1、时间：30分钟)考查点一利用消去和加成反应合成有机化合物1需经过下列哪种合成途径()。A消去加成消去B加成消去脱水C加成消去加成 D取代消去加成答案A2以乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()。A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成解析。答案C考查点二利用题给信息正确分析问题3乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为：ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2= C=OCH3CH2O
2、HCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O解析C项中的CH3CH2OH中的活泼氢原子是羟基氢原子，反应应该是：CH2=C=OCH3CH2OH。A、B、D三项中的反应均合理。答案C4用乙烯合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓硫酸吸收乙烯CH2=CH2H2SO4 CH3CH2OSO3H()然后生成物()再进一步吸收乙烯CH3CH2OSO3HCH2=CH2(CH3CH2O)2SO2()再加入水，()和()都与水反应生成乙醇CH3CH2OSO3HH2O CH3CH2OHH2SO4(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4下列叙述中错误
3、的是()。A化合物()()都属于酯类B以上四个反应类型相同C以上四个反应类型不相同D此方法的缺点是设备易腐蚀解析此题首先要认真阅读信息，可看出()()都是无机酸酯。四个反应，前两个属于加成反应，后两个属于取代反应。由于过程中产生H2SO4，所以易腐蚀设备。答案B考查点三有机合成的综合应用5利用合成气(H2CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可合成醛、酸、酯等多种产物。下列表述正确的是()。以合成气为原料的反应都是化合反应改变合成气中CO与H2的体积比，可以得到不同产物合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成从合成气出发生产液态烃或醇类有机物是实现“煤变油”的有效途径以
4、合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水A BC D解析以合成气为原料的反应不一定都是化合反应，错；以合成气为原料的反应产物中可能有烯烃和水，这可通过题设条件来判断，错。答案B考查点四有机合成中碳骨架的增减6下列反应可以使碳链增长的是()。ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照解析只有A项中产物CH3CH2CH2CH2CN比反应物多一个C原子，增长了碳链。答案A考查点五有机合成中羧基的引入7在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的
5、是()。A卤代烃的水解B腈(RCN)在酸性条件下水解C酮的氧化D烯烃的氧化答案C考查点六利用正推法设计有机化合物的合成路线8已知：乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛()。A1种B2种C3种D4种(2)设计一个以乙烯为原料合成1丁醇的合理步骤，并写出各步反应的化学方程式并判断反应类型。解析(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C=O双键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C
6、=O双键)，共4种。(2)CH2=CH2催化氧化可制CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得。下一步是把羟基醛先转化成烯醛，还是先转化成二元醇这是值得推敲的。显然如果先把醛基还原到二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先要把羟基转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。答案(1)D(2)2CH2=CH2O22CH3CHO(氧化反应)CH3CHOCH3CHO CHCH3OHCH2CHOH2OCH2=CHCH2CHO2H2CH3CH2CH2CH2OH(加成反应)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH(加成反应)9写出以CH2ClCH2CH2C
7、H2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)：(1)_ _；(2)_ _；(3)_ _；(4)_ _。解析对比给出的原料与目标产物可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此，可应用醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成OH，最后酯化。答案(1)2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O(2)2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOH10已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯：由烯烃合成有机玻璃过程的化学反应如下所示，把下列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：解析本题主要是依据衍生物的相互关系所设计的推断合成题，其主
8、要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其理解加以迁移应用，解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。考查点七利用逆推法设计有机化合物的合成路线11在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%，在用1丙炔的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有()。ACO和CH3OHBCO2和H2OCCO2和H2 DCH3OH和H2答案A12香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用
9、。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。ABC提示CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2解析本题通过香豆素的核心结构芳香内酯A转化为水杨酸为背景，考查了有机化合物的结构简式、同分异构体、有机物的合成等知识，侧重考查学生知识迁移能力和利用所学知识合理设计合成指定有机物的综合分析推理能力。(1)A为芳香内酯，分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为从而可推出其水解后的B的结构简式为，再结合BC及C的分子式不难推出C的结构简式为。(2)根据D的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体的特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有9种。(3)因酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以步骤BC的目的是先将酚羟基变为“OCH3”保护起来。(4)本小题是要求由，可以由逆推得答案(1) (2)9(3)保护酚羟基，使之不被氧化
