1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃导学案1【学习目标】1了解苯的结构特征。2。掌握苯的主要化学性质。【学习过程】一、苯的结构与化学性质1. 苯的分子式： ，结构简式 。苯分子内所有原子处于 内。分子具有平面 结构，苯分子中碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键，六个碳碳键完全平均化，苯分子中并不存在单、双键交替的结构。2.苯可以燃烧，写出苯燃烧的反应式 。产生大量黑烟的原因： 。3.完成下列反应式（1）苯与溴发生取代反应 ；【思考】能用溴水代替液溴吗？若不行可采取什么措施？（先萃取后加铁屑）苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大如何提纯溴
2、苯？（水洗；10%NaOH溶液洗水洗用干燥剂干燥蒸馏；）在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。铁屑的作用是什么？用作催化剂长导管的作用是什么？用于导气和冷凝气体。锥形瓶内发生何种反应？有溴化氢生成，发生的是取代反应。如何除去无色溴苯中溶解的溴？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.。导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸。（2）苯与硝酸发生取代反应 ；【思考】如何配制混酸？（一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。）【思考】如何控制温度？（水浴加热，并用温度计指示。）【思考】长导管所起作用是什么？（冷凝回流苯和浓硝酸）【思考】如何提纯硝基苯？（水
3、洗；干燥；蒸馏）纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。苯的硝化实验，应注意：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应（3）苯与氢气发生加成反应 。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷(
4、苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性质)【注意】苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷4. 苯与烷烃、烯烃、炔烃比较烷烃：C6H14烯烃：C6H12炔烃：C6H10笨 ：C6H65. 凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键6. 苯的
5、结构特点小结：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面7. 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。二、苯的同系物1. 苯的同系物是苯环上的氢原子被 的产物。. 概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香
6、烃。(如：甲苯、乙苯等。 )通式：CnH2n+2-8=CnH2n-62. 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应式 生成物叫 。3.甲笨能使酸性高锰酸钾溶液 。三、芳香烃的来源及其应用1. 芳香烃的来源主要靠石油工业的 等工艺获取。2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲笨、乙苯等是基本的 ，可用于 等。例题1：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10% 溶液洗；水洗。正确的操作顺序是（ ） （A） （B） （C） （D） 解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（）而被洗去；第二次用水洗时
7、有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。 评注：解题的关键是：干燥一定应在水洗之后，否则会重新带进水分。蒸馏是分离苯和溴苯的有效方法，该步骤需在其他杂质除去之后进行，故应在操作顺序的最后。例题2.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）。解析因和为平面形分子，HCN为直线形分子，为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。答案为（D）。评注：本题主要考查甲烷、乙烯、苯、HCN的空间结构及单键可旋转的知识。例题3：下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（
8、）。 （A）二氧化硫 （B）乙苯 （C）丙烷 （D）1己烯解析二氧化硫具有还原性，能与具有强氧化性的（）反应。苯的同系物和1己烯能被酸化溶液氧化。丙烷不与酸性溶液作用。故应选（C）。评注：由本题可总结如下规律：具有还原性的物质（如等）、含CC和CC的有机物、苯的同系物等，都能被酸性溶液氧化；高价氧化性的物质（如等）、饱和烃、苯等，不能被酸性溶液氧化。例题4：某芳香烃的蒸气对相同条件下乙炔的相对密度是4，又知该芳香烃能与溴水反应而使溴水褪色，（1）确定该烃的分子式和结构简式（2）写出该烃与溴水反应的化学方程式。思路分析：从相对密度可求得该烃的相对分子质量为264104，利用商余法可得分子式，分子
9、式为，芳香烃说明有苯环，能与溴水反应说明有不饱和键，且不饱和键在侧链上，可推和得结构为方程式为启示：本题只要对芳香烃的概念有正确的认识就可以找到正确答案。例题5：下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是 （ ）A苯的一无取代物没有同分异构体B本的邻位二溴代物只有一种C苯的间位二氯代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种选题角度：考察对苯的相关概念的认识。思路分析：若苯环上碳碳单、双键交管排列，则邻位二元取代物应该有单键邻位和双键邻位两种，即：苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环中形式上的CC和是完全相同的，不是形式上单、双键交替排列。 答案：选项B符合题意启示
10、：本题只要对苯的概念有正确的认识就可以找到正确答案。例题6：（环辛四烯，）能使酸性KMnO4溶液褪以，分子中碳碳键的键长有两种：1.331010m（4个）和1.461010m（4个）。请根据以上信息对环辛四烯的性质作出判断和推测：（1）请在下图上注明键长为1.461010m的碳碳键（a）。（2）请比较苯和环辛四烯化学性质的差异。选题角度：考察对环辛四烯相关概念的认识。思路分析：从结构简式的形式上将苯和环辛四烯对比，二者很相似但是环辛四烯的分子结构中存在两种键长数值不同的碳碳键，说明，它的分子结构存在单双键交替的情况，而苯环中的碳碳键键长只有一个数值，是一种介于单键和双键之间独特的健，进一步说明
11、苯环的特殊稳定结构。 答案：（1）如右图，a所表示的碳碳键的键长是1.461010m （2）环辛四烯具有烯烃的通性，易于发生加成反应，易于被氧化；而苯具有特殊稳定性，易于取代反应，难于加成和被氧化。启示：本题只要对芳香烃的概念有正确的认识就可以找到正确答案。例题7：某种ABS工程树脂，由丙烯腈（符号A）、1、3-丁二烯（符号B）和苯乙烯（符号S）按一定配比共聚而得（1）写出A、B、S按1 ：1 ：1的配比加聚所得的高聚物的结构简式_ （2）A、B和S的三种单体中碳氢比（C：H）值最小的单体是_（3）经元素分析可知该ABS样品的组成为（a、b、c为正数整），则原料中 A、B的物质的量之比是_（a
12、、b、c表示）选题角度：考察对ABS树脂相关概念的认识。思路分析（1）（2）略。（3）第三空比较困难，必须紧扣题给信息解答的关键在于看出三种单体中只有A含N且C ：H1 ：1，同苯乙烯。设样品中含c mol A，则含N为“Nc”；从B的分子式看出，每含1 mol B，氢原子比碳原子多2个，现多（ba）个氢，则含B的 mol，故。 答案：（1）（2）B或1，3-丁二烯（3）芳香烃参考答案一、苯的结构与化学性质1. C6H6 同一平面、正六边形。2. 2C6H6 15O2 12CO26H2O现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟，因为C6H6 中的C不能充分燃烧，因此产生大量黑烟。3.（1）苯与溴的反应铁屑作用：催化剂（实质FeBr3）（溴苯）无色液体，比水重（2）硝化反应（硝基苯）无色油状液体，有苦杏仁气味有毒，不溶于水，密度比水大。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂（3）二、苯的同系物1. 烷基取代2.生成物叫2，4，6三硝基甲苯3. 褪色三、芳香烃的来源及其应用1. 催化重整2. 有机原料，合成炸药、染料、药品、农药、合成材料四、检测题1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.
