1、人教版选修5第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第二课时导学案1【学习目标】1. 学习高分子合成基本理论知识加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚合度。2. 初步学会由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。【学习过程】一、缩合聚合反应1. 写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点 (1)乙酸与乙醇酯化反应(2)两个甘氨酸分子形成二肽2. 乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯),写出反应式、该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚
2、反应”。O C O若是缩聚产物个凡链节中间(不在端上)含有酯基结构,从 , 断开,然后氧原子加 H,羧基端加羟基,即得单体。链节中间(不在端上)含有肽键结构,从肽键断开,然后N端加H,羧基端加羟基,即得单体。3. 缩聚反应的特点: (1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子; (2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成; (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同; (4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。
3、)如: 4. 如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应是多少呢?如: 由一种单体(6羟基己酸)制(聚6羟基己酸):n mol 中所含COOH官能团(或OH)的物质的量为:n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1) mol由两种单体:n mol和n mol进行缩聚反应,n mol中含COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1) mol。5. 写出对苯二甲酸和1,4丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。6. 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?仔
4、细想想,判断缩聚物单体的方法是什么? 回答和,方法是:在寻找单体是时,先看它的链节结构,分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的;然后根据缩合反应中断键和成键的特点,逆向分析寻找单体。7. 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示:二、缩合聚合反应导学案1参考答案1.(1)(2)2. 三、检测题1. 下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是()A高分子化合物的单体中一定含有C=C键B高分子化合物的链节和单体组成相同C缩聚反应的单体至少有两种物质D从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值2. 用CH3CH2CH2OH制取,肯定涉及的反应类型为()A取代 B缩聚C加聚
5、D氧化3. 高分子化合物的单体是()A1,3丁二烯 B2甲基1,3丁二烯C乙烯和甲基丙烯 D2甲基2丁烯4. 聚乳酸可在乳酸菌作用下分解而防止“白色污染”,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料5. 在国际环境问题中,一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料,代号为3HB,结构简式为,具有良好的生物适应性,能在自然界降解。请回答下列问题:(1)该可降解塑料在自然界中可通过_(填序号)反应降解为该聚合物的单体。A加成 B消去 C水解 D氧化(2)该聚合
6、物的单体的结构简式为_,该单体中具有的官能团的名称为_。(3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时,分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。6. 某高分子化合物的结构简式为:则合成它的单体是_、_、_。参考答案1. 【解析】高分子化合物的单体中不一定含有C=C键,A错;高分子化合物的链节和单体组成不一定完全相同,例如缩聚产物的单体和链节不同,B错;缩聚反应的单体可以是一种物质,C错;高分子化合物为混合物,测得的相对分子质量为平均值,D对。【答案】D2. 【解析】1丙醇先发生消去反应生成1丙烯,然后再发生加聚反应。【答案】C3. 【解析】题中高分子化合物是通过加聚反应生成的,其单
7、体是2甲基1,3丁二烯,选B。【答案】B4. 【解析】高分子化合物中的n值不同,故其为混合物;由聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸中的羟基和羧基发生缩聚反应得到的;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性。【答案】B5. 【解析】依据的结构先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步还原,推测其单体,再依据官能团确定其性质,写出反应方程式进行相关计算。是缩聚产物,可依据官能团形成过程的连链逆向推出单体,把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。,失去的小分子为H2O,拆为H和OH,其单体必为一种,为。含有两种官能团,有羟基(OH)和羧基(),中OH不能与NaHCO3溶液反应,但能与金属钠反应,COOH既能与Na反应,又能与NaHCO3溶液反应。【答案】(1)C(2) 羟基、羧基(3)216. 【解析】由“单双键互换法”推断如下:于是可得合成该有机物的三种单体的结构简式。【答案】CH2=CHCN