1、课练32有机合成和推断12021河南开封一模化合物M（二乙酸1，4环己二醇酯）是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料合成M的路线如图（某些反应的反应物和反应条件未列出）。回答下列问题：（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是（填序号）。A取代反应 B加成反应C酯化反应 D氧化反应E消去反应 F聚合反应（2）A物质的名称为。B物质所含官能团名称为。（3）反应所用的试剂和条件是_。（4）反应的化学方程式为。（5）与1，4环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1236的结构简式：。（6）设计一条以环己醇为原料（其他无机试剂任取）合成的合成路线
2、（合成路线常用的表示方式为AB目标产物）。22021湖北十一校联考甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为，C的结构简式为。（2）F中含氧官能团的名称为。（3）写出AB的化学方程式：，该反应的反应类型为。（4）M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有种。3.化合物M（）是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图：已知：RCH2COOHRCHClCOOHR1COOR2R3OHR1COOR3R2OH回答下列问题：（1）A的结构简式为；C的化学名称为
3、；由D生成E的反应条件为。（2）X中官能团的名称为；由G生成H的反应类型为。（3）由F和I生成M的化学方程式为_。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简式为（不含立体异构）。（5）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合成路线。42021山东菏泽一模丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：已知：RBr回答下列问题：（1）G中官能团的名称为。（2）用系统命名法给D命名：。（3）请写出HJ反应的化学方程式：，该反应的反应类型是_。（4）根据CX。X的同分异构体中满足下列条件的同分异构体的结构简式有
4、_。除苯环外无其他环，且苯环上的一氯代物只有两种能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应0.5 mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216 g Ag固体（5）参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图（其他试剂自选）。5氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下：回答下列问题：（1）C中所含官能团有氰基、和（填名称）。（2）试剂X的分子式为C9H8O3，写出X的结构简式：。（3）DE的反应类型为。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；碱性水解后酸化，
5、所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6.2021山东德州一模美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线如图：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R回答下列问题：（1）B中所含官能团的名称是。（2）CD的反应类型为。（3）反应EF的化学方程式为_。（4）4苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线（无机试剂任选）。72021山东日照一模Pyribencarb（
6、物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：已知：.RNH2RCOOHRNHCORRNH2；.RNH2XCOORRNHCOORRNH2. （R表示含苯环的原子团，R表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子）。回答下列问题：（1）A转化为B的目的是_，B生成C的化学方程式为。（2）D中非含氧官能团的名称为，E的结构简式为，F生成G的反应类型为。（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为（写出一种即可）。（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（）和乙二醇
7、为原料合成的合成路线（其他无机试剂任选）。82021河北张家口二模化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：已知：；一个碳原子连接两个OH不稳定，易自动脱水。回答下列问题：（1）A中官能团的名称为；B的化学名称为；由C生成D的反应类型为。（2）F的结构简式为；由F生成G所需试剂和条件为。（3）由G生成M的化学方程式为_。（4）Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种（不含立体异构）。苯环上连有5个取代基；既含NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应。（5）参照上述合成路线和信息，以2丙醇和苯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。92021北京丰台区期末功能高分子
8、P的合成路线如图：已知：. .R1CH=CHR2R3CH=CHR4R1CH=CHR4R3CH=CHR2回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式是C8H8。A的名称是。（2）CD所需的试剂a是。（3）FG的反应类型是。（4）E的分子式是C9H8O，DE 的化学方程式是。（5）H是五元环状化合物，分子式为C5H6，GH的化学方程式是。（6）写出J的结构简式：_。（7）参照上述信息，写出以乙醇和1，3丁二烯为原料（其他无机试剂任选），制备的合成路线。如：AB（用结构简式表示有机化合物）。课练32有机合成和推断狂刷小题夯基础1答案：（1）DF（2）氯代环己烷（或1氯环己烷）碳溴键（3）NaOH的水溶液
9、，加热解析：环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成与溴发生1，4加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成，与乙酸发生酯化反应生成，化学方程式为2CH3COOH2H2O。（5）与1，4环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物，说明含有羧基，根据其不饱和度可知除羧基处不含其他环或碳碳不饱和键，故其为C5H11COOH，C5H11有8种，故同分异构体共8种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1236的结构简式是。（6）环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生
10、成发生消去反应生成与溴发生加成反应生成，由此可得合成路线。2答案：（1）对甲基苯酚（或4甲基苯酚）（2）醛基和醚键（3）2HBr取代反应（4）15解析：（1）A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚（或者4甲基苯酚）；C的结构简式为。（2）由F的结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键。（3）AB的化学方程式为2HBr，该反应为取代反应。（4）D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子、1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。3答案：（1）2氯异丁酸（或2甲基2氯丙酸）浓硫酸/加热（2）酯基、（酮）羰基消去反应
11、（3）nCH3OH（4）（5）CH3CHO解析：（1）由已知信息RCH2COOHRCHClCOOH可知A为四个碳原子的羧酸，再由F结构中的碳骨架可知A为，所以C为，名称为2氯异丁酸（或2甲基2氯丙酸），由D到E的酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。（2）由B到G的结构，结合已知信息，可知X的结构中含有酯基和（酮）羰基，由G生成H，是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应。（3）由F和I生成M的机理，类比已知信息的反应，可得化学方程式为nCH3OH。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明结构对称性很好，所以简式为和。（5）以苯和乙醛为原料利用已知反应的
12、原理反应，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备聚苯乙烯。4答案：（1）羟基、碳溴键（2）2甲基1丙烯（或2甲基丙烯）（3）H2O酯化反应（或取代反应）（4）（5）解析：（1）据分析可知，G中官能团的名称为羟基、碳溴键。（2）D为，D的名称是2甲基1丙烯（或2甲基丙烯）。（3）HJ发生酯化反应，反应的化学方程式为H2O。（4）的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；0.5 mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成Ag的物质的量2 mol，说明该物质有两个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构体有。（5）由和两种原料（乙烯、甲苯）的分子结构并且结合题中已知信息
13、可知，要合成需要先合成苯甲醛和1，2二溴乙烷；乙烯与溴发生加成反应可以得到1，2二溴乙烷；根据题中B到C的变化可知，甲苯可以被氧气、二氧化锰氧化为苯甲醛，由此可得合成路线。5答案：（1）醚键羰基（2）（3）还原反应解析：（1）由流程中C的结构知含有的官能团有氰基、醚键和羰基。（2）由A到B的反应可知，首先是A中的醛基被加成为羟基，然后再发生消去反应得到时碳碳双键，再结合X的分子式为C9H8O3，可得X的结构简式：。（3）对比D和E的结构，D在反应中失去氧原子，得到氢原子，即为还原反应。（4）A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基或HCOO
14、结构；又能在碱性条件下水解，则含酯基，且水解酸化后所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，则水解酸化后其中一种产物为对苯二酚，另一产物为丙酸，故该同分异构体的结构简式为。（5）根据题中DF的合成路线知，要形成环状，则先要得到羧基，再在SOCl2与AlCl3作用下成环，则要将转化为，具体流程图如下。6答案：（1）（酚）羟基、羰基（2）还原反应（3）（4）解析：（1）B为，含有（酚）羟基、羰基。（2）C为，在反应CD中，羰基被还原，反应类型为还原反应。（3）E为，反应EF的化学方程式为。（4）和氧气在Cu/Ag作催化剂、加热的条件下反应生成，参考反应AB，和苯酚在氯化铝作催化剂的
15、条件下反应生成，根据已知信息反应，在Zn（Hg）/HCl的作用下反应生成。7答案：（1）保护氨基CH3COOH（2）碳氯键、氨基取代反应（3）（写出一种即可）（4）解析：（1）A转化为B再经过信息反应又重新得到NH2，目的是保护氨基；B生成C的化学方程式为。（2）D为，其中非含氧官能团的名称为碳氯键、氨基；E的结构简式为；F生成G的反应类型为取代反应。（3）C的结构简式为，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为。（4）乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺（）发生反应生成。8答案：
16、（1）碳碳双键、醛基3氯丁醛取代反应（或水解反应）（2）Cl2、光照（3）2NaClH2O（4）10（5）解析：（1）A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基；B的化学名称为3氯丁醛：和氢氧化钠溶液加热生成，该反应为水解反应或取代反应。（2）F的结构简式为；由F生成G为取代反应，反应试剂及条件为Cl2、光照。（4）苯环上连有5个取代基；既含NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有CHO；符合条件的同分异构体有：种。（5）合成产物的单体是，根据已知信息，可由和在酸性条件下加热生成，催化氧化可生成，由此可得合成路线。9答案：（1）苯乙烯（2）氧气、铜（或银）（3）加成反应（4）（5）2NaOH2NaBr2H2O（6）（7）CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3
