1、 烷烃和环烷烃 一、烷烃的结构 sp3CH4CnH2n+2?甲烷分子的形成+4乙烷分子（CH3-CH3）的形成CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3二、饱和碳原子的类型 123456789C1、C6、C7、C8、C9 C3、C5 C4 C2 伯碳原子、一级碳原子、1仲碳原子、二级碳原子、2 叔碳原子、三级碳原子、3 季碳原子、四级碳原子、4 C1 C2 C3、C4、C5 C6、C7 C8 C9 432121CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式试指出各碳原子的类型想一想1烷烃的英文名称 三、烷烃的命名法 甲烷 methane乙烷 ethane丙烷 p
2、ropane丁烷 butane戊烷 pentane己烷 hexane庚烷 heptane辛烷 octane壬烷 nonane癸烷 decane2普通命名法 CH3CH2CH2CH2CH2CH3n-己烷正己烷n-hexaneisohexane 异己烷CH3CHCH2CH2CH3CH3正、异、新 正 normal n-异iso-3.常见的烷基 -ane -yl新己烷neohexaneCH3CCH3CH3CH2CH3CH3-methylMe甲基CH3CH2-ethylEt乙基CH3CH2CH2-n-propyl n-Pr(正)丙基新 neo-isopropyl iso-Pr 异丙基n-butyl n
3、-Bu(正)丁基sec-butyl sec-Bu 仲丁基CH3CH2CH2CH2-iso-butyl iso-Bu 异丁基CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH3CHCH2CH3tert-butylt-Bu叔丁基CH3CCH3CH3亚甲基亚乙基次甲基次乙基CH2CH2 CH3CHCCH34.系统命名法（IUPAC命名法）12345672-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷 2,4-二甲基-3-乙基庚烷3-乙基-2,4-二甲基庚烷优先次序：叔丁基异丙基异丁基 丁基丙基乙基甲基 CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3想一想 如何命名？?2,4-二甲基-3-乙基庚烷2,4-dim
4、ethyl-3-ethyl heptane3-ethyl-2,4-dimethyl heptane12345672,6-二甲基-3-乙基庚烷CHCHCH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH32-甲基-3-环戊基戊烷CHCH2CH3CHCH3CH31-甲基-2-乙基环己烷123456cyclo-2-ethyl-1-methyl cyclohexane顺-1-甲基-2-乙基环己烷反-1-甲基-2-乙基环己烷cis-trans-CH3CH2CH3HHCH3CH2CH3HH1.甲烷的卤代 四、烷烃的化学性质（液体石蜡 凡士林）热或光热或光热或光热或光甲烷一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳CH4
5、CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2高度的化学稳定性简写反应式2.卤代反应机理 反应机理是对某个化学反应过程的详细描述：A B 甲烷的卤代反应自由基的链反应自由基（游离基）甲烷的自由基链反应：链引发 链增长 链终止 共价键断裂 均裂 异裂 均裂 A B 链引发（形成自由基）：链增长（延续自由基，形成产物）：CH3H +Cl CH3+HClCH3 +Cl2Cl +CH3ClCH3Cl +Cl CH2Cl +HClCH2Cl +Cl2CH2Cl2 +ClCH2Cl2 +Cl CHCl2+HClCHCl2 +Cl2CHCl3 +ClCHCl3 +Cl CCl3 +HClC
6、Cl3 +Cl2CCl4 +ClClCl Cl +Cl热或光 CH3 +Cl CH3ClCH3 +CH3 CH3CH3链终止（消除自由基）：3.自由基的构型及其稳定性 sp3sp3四面体四面体sp2平面？CHHHCl+ClCl2透视式CH4CH3CH3Clsp3sp3sp2想一想 请指出自由基中各碳原子的杂化状态自由基平面构型（sp2杂化）结论 CH3-H CH3 +H 离解能435kJmol-1甲基自由基CH3CH2-H CH3CH2+H 离解能 410kJmol-1乙基自由基（1）CH3CH2CH2-H CH3CH2CH2 +H 离解能410kJmol-1 丙基自由基（1）形成自由基需要的
7、能量CH3CH2CH2(CH3)2CH-H(CH3)2CH+H离解能 397kJmol-1异丙基自由基（2）(CH3)3C-H (CH3)3C+H 离解能385kJmol-1叔丁基自由基（3）自由基的稳定性：3 2 1 CH3结论 4含多个碳原子的烷烃的卤代反应 64%36%+Cl2+光CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH2ClCH3CCH3CH3Cl生物体内的自由基 五、环烷烃的化学性质及稳定性1.环的稳定性环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷CCC 105.560CCC109.5开链或大环化合物环丙烷影响因素：张力（角张力、扭转张力、空间张力）2.环烷烃的化学性质环戊烷、环己烷 取代反应（
8、与烷烃相似）催化加氢开环+H2 CH3CH2CH3Ni80+H2CH3CH2CH2CH3Ni120环丙烷、环丁烷 易开环并发生加 成反应（与烯烃相似）与X2、HX反应(溴的红棕色褪去)+Br2BrCH2-CH2-CH2Br室温+Br2BrCH2-CH2-CH2-CH2Br加热+HBrCH3CH2CH2Br室温+HBrCH3CH2CH2CH2Br加热 Br/CCl4(红棕色)2CCH3CH3CH3CH2Br+HBr室 温？碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。不与KMnO4反应（所有的脂环烃）
9、六、烷烃和环烷烃的构象异构 构象由于碳碳单键的旋转，导致 分子中原子或原子团在空间的不同排列方 式。1.乙烷的构象 构象异构体因单键的旋转而产生 的异构体（构象异构属于立体异构）。交叉式 重叠式 纽曼(Newman)投影式锯架式 构象的表示式 交叉式 HHHHHH重叠式 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH旋转角度/能 量 重叠式斜交式交叉式交叉式0 60 12012.6kJmol-1 乙烷分子构象的能量曲线 交叉式稳定的优势构象2.正丁烷的构象 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 1 2 3 4CH2CH2CH3CH3CH3CH3HH
10、HHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3H3CHHHH稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 部分重叠式 邻位交叉式 部分重叠式壬烷3.环己烷的椅式构象和船式构象 452136134652213456HHH230pm椅式构象 23HH183pm1564船式构象 椅式构象是最稳定的优势构象 结论1翻环aeaeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH写法：直立键（a 键）平伏键（e 键）CH3HHHHCH3HHHClHClHClHC lHHHClCl(1)(2)HHHHHHClClClClClCle键取代基最多的构象是优势构象 结论3取代基在e键上的构象比在a键上稳 定,是优势构象 结论2环上有不同取代基时，较大基团处 于e键为优势构象 结论4(1)(2)CH(CH3)2CH3CH3CH(CH3)2写出下列化合物的优势构象 想一想CH3C2H5CH3C2H5CH3C2H5C(CH3)3CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3HCH3HC(CH3)3HCH3HCH3HC2H5HHHee 反式稠合 （ee稠合）HH反十氢萘 84571236910 HH顺十氢萘4.十氢萘的构象 顺式稠合 （ea稠合）aHHe反式比顺式稳定构象与药物的构效关系 多巴胺NH2HHHHOHOH1 2HOHOCH2 CH2 NH2
