1、化学必修二 第三章 第2节 石油和煤 重要的烃苯日用化工医疗制药食品工业纺织服装1825年1834年1858年1865年苯的发现之旅Discovery of Benzene 法拉第米希尔里希热拉尔凯库勒迈克尔法拉第 Michael Faraday 1791-1867）英国著名物理学家、化学家。旅程第一站：苯的发现史实回顾探究实验 1825年，法拉第通过研究确定苯的相关物理性质 旅程第一站：苯的发现苯的物理性质探究实验 实验项目 实验现象 1.嗅闻气味 扇闻：有刺激性气味 2.将苯滴加入水中 分层，水在下层 3.将盛有苯的烧杯置于冰水混合物中 凝结成晶体 一、物理性质有刺激性气味不溶于水密度比水
2、小用水冷却，可凝结成无色晶体无色、液体有毒爱尔哈德米希尔里希 Eilhard Mitscherlich，1794-1863 德国的著名化学家 旅程第二站：苯的制取和命名旅程第二站：苯的制取和命名 1834年，米希尔里希制取并命名了苯。实验展示史实回顾苯的实验室制法查理斯弗里德里希热拉尔 Charles Frederic Gerhardt 1816-1856 法国有机化学家。旅程第三站：苯分子式的确定由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是3.482g/L，试计算苯的相对分子质量，并推导苯的分子式。旅程第三站：苯分子式的确定 1858年，热拉尔测定了苯
3、的相对分子质量和分子式。计 算史实回顾分子式:C6H6相对分子质量：78旅程第三站：苯分子式的确定探究：1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？3.若苯为链状结构，写出4种可能的结构简式。2.可能有多少双键数？三键数？猜想这些结构是否合理？如何用实验证实？苯分子的可能结构（一）分别向苯中滴加酸性KMnO4溶液和溴水并振荡验证实验 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解 度大，下层是水层 下层变为紫色，上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯分子的可能结构（二）像“打开的书”“三棱柱烷”弗里德里希奥古斯特凯库
4、勒（Friedrich August KeKule,1829-1896）旅程第四站：苯分子结构假说的提出1864年，凯库勒梦中发现苯的环状结构式 旅程第四站：苯分子结构假说的提出史实回顾简写为苯的结构式（凯库勒式）凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。键能(KJ/mol)键长(10-10 m)CC 348 1.54C=C 615 1.33苯中碳碳键 约494 1.40实验事实总 结科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的结构简式:结构特点：（1）苯环中碳碳
5、键，H原子的等效性（2）苯环中的所有原子同平面（3）常温下，苯环结构稳定苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜 想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。1、取代反应（1）苯的溴代反应注意：反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。+HBr BrBr+H Br+HBr BrBr+H Br+HBr BrBr+H BrFeBr3溴苯三、苯的化学性质（2）苯的硝化反应注意：
6、加热的温度是5060。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯+H HO NO2NO2+H OH浓硫酸羟基硝基2、苯的加成反应：+3H2NiNiC6H63H2C6H12环己烷CC C CCCHHHHHHH2CH2C CH2CH2CH2H2CCC C CCCHHHHHH+3H2H2CH2C CH2CH2CH2H2CNi3、苯的氧化反应：实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。点燃2C6H615O212CO26H2O苯的特殊结构苯的特殊性质取代反应加成反应C CC=C1、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。3练习4 2、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是（）A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种D化学
