1、第二节 石油和煤 重要的烃 苯 第三章 有机化合物 知识视野 英国的自然杂志评选出了科技史上的四大梦中发现:门捷列夫凯库勒一、苯的结构 一、苯的结构 苯分子结构发现之旅 活动1：根据法拉第的研究成果写出苯的最简式活动2：根据日拉尔的测定结果算出苯的相对分子质量及分子式。CH相对分子质量：78分子式：C6H61825年，英国科学家法拉第从生产煤气剩下的液体中分离出苯，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，并测的其含碳量92.3%，含氢量7.7%，确定了苯的最简式。法国化学家日拉尔对苯的组成进行测定，发现苯的蒸气密度是同温同压下乙炔的3倍，确定了苯的相对分子质量及分子式。一、苯的结构 一、苯的结构 活动3
2、：预测苯分子可能的结构？链状 CHCCH2CCHCH3 CH3CCCCCH3 CH2=CHCH=CHCCH 环状立体一、苯的结构 一、苯的结构 活动4：请同学们设计实验验证凯库勒结果是否完全正确。（证明是否存在碳碳双键）实验设计 实验现象 结论 分层，上层无色，下层为紫红色 分层，上层橙黄色，下层橙黄色变浅苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能与溴水反应 苯中不含有碳碳双键苯的凯库勒式还有一定的缺陷苯中滴入酸性高锰酸钾溶液苯中滴入溴水一、苯的结构 活动5：苯分子结构的现代理论。一、苯的结构 结构特点：a、平面正六边形结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，
3、六个氢原子等效。d、键角 120 分子式：结构简式：C6H6（鲍林式）(凯库勒式）结构式：CCCCCCHHHHHH二、苯的物理性质 苯物理性质 颜色、状态 气 味 溶解性 密度 熔沸点 无色液体 有特殊气味 不溶于水，易溶有机溶剂 密度比水小 熔点低（5.5），沸点低（80.5）三、苯的化学性质 2C6H6 +15 O212CO2+6 H2O点燃明亮的火焰并伴有大量的黑烟（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（1）燃烧 氧化反应：不能三、苯的化学性质（1）卤代反应 CH3+Cl甲烷取代反应原理：HCl光照CH3Cl +HCl苯的取代反应：三、苯的化学性质（1）卤代反应+Br2+HBr溴苯CH3+Cl甲烷
4、取代反应原理：HCl光照CH3Cl +HCl苯的取代反应：FeBr3纯卤素单质纯卤素单质（无色液体，不溶于水）三、苯的化学性质 苯的取代反应原理：三、苯的化学性质 思考1：为什么锥形瓶里液体为橙黄色？如何处理？现象分析：1提取信息橙黄色2物质分析3性质分析物理性质4得出结论溴蒸汽存在HBr，溴苯，苯，溴1物质信息2性质分析3得出结论HBr与Br2物理性质用苯或四氯化碳吸收溴蒸气。分离提纯：思考2：为什么圆底烧瓶底部生成褐色油状液体？如何分离提纯？先加氢氧化钠溶液后分液。圆底烧瓶中除了含溴苯，还有未反应的溴与苯。(提示：液溴的化学性质与氯气化学性质相似）三、苯的化学性质 三、苯的化学性质（2）硝化反应+HO-NO2苯的取代反应：+H2ONO2水浴加热浓H2SO4三、苯的化学性质 环己烷+3H2催化剂苯的加成反应：乙烯加成反应原理：CH2 CH2+HCH3 CH3H催化剂三、苯的化学性质 苯的加成反应原理：三、苯的化学性质 小结：苯的化学性质：较稳定能燃烧 易取代，难加成 四、苯的用途和性质 苯的用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 四、苯的用途和性质 活动1：调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所。活动2：上网查阅的苯的用途及性质相关资料。与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，并提出防护建议，写成小论文。谢谢大家
