1、考点四有机合成路线分析题组训练考能1(2014浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式_。 (3)写出BC反应所需的试剂_。 (4)写出CDE的化学反应方程式_。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的
2、合成路线(无机试剂任选)。_解析本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知E为；由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环，再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构，可以推出C为，D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2；由可知，A为，AB是硝化反应，则B为，故BC为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项，普鲁卡因分子中含氨基(NH2)，可与浓盐酸反应，正确；B项，普鲁卡因分子中含苯环，可与H2发生加成反应，错误；C项，其分子中含酯键()，可发生水解反应，正确；D项，分子中只含氨基(NH2)，不含羧基(COOH)，不能形
3、成内盐，错误。(5)B的结构简式为，其同分异构体中：含有羧基；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为：答案(1)AC2高分子化合物E是合成某些药物的重要中间体，工业上可按如下流程合成它。(1)A的结构简式为_，的反应类型为_，化合物C中的含氧官能团名称为_。(2)设计反应的目的是_，反应的化学方程式为_。(3)D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有5种峰的是_(填结构简式)。能发生银镜反应，也能发生水解反应；遇FeCl3溶液发生显色反应。解析(1)由已知反应信息及A到B的转化关系知A的结构简式为，由A转化为B时物质组成、结构的变化知反应是取代反应；(2)由转化关系图可以发现，由最初原料A到D只是醛基被氧化为羧基，但A中的酚羟基也易被氧化剂氧化，故将A转化为B的目的是防止酚羟基被氧化；反应是缩聚反应，由此可写出对应的化学方程式。(3)由条件知该同分异构体分子中含有HCOO，由条件知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有OH，故苯环上的取代基有两组：一组为OH、HCOOCH2，它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时，分子的核磁共振氢谱有五种峰)；另一组为OH、HCOO、CH3，它们在苯环上共有10种不同的位置关系。思维建模有机合成题的解题思路
