1、第五章 烃复习及测试本章小结 一、有机物的结构特点和种类繁多的原因二、烃 1烃的定义及分类2各类烃的分子结构特点和主要化学性质三、几种有机化学反应的类型四、石油和煤学习指导一、 本章重点是甲烷、乙烯、乙炔及苯的分子结构特点和主要化学性质。二、 本章难点:烷烃的命名、同分异构、苯的结构和性质三、 剖析:1取代反应是一种基本反应类型,目前已涉及的取代反应有卤代、硝化、磺化等反应2加成反应是又一种基本反应类型。根据加成试剂的不同有加卤(加)、加氢(加)、加卤化氢、加水等反应。3聚合反应是第三种基本反应类型。它有加成聚合与缩合聚合两大类。本章中介绍的烯烃类聚合是为加成聚合,由烯烃分子中键断裂而相互进行
2、加成而发生的聚合反应。缩合聚合将在下一章(烃的衍生物)中学习,但可借用同学们在生物学中已学习过的氨基酸相互反应生成多肽以及蛋白质的反应,从而形成高分子化合物的这一种类型的聚合反应。两者的主要区别是生成高分子化合物的同时有无小分子化合物生成。4除上述三类基本有机反应类型外,本章涉及的有机反应还有氧化反应、裂化反应(或称热解反应)及脱水反应等。5本章知识点较多,要善于在复习时将知识点穿接成知识网络,以便自己整体掌握,为今后的有机合成方案的选择打好基础。如以各类烃的代表物的重要化学性质串连的知识网络可表示如下: 6除知识点的网络化外,要注意相近概念的比较。如同位素、同素异形体、同系物、同分异构的适用
3、场合。7本章中已涉及的同分异构现象有碳链异构和位置异构。如和为碳链异构。和、 和 分别为位置异构。 8烃的自然界来源主要是石油和天然气。苯和甲苯等芳香烃则可从煤的干馏产物(煤焦油)中提取。(现代工业上已采用石油的催化重整方法来大量生产)典型例题例1下列各组物质,能用溴水加以鉴别的是( )A、 B环己烷、环己烯、苯C苯、甲苯、二甲苯 D苯、乙醇、四氯化碳分析:不饱和的烯烃和炔烃能与溴水中的溴发生加成反应,使溴消耗,即使液态有机物不溶于水,上、下两层液体都应无颜色。但应注意某些不溶于水的液态有机物如己烷、环己烷、苯及苯的同系物、等虽不与溴水中的反应,但由于相似相溶原理,溴水中的能转移到这些无色的有
4、机溶剂中(即“萃取”),从而使有机溶剂层出现橙黄色或橙红色,但溴水层因失去而几乎呈无色,故应注意现象的完整描述。A选项中、无法区分。B选项中环己烷、苯无法区分。C选项中三种物质均无法区分。D选项中三种物质虽都不与反应,但因溶解性不同,密度不同,将有三种不同的实验现象,可予以区分。解:选D。例2丙烷的六氯取代物的同分异构体有( )A3种 B4种 C5种 D6种分析:丙烷()可被氯取代的氢原子一共有8个,可见2个H被取代的异构体数与6个H被取代的异构体数是相同的,且分析丙烷的二氯取代物的同分异构体数也较简单。解:选A。例3在 分子中,处于同一平面上的原子数最多的可能是( )A12 B14 C20
5、D24分析:本题既要了解、 、的分子结构,且同时考查空间想象能力 1 2 3 4 5 6 7 8据苯分子12个原子共平面的知识,、四个碳原子必共平面。由分子中6个原子共平面的知识,、四个碳原子必共平面。由于、是共用原子,且、间为键,可绕轴旋转,所以上述两个平面可能为同一个平面,由的直线型分子,可见、也应在上述平面中。虽说是正四面体结构,但借助单键可绕轴旋转的知识,必可使中的某一个氢原子进入上述平面,故同一平面可能含有的最多原子数应有20个。(12个C、8个H)解:选C。评注:当苯环平面与乙烯分子平面两个平面不在同一平面中(即两个平面间有一定的夹角。譬如苯环分子所在平面垂直于纸面,而乙烯分子平面
6、就是纸面)且两端2个甲基中的氢原子也不在这二个平面中,则苯环平面中所含原子数最少为12(8C、4H),乙烯、乙炔平面中所含原子数最少为8(6C、2H)。例4在相同条件下,相同体积的两种烃蒸气,完全燃烧生成的二氧化碳的体积比为,生成水的体积比(温度高于)为,则这两种烃可能的组合有(写分子式) 。分析:据题意可推知两种烃分子中的碳原子数之比为,氢原子数相同。在已学过的烃分子中可分析出有关答案。解:(1)、 (2)、(为乙烯基乙炔)(3)、 (4)、 (5)、 (可为苯乙烯 ,也可为立方烷 )例5某不饱和链烃在加热和催化剂作用下,与足量的氢气发生加成反应,共消耗标准状况下的氢气,生成丁烷。试写出该不
7、饱和链烃的分子式和可能的结构。分析:由题意“不饱和链烃”能与加成生成丁烷,该烃必为含的烯烃或炔烃。但应意识到(单)烯烃与的反应摩尔比为,而炔烃(或二烯烃)与的反应摩尔比为。或本题应分两种情况讨论求解。解:若该不饱和链烃分子中只含一个键,则应为 催化剂 可见假设不成立。若该不饱和链烃分子中只含一个键(或2个键),则应为 催化剂 假设成立。所以该不饱和链烃分子式为可能分子结构有 (1,3丁二烯)(1,2丁二烯,但这种结构的二烯烃不稳定)。例5在沥青蒸气中含有多种稠环芳香烃,其中有一系列按如下特点排列: 几种(1)该系列稠环芳烃的组成通式是 。(2)该系列化合物中,含碳质量分数的最大值为 。分析:据
8、提供的三种具体物质,可确定它们的分子式分别为、,该系列的组成通式,则应借助这三个分子式。运用数学归纳法推导,这就是教材P120表51提供甲烷同系物结构简式后,归纳出烷烃分子通式的知识迁移,是检查同学能力、素质的一种手段。根据上述三个分子式,可知相邻两个化合物分子组成上的系差为,故组成通式可表示为。根据此通式就不难解决题(2),当值无限增大时,、的值变得越来越小,所以解:(1) (2)单元测试题一、 选择题(每小题只有一个选项符合题意)1通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是( )A石油的产量 B乙烯的产量 C汽油的产量 D硫酸的产量2关于实验室制备乙烯的实验,下列说法不正确的是(
9、)A反应物是乙醇和过量的的硫酸混合液B温度计插入反应混合液的液面以下,以便控制温度在C反应容器(烧瓶)内应加入少许碎瓷片D实验结束应先从水中提出导管,再熄灭酒精灯3下列分子式只可能表示一种物质的是( )A B C D4两种物质之间不可能存在的关系是( )A分子式相同,性质相同 B分子式相同,性质不同C分子量相同,分子式不同 D最简式相同,分子式不同5下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中,不含有一般的双键和单键的是( )A苯的一元取代物只有一种结构 B苯的邻位二元取代物只有一种结构C苯的间位二元取代物无同分异构体 D苯的对位二元取代物无同分异构体6下列有机物的名称不正确的是( )A2甲
10、基丙烯 B2,3二甲基戊烷C1丁炔 D2,3,3三甲基丁烷7下列叙述不正确的是( )A煤的干馏属化学变化,石油的分馏则属物理变化B石油裂化的原料是石油分馏产品,包括石油气C石油裂解的原料是石油分馏产品,包括石油气D煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径8由C、H、O组成的化合物,完全燃烧后得到、,该化合物的最简式为( )A B C D9实验室测得乙烯与氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍,则其中乙烯的质量分数为( )A B C D10时,一体积某烃和4体积氧气混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强体积不变,该烃分子式所含的碳原子数不可能是( )A1 B2 C3 D4二、 填空题11已知A、
11、B、C、D为四种不同的烃,分别取上述四种烃在足量的中燃烧,测得生成的体积均为(标准状况)(1)若烃A既不能与溴水反应,又不能使酸性溶液褪色,则A的分子式为 _ 。(2)若烃B不能与溴水反应,但能使酸性溶液褪色,则B的结构简式为 _。(3)若烃C、D既能使溴水褪色,又能使酸性溶液褪色,同时已知与反应的物质的量之比为,而与反应的物质的量之比为,且与反应后的产物中溴原子只分布在两个碳原子上。试写出烃C、D不含支链的一种可能的结构简式C: D: 12烃 按系统命名,名称为 若该烷烃由炔烃加氢后所得,则原炔烃的结构简式为 。若上述烷烃由烯烃加氢而得,则原烯烃的结构可能有 种。13写出下列反应的化学方程式
12、:(1)苯的硝化反应 (2)由苯制备氯苯(3)由丙烯制聚丙烯 (4)实验室制乙烯14根据下列转化关系,试推测AE的结构简式 已知D的密度为(标准状况下) A B C D E 15已知烃A分子中含键,其相对分子质量为,实验测得烃A与足量氢气加成时,消耗标准状况下氢气的体积为V L,则烃A分子中有键的个数为 。16(1)萘环上的位置可用、表示 下列化合物中位上有取代基 的是 A B C D(2)萘分子中一个氢原子被氯原子取代后的一氯取代物可能的结构有 种,其二氯取代物可能的结构有 种。三计算题17常温下,某气态烃和混合,点燃后烃发生完全燃烧,恢复到常温,测得气体混合物的体积为(气体体积均在相同条件
13、下测定)。试求该烃可能的组成。18将一定质量的、和足量氧气混合后充入一密闭容器点火充分燃烧后,恢复到原温度(),密闭容器中的压强变为,此反应前增加10%,求原混合气体中所占的体积分数。参考答案1.B 2.A 3.B 4.A 5.B 6.D 7.B 8.D 9.C 10.D11.(1) C7H16 (2) CH3 12. 2-甲基-4-乙基己烷; CH3-CHCH2CHCCH ;5 CH3 C2H513.(1) NO2+ 55-60(2)+Cl +HCl(3)nCH3(4)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 17014.ACHCH B .CH2=CHCl C. n D. E. n15. 16.A,C,D 171810%