1、第4节 有机合成一、选择题1有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是()A乙醇可以通过消去反应生成乙醛B乙醛可以通过加成反应生成乙酸C苯酚可以通过苯发生水解反应制取D可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯【答案】D【解析】乙醇可以通过催化氧化反应生成乙醛，A错误；乙醛可以通过氧化反应生成乙酸，B错误；苯不能发生水解反应，C错误；对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯，D正确。2曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应： a酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基
2、官能团的反应正确组合是()Aa、b、c Bd、e Cb、d、e Db、c、d、e【答案】C【解析】酯化反应是消除羟基；消去反应是消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选C。3香草醛由愈创木酚做原料合成，其合成路线如下图所示。下列说法中正确的是()A理论上反应AB中原子利用率小于100%B化合物B在一定条件下可发生加聚反应C检验制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液D等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1321【答案】D解析：反应AB是醛基的加成反应，原子利用率为100
3、%；化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，但含OH和COOH，可发生缩聚反应；香草醛和化合物C中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液反应，无法检验香草醛中是否混有化合物C；因酚羟基、COOH都能与NaOH溶液反应，故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1221。4(2020年广东汕头月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【答案
4、】D【解析】相邻两个碳原子上有溴原子的物质，最好用加成的方法得到。51,4二氧六环可通过下列方法制取：，则该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯【答案】D6(2020年四川达州月考)1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c，c经分子内脱水得d，d可以发生加聚反应生成高聚物CH2CH2。由此可推知a的结构简式为()AHOOCCH2CH2COOCH2CH3BHOOC(CH2)3COOCH3CCH3OOC(CH2)2COOCH3DCH3CH2OOCCOOCH2CH3【答案】D解析：根据d可以发生加聚反应生成CH2CH2可知，d为CH2
5、CH2；根据c经分子内脱水得d，则c为CH3CH2OH；根据1 mol C6H10O42H2O1 mol b2 mol C2H5OH可知，b为C2H2O4，且b含有2个COOH，则C2H2O4为HOOCCOOH。二、非选择题7请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。【答案】CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br2NaOHHCCH2NaBr2H2OCHCHHClCH2=CHClnCH2=CHCl8已知：A(OHCCOOH)有多种合成方法，在下面空白处写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5【答案】
6、CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHOHCCOOH9一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成：已知：又知G的分子式为C10H22O3，试回答：(1)写出B、E的结构简式：B_；E_。(2)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出反应的化学方程式：_。【答案】(1)HCHO(2)(3) NaOHNaCl101,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_。(2)B到C
7、的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是_，最少的是_(填化合物代号)。(5)由G合成尼龙的化学方程式为_。(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为_。【答案】(1)环己烯(2)加成反应(3)(4)D、EF(5)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnNH2RNH2(2n1)H2O(6)【解析】(1)根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯；(2)根据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为加成反应；(3)E发生氧化反应得到F；(4)在物质分子结构中有几种氢原子，在核磁共振氢谱出峰中就有几组峰。在上述中间物质中，该磁共振氢谱出峰中，C
8、有4种；B、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱出峰最多的是D、E；最少的是F；(5)根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式。(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为11H是一种信息素，其合成路线如下(部分反应条件省略)。已知：RCH2BrNaCCR1RCH2CCR1NaBr(1)A的结构简式为_。(2)CD反应的化学方程式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)已知L可由B与H2加成反应制得，则G的结构简式为_。(5)已知R3CCR4，则H的结构简式为_。【答案】(1)CH2CHCH3(2)BrCH2CHBrCH2Br2NaOHCHCCH2Br2NaBr2H2O(3
9、)CHCCH2BrNaOHCHCCH2OHNaBr(4)CH3CH2CH2CCCHO(5)12结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。(4)已知：，则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(任写一种)【
10、答案】(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(2) CH3COOHH2O。(3)苯甲酸钾(4)1244(5) 或【解析】(1)A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能团是醛基。(2)J中含有酯基，根据反应中反应前后G、J结构简式的变化可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则反应的化学方程式为CH3COOHH2O。(3)苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。(4)根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)，因此根据结构简式可知其峰面积之比为1244。(5)遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为：。