1、官能团的性质及检验1有机物官能团的性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液退色)、加聚炔烃乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液退色)、加聚苯及其同系物苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液退色，苯除外)烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH(酚羟基)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇氯化铁溶液显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙
2、酸乙酯水解2.利用官能团的特征反应检验有机物有机物或官能团 常用试剂现象碳碳双键、碳碳叁键溴水退色酸性KMnO4溶液退色苯的同系物酸性KMnO4溶液与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液退色；否则溶液不退色溴水分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层OH金属钠有气泡产生酚羟基浓溴水溴水退色，产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液变红色新制Cu(OH)2悬浊液溶液变澄清，呈蓝色NaHCO3溶液有气泡产生淀粉碘水呈蓝色3.多官能团有机物性质的确定步骤 有些官能团性质会交叉。例如：碳
3、碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。【突破训练】1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯解析：选A。己烯可使溴水退色，苯、四氯化碳可萃取Br2，溶液分层，有机层在上层的为苯，有机层在下层的为四氯化碳，A正确；B项中己炔、己烯都可使溴水退色，无法区别；C项中三种有机物都比水密度小，且不与溴水反应，现象相同，无法区别；D项中甲苯与己烷加入溴水后现象相同，无法区别。2可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C溴水、酸性高锰酸钾溶
4、液D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液解析：选C。能使溴水退色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，故可用溴水鉴别出己烯和苯酚；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而乙酸乙酯不能，可鉴别出甲苯。3可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是()A银氨溶液 B新制氢氧化铜悬浊液C石蕊溶液 D碳酸钠溶液解析：选B。银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别，A错误。新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液；若水浴加热，氢氧化铜与葡萄糖发生反应产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B正确。乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别，C错误。碳酸钠溶
5、液可以与乙酸发生反应产生气体，而与另外两种溶液不能反应，不能鉴别，D错误。4某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是()A加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色的沉淀产生，证明一定存在甲醛B能发生银镜反应，证明含甲醛C试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛解析：选C。A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误。B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误。C项，试液与足量NaOH溶液混合，
6、甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确。D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。5药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚H2O贝诺酯下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B。结
7、合三种有机物的结构简式确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成NaONH2、CH3COONa，D错。6分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液金属钠X
8、中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式：X_，Y_，Z_，W_。(2)写出Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：_。解析：X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO和OH，则Y的结构简式为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，不能发生银镜反应，分子结构中含有COO和CH3，则其结构简式为CH3COOCH3。答案：(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)2Cu(OH)2Cu2O2H2OHCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH
