1、第十题有机合成与推断1 已知：RCH=CHOR(烃基烯基醚)RCH2CHOROH，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目之比为34。与A相关的反应如图所示：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_，A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔()的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：_(6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式：_。答案(1)C12H16O(2)正丙
2、醇(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(4)(写出其中两种即可)(5)(6)2 青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：已知，羰基H可发生下列反应：(1)化合物E中含有的含氧官能团有_、_和羰基。(2)合成路线中设计EF、GH的目的是_。(3)反应BC，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是_、_。(4)A在Sn沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为_。(5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任
3、选，合成路线流程图示例如下：答案(1)醛基酯基(2)保护羰基(3)加成反应消去反应(4)(5)3 已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。请回答下列问题：(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是_(填序号)。aC的核磁共振氢谱中共有8组峰bA、B、C均可发生加聚反应c1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应dB能与浓溴水发生取代反应(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)，BC的反应类型为_。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)化合
4、物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：_。(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：_。(6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：答案(1)c(2)羧基酚羟基取代反应(3)保护酚羟基，使之不被氧化(4) (5)nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH(6)解析由已知信息可知，产物中含COOH的地方应为反应物中含有CH=CH的地方，由乙二酸和D的结构简式反推C的结构简式为，逆推知B为 B的酚羟基(OH)与CH3I发生取代反应得到C，A为。(1)C中不同化学环
5、境的氢原子有8种，a正确；结合官能团可知A、B、C三种物质均可以发生加聚反应，b正确；1 mol A最多能与4 mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)，c错误；B中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，d正确。(2)B分子中含有羧基、酚羟基，BC为取代反应。(3)综合考虑转化过程可看出BC的目的是防止酚羟基被氧化，故先将酚羟基保护起来。(4)由于D的此类同分异构体的水解产物之一能发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，此类同分异构体有 (6)本题可采用逆推法分析，然后顺着写出反应流程即可。4 沐舒坦是新近应用的一种溶解分泌物，是促进黏液排出、改善呼吸状况的有效药物。沐舒坦结构简式如图
6、：由甲苯和X为起始原料，其合成路线如下：已知：.核磁共振氢谱表明A中有4种氢。.C的化学式为C7H7NO2。.同一个碳上连两个或两个以上的羟基不稳定会自动脱水形成羰基。(1)写出A、X的结构简式_、_。(2)写出B生成C的化学方程式_。(3)D含苯环的同分异构体有_种。写出核磁共振氢谱中峰面积比3222的化合物的结构简式_。(4)E生成F的过程中生成的一种副产物G在NaOH水溶液中生成H，H可发生银镜反应。试写出G生成H的反应方程式_。写出H发生银镜反应的离子方程式_。答案5 某些有机化合物之间具有如下转化关系：其中：A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示
7、有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为223；G是合成顺丁橡胶的主要原料。已知：2RCOOH(其中R是烃基)RCOOHRCH2OH(其中R是烃基)(1)A的结构简式是_。(2)B中所含官能团的名称是_。(3)写出反应类型：_，_。(4)的化学方程式为_。(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应，写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式_。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构简式可能有_种。答案(1)(2)碳碳双键、羧基(3)还原反应消去反应(4)HOOCCH2CH2COOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH32H2O(5) 解析根据信息结合分子式、氢原子类型，推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，结构简式是OCOCHCOCH，顺推B是HOCOCHCHCOOH，结合反应条件是加成反应，C是丁二酸；是还原反应，根据信息推知D是1,4丁二醇，结合反应条件是消去反应。根据官能团性质，是碳碳双键发生加成反应，生成羟基羧酸。丁二酸分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为223，推出X是乙醇，是酯化反应。Y的同分异构体可以看作是两个羧基、一个羟基取代乙烷分子中的三个氢原子，且羧基必须连在同一个碳原子上，羟基则有2种连接方式，即形成2种同分异构体。
