质量增重35.0g,通过计算回答:(1)混合气体中气态烷烃的化学式。(2)混合气体中两种气体的物质的量之比。(3)写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式(包括顺反异构体)。参考答案1.【解析】由题意推知混合物的平均相对分子质量为27,故必有一种物质的相对分子质量小于27,因此一定含有乙炔,乙炔相对分子质量为26,则烯烃的相对分子质量必大于27,可以是乙烯、丙烯、丁烯等。【答案】C
16、2. 【解析】A项中两者互为同系物;C项中两者为同分异构体;D项不是同类物质,且最简式也不同。【答案】B3. 【解析】用守恒法求解。设Na2CO3与NaHCO3的物质的量分别为x、y,则有2xy0.5 L2 mol/Lxy13解得x0.2 mol,y0.6 mol。n(C)xy0.2 mol0.6 mol0.8 mol(碳原子守恒)。烷烃分子中含碳原子数为4,分子式为C4H10。 【答案】A4. 【解析】实验式相同的烃,C、H的质量分数一定,总质量一定的,C、H的质量一定,生成的CO2、H2O的质量一定【答案】D5. 解析:炔烃中含有碳碳三键,能够形成碳碳三键的相邻的两个碳原子必须都没有连接支
17、链。符合此条件的有3处:但是,两处是相同的位置,所以符合条件的炔烃只有2种。【答案】B6. 解析:m(H2)0.4g,n(H2)0.2mol,由于炔烃与H2是1:2加成,所以M(混)40gmol1,即三种炔烃的平均相对分子质量为40,则一定有乙炔(M26)(丙炔的M40可能有也可能没有)。加氢后一定是乙烷,但应注意,某温度和压强下,所以三种炔烃常温下不一定全是气体。【答案】B7. 解析:与HCl 1:1加成说明是单烯烃,从B、D中选,又由于跟Cl2 1:3取代,说明1个分子中有3个氢原子,只有D正确。【答案】D8. 【解析】0.2mol的丁烷完全燃烧生成0.8molCO2,与0.5L2mol/
18、L=1mol的NaOH溶液完全反应,生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量设为x、y,根据元素守恒,可得x+y=0.8mol,2x+y=1mol,解得x=0.2mol,y=0.6mol,所以x:y=1:3,答案选D。【答案】D9. 【解析】(1)该实验用排水量气法测量生成的乙炔的体积,所以选择1导气管导出气体,排出的水用导气管2,根据气体发生装置-收集装置,所以装置的连接顺序是6-3-1-5-2-4;(2)反应开始前应检查装置的气密性,再称取固体,装药品,开始实验,测量数据,前两步可颠倒,所以正确的操作顺序是或。(3)具有臭鸡蛋气味的气体是硫化氢,该气体与硫酸铜反应生成黑色沉淀,可以证明该
19、气体的存在,化学方程式为H2S+CUSO4=CUS+H2SO4(4)乙炔的物质的量可计算出0.448L除以22.4L/mol=0.02mol,所以碳化钙的物质的量为0.02mol,则质量为 0.02mol*64g/mol=1.28g,此电石中碳化钙的质量分数为 1.28g/1.60g*100%=80%。【答案】(1)631524 (2)或(3)H2S(2分)H2S+CUSO4=CUS+H2SO4 (4)8010. 【解析】试题分析:(1)密度是相同条件下H2密度的13倍因此混合气的平均相对分子质量是13226由于相对分子质量小于26的只有甲烷因此混合气中一定含有甲烷气体(2)在标准状况下,56
20、.0L混合气体的物质的量是56L22.4/L2.5mol质量是2.5mol26g/mol65g甲烷和溴水不反应,则和溴水反应的是烯烃,即烯烃的质量是35.0g所以甲烷的质量是65g35g30g甲烷的物质的量是30g16g/mol1.875mol则烯烃的物质的量是2.5mol1.875mol0.625mol混合气体中两种气体的物质的量之比3:1(3)烯烃的相对分子质量是350.62556所以根据烯烃的通式CnH2n可知n4,即是丁烯因此丁烯的结构简式可能是CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(包括顺反异构)、CH2=C(CH3)2【答案】(1)CH4 (2) 3:1 (3)CH2=CHCH2CH3, CH3CH=CHCH3, CH2=C(CH3)2