1、第一节 醇 酚(1)【学习目标】:1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。2.根据醇、酚组成和结构的特点,认识取代和消去反应。3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。【学习重点】:醇、酚典型代表物的组成和结构特点。【知识梳理】了解酚类和苯酚取代产物结构简式官能团名称乙烷分子里一个氢原子被羟基取代苯分子里一个氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代判断下列物质类别:酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:OH醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5OH(脂肪醇)、CH2OH(芳香醇)。最简单的脂肪醇甲醇,最简单的芳香醇苯甲醇,最简单的酚苯酚。一、醇1、分类:根据醇分子中羟基的
2、多少,可以将醇分为 饱和一元醇的分子通式:CnH2n2O 饱和二元醇的分子通式:CnH2n2O2根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同,可以分为伯醇、仲醇和叔醇。 多元醇简介:乙二醇:分子式:结构简式: 物理性质和用途:可作汽车发动机的抗冻剂。丙三醇:分子式:结构简式: 俗称: 物理性质和用途:用于制造日用化妆品和消化甘油。 2醇的命名原则:(系统命名法)一元醇的命名:选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”,把羟基位置写出(羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。)多元醇的命名:要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链
3、,羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明羟基的个数。【练习】用系统命名法对下列物质命名:_ _ _二、醇的性质及递变规律【总结】:醇的沸点变化规律:(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点_烷烃。(2)醇随碳原子数越多,沸点 。(3)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(4)1-3个碳原子的醇 色中性液体,有 气味,能以任意比例与水互溶。4-11个碳原子的醇, 状液体, 溶于水。12个碳原子以上的醇, 色 味蜡状固体, 溶于水。(5)甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶,原因是_;而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水,这说明了_。醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢
4、原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。醇的物理性质和碳原子数的关系:(1)13个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;三、乙醇1、分子结构:乙醇的分子式_ _,式量为_ _,结构式为_ _,结构简式为_ _或_ _。2物理性质:乙醇俗称_,无水乙醇_色、透明而具有_味的液体。其密度比水_, 挥发,溶解性 。乙醇的熔、沸点比相近分子量的烃要大得多是因为其中含有 的缘故。醇类物质 溶于水,也因为醇分子与水之间存在 。3乙醇的化学性质(1)取代反应与金属钠反应:化学方程式: 化学键断裂位置: 结论:醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性(2)氧化反应A乙醇的燃烧
5、方程式 化学键断裂位置: B (能或不能)是酸性高锰酸钾溶液(重铬酸钾橙色变绿色)褪色。 CH3CH2OH 化学键断裂位置: C.乙醇的催化氧化方程式 化学键断裂位置: (3取代反应A乙醇的分子间脱水反应: 化学键断裂位置: 思考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类有 种B乙醇和HBr的反应 断键位置: C酯化反应化学方程式: 断键位置: 实质: (4消去反应:乙醇的分子内脱水反应 化学键断裂位置: 实验装置:温度计必须伸入反应液中 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似,都属于消去,即羟基的碳原子上必须有H原子才能发生该反应例:1下列醇不能发生消去反应的是:( ) A 乙醇 B 1丙醇
6、C 2,2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反应,可能生成的烯烃有哪些?【结构分析】:在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代,如乙醇和钠反应;同样,C一O键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。1、消去反应乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170时发生消去反应生成乙烯。(1)写出反应的化学方程式:_,反应中乙醇分子断裂的化学键是_。(2)如何配制反应所需的混合液体? (3)浓硫酸所起的作用是_;(4)加入碎瓷片作用: (5)反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170”?
7、 (6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢? 3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:浓H2SO4 140浓H2SO4170Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液 【例1】乙醇能发生下列所示变化:CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出A、B、C的结构简式。【例2】实验室常用溴化钠,浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷,其反应的化学方程式如下:NaBrH2SO4NaHSO4HBr ; C2H5OHHBrC2H5BrH2O试回答下列各问:(1)第二步反应实际上是一个可逆反应,在实验中可采取_和_的措施,以提高溴乙烷的产率(2)浓H2SO4在实验中的作用是_,其用量(物质的量)应_于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_和_【例3】分子式为C5H12O的所有醇中,被氧化后可产生饱和一元醛最多有( )A2种B3种 C4种 D5种【例4】已知乙醇和浓硫酸混合在140的条件下可发生如下反应:某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:(1)根据以上信息推断:A,B,C。(填结构简式)(2)写出各步反应的化学方程式:第一步,属于反应。第二步,属于反应。第三步,属于反应。