1、13 I 38(15分)+8、12(12分)=27分13 38(15分)+7、8(12分)=27分 14 I 38(15分)+7(6分)=21分14 38(15分)+8(6分)=21分15 I 38(15分)+9(6分)=21分15 38(15分)+8、11(12分)=27分RCH2OH氧化(O2)还原(H2)氧化(O2等)RCH2X 水解 取代(HX)消去 RCH=CH2加成(HX)酯化水解(H+/OH)RCH2OOCR复习回顾有机合成核心转化总结 RCOOHRCHOR CHCH2 n加聚 简单型-数 复杂型-算 热度：难度：方法：C3H6O2练习1HOCH2CH2CHO的分子式为_ 1.分
2、子式 13I(1分)13(2分)练习21mol有机物HOCH2CH2CHO完全燃烧需要消耗O2的物质的量为_ CxHyOz 4y2zx+-()3.5 mol2.燃烧耗氧量 热度：难度：方法：例CH2CH2CHO含官能团的名称_ OH3.官能团名称 15 I 碳碳双键、酯基(2分)注意条件“含氧”或“不含氧”羟基、醛基热度：难度：方法：CH=CHCOCH3CHO练习3写出有机物分子内含氧官能团的名称_ 醛基、羰基13 I 苯乙烯(1分)13 2-甲基-2-氯丙烷(2分)14 I 乙苯(1分)14 无(0分)15 I 乙烃(1分)15 3羟基丙醛(2分)一般用系统命名法 4.有机物名称 热度：难度
3、：方法：COOHCH3CHCCH2CH3CH33甲基2乙基丁酸CH3CH3CH=CCHCH3Cl4甲基3氯2戊烯练习4写出下列有机物的名称5.反应类型 热度：难度：方法：比结构、看条件、完整答“XX反应”13 I 取代反应(1分)13 取代反应(1分)14 I 消去反应(1分)14 取代反应、消去反应(2分)15 I 加成反应、消去反应(2分)15 加成反应(1分)反应类型小结 取代反应 加成反应 消去反应(酯化反应、水解反应、硝化反应）氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 练习5写出下列反应的类型 _、_ 取代反应加成反应CH2=CH-NO2-CH2-CH2-NO2O=O一定条件 O=O练
4、习5写出下列反应的类型 _、_、_取代反应取代反应取代反应氧化反应_、_、_取代反应消去反应加成反应OHCH3-CH-COOHC3H4O2C5H8O2C2H5OHH+浓H2SO4()OHCH3-CH-COOHOHCH3-CH-COOHC3H4O2C3H4O2C5H8O2C2H5OHH+浓H2SO4()CH3Br-CH-COOC2H5()HBr一定条件下CH3Br-CH-COOC2H5()CH3CH3Br-CH-COOC2H5()HBr一定条件下练习5写出下列反应的类型 14 I 浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸(2分)14 Cl2/光照；O2/Cu(2分)比结构、记条件、审清题6.反应试剂与条件
5、热度：难度：方法：取代反应 +X2烷基：苯基：小结有机反应试剂与条件 X2、光照X2、FeX3水解-X：酯：NaOH、H2O、OH(H+)、其他酯化反应：硝化反应：浓硫酸、浓硝酸、浓硫酸、加热加热加热加热加成反应 +X2：H2、HX、H2O：Cl2；Br2、CCl4(溴水)催化剂、消去反应 -X：醇：NaOH、乙醇、浓硫酸、加热加热加热氧化反应 还原反应 强氧化剂(酸性高锰酸钾)：弱氧化剂：催化氧化(醇)：无特殊条件银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、O2、Cu、醛、酮、C=C、CC+H2：催化剂、加热加热加热加热加聚反应：缩聚反应：催化剂催化剂信息反应：稀NaOHR1CHO+R2CH2CHO
6、CHCHR1R2HOCHONO2FeHClNH2练习6按要求写出下列反应所需试剂或条件 反应所需试剂为_ 浓硫酸由A生成B所需的试剂x为_FeCl3 烃A试剂xCl2B NaOH(aq)酸化 C()CH=CH2CH=CH2CHCH2BrOHCHCH2BrOHCH=CH2BrCH=CH2Br化合物G的合成路线如下：E：CH2=CH-COOCH3D：CH2=CH-COOHCH+银氨溶液/O2Cu/一定条件 BAC3H6Cl2写出AB所需试剂和条件：_写出DE所需试剂：_NaOH、H2O、加热CH3OH、浓硫酸7.有机合成中间产物结构简式的书写 看条件、比结构(前后)热度：难度：方法：13 I 1个
7、(2分)13 2个(4分)14 I 1个(2分)14 2个(2分)15 I 3个(3分)15 1个(2分)COOHH3C练习7E的结构简式为_氧化3/CH OH H 3 2Ag NHOHH+(C3H8O2)练习7的结构简式为_OHCCH2CHO氧化 A（）O银氨溶液 浓 H2SO4OOCH+B练习7B的结构简式为_HOCH2CH=CHCHO练习7的结构简式为_8.有机化学反应方程式的书写 知机理、注意条件与产物小分子热度：难度：方法：13 I 伯醇催化氧化+酯水解(4分)13 光照烷基卤代(2分)14 I 卤代烃消去+苯环硝化(4分)14 卤代烃水解(2分)15 I 无(0分)15 卤代烃消去
8、+双单体缩聚(4分)练习8按要求写出下列反应的化学方程式化合物()与NaOH水溶液共热的化学方程式为：CHCH2BrOH由原料合成化合物的路线如下：若IV不含甲基，则反应的化学方程式为：_(CH2=CH-COOCH3)浓 H2SO4CH3OH浓 H2SO4，IV(C3H6O3)VIIHOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O浓硫酸CHCH2OHOHCHCH2OHOH+NaBrCHCH2BrOHCHCH2BrOH+NaOHH2OH2O根据如下合成路线，请写出相应的化学方程式浓 H2SO4（）CH3-C-CH2-OHOH()Br2()NaOH O2/CuA CH2=C-CH3（）（）O
9、2 B催化剂浓 H2SO4CH2=C-COOH（）CH3OH A：B在酸性条件下聚合：CH3-C-CHOOHCH3-C-CH2OH OH+O222+2H2O Cu HO-C-COOHCH3nCH3nH+H+(n-1)H2OO-C-CO nCH3HOHCO3根据合成路线，请写出相应的化学方程式浓 H2SO4（）CH3-C-CH2-OHOH()Br2()NaOH O2/CuA CH2=C-CH3（）（）O2 B催化剂浓 H2SO4CH2=C-COOH（）CH3OH：+H2OCH2=C-C-OCH3=OCH2=C-COOHCH2=C-COOH+CH3OH浓H2SO4浓H2SO4相应的化学方程式为：_
10、 化合物I(C10H11C1)可与NaOH水溶液共热 生成化合物()CH=CHCHCH3OHCH=CHCHCH3OH+NaClCH=CHCHCH3Cl+NaOHH2O9.有机合成路线的设计 逆合成法(关注产品与原料结构的联系)热度：难度：方法：13 I 无(0分)13 无(0分)14 I 试剂条件+中间产物(3分)14 试剂条件+方程式(4分)15 I 参照信息设计路线图(3分)15 无(0分)练习9按要求设计合成有机物的路线 合成路线流程图示例：CH3COOCH2CH3浓硫酸，CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3浓硫酸，浓硫酸，CH3COOH CH3CH2OHCu，CH
11、3CHOO2Cu，CH3CHOO2写出用2-甲基-2-丁烯合成化合物的路线图Br2/CCl4NaOH/乙醇BrBr化合物可由经两步反应制得，写出合成路线流程图(无机试剂任用)HOCH2ClHOCH2ClHOCH2ClHOCH2ClOHOHHOCH2ClHOCH2ClOHOHOHCH2OHOHCH2ClONaCH2ClNaOH/H2OH+已知NBS溴代反应为请以CH3CH2CH2OH为原料制备甘油，写出合成路线流程图(无机试剂任用)：CHOHCH2OHCH2OHNaOH/H2OCHBrCH2BrCH2BrCHCH2BrCH2Br2/CCl4CH2CH3CH2OH浓硫酸CHCH3CH2NBS RC
12、H2CH=CH2NBSRCHCH=CH2BrRCHCH=CH2Br已知 RCH=CH2H2O2/H2OB2H6RCH2CH2OH用CH3CHOHCH3制备CH3CH2COOCH(CH3)2的合成路线流程图请写出(无机试剂任用)：CH3CH2COOCHCH3CH3浓硫酸/CH3CH2COOH CH3CHCH3OHCu(OH)2/CH2CH2CHOH2O2/H2OB2H6浓硫酸CHCH3CH2CH2CH3CH2OHCHOHCH3CH3O2Cu，H+已知麦克尔加成反应的原理为：CH2=CH-NO2-CH2-CH2-NO2O=O一定条件 O=O请以、CH2=CHCH2Cl、CH3OH为原料合成化合物=
13、OOCH3-C-CH2-C-CH3=OOCH3-C-CH2-C-CH3=OOCH2CH2COOCH3CH3-C-CH-C-CH3O=O=CH2CH2COOCH3O=O=浓硫酸/一定条件CH2=CHCOOCH3CH3OHCH2=CHCOOHNaOH/H2OCH2=CHCHOO2/CuCH2=CHCH2OHCH2=CHCH2Cl银氨溶液/H+10.同分异构体的种类及书写 官能团异构、碳链异构、位置异构热度：难度：方法：13 I 4+1(5分)+6 13 4+1(5分)14 I 2+2(4分)+6 14 3+2+2(7分)+6 15 I 0+3(3分)15 3+2+1(6分)+6 例1C5H10O2
14、的羧酸同分异构体有_种RCOOH4羧酸：碳链异构位置异构定R碳数CCCCCCCC例2C5H10O2的酯类同分异构体有_种酯：碳链异构位置异构定R1、R2组合R1COR2O41322314HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3422111119例3C5H10O的链状同分异构体有_种酮、烯醇、醛、官能团异构：醛：碳链异构RCHO位置异构酮：烯醇、烯醚：先碳链异构、再位置异构烯醚定R碳数碳链异构位置异构定R1、R2组合R1CR2O342633由题目信息确定官能团(部分)：描述 官能团可与FeCl3溶液显紫色 能发生银镜反应 能发生水解反应 能与钠反应放出氢气能
15、与NaHCO3反应放出CO2其他.OHCHOCOORCOOHCOOH或OHHCORO甲酸酯书写步骤 确定是否含有苯环(脂环)链状结构时：列分子信息 例4分子式为C6H12O2，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有机物共有_种。分子式Cx H不列Oz不饱和度 =a官能团(确定)例4分子式为C6H12O2，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有机物共有_种。官能团异构、碳链异构、位置异构：CCCCCCCCCCCCCCC8分子式官能团(确定)不饱和度COOHC6H不列O2=1列分子信息 由题目信息确定官能团(部分)书写步骤 确定是否含有苯环(脂环)链状结构时：官能团异构、碳链异构、位置异构：列
16、分子信息 分子式Cx H不列Oz不饱和度 =a官能团(确定)技巧1烷基同分异构数目总结 碳原子数碳链异构同分异构数1、2345CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1248例5分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种R1COR2O41322314HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH342211111D含苯环(脂环)时：列支链信息 支链碳氧数CxOz支链不饱和度 =a支链官能团(确定)由题目信息确定官能团(部分)书写步骤 确定
17、是否含有苯环(脂环)例6有机物的同分异构体中COOHCH3支链碳氧数列支链信息 支链官能团(确定)支链不饱和度CHO 或 OOCH含苯环且能发生银镜反应的有_种C2O2=1支链由整到散 官能团异构、碳链异构、位置异构：1支链：CHCHOOHOCH2CHOCH2OOCH2支链：CHOCH2OHCHOOCH3OOCHCH33支链：CHO、CH3、OH34=1213=3101=10CH2CHOOH技巧1苯环支链与同分异构数目关系 1支链：_种12支链：3支链：3X相同(X、X)_种 不同(X、Y)_种 两同(X、X、Y)_种不同(X、Y、Z)_种三同(X、X、X)_种31063含苯环且能发生银镜反应
18、的有_种25其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的为_(写结构简式)例2有机物的同分异构体中COOHCH3技巧2 由对称性判断最终结构 核磁共振氢谱峰 一氯代物种类=等效氢种类信息形式有苯环结构的对称性分析 XY1支链：等效氢_种2支链：3+x对位高度对称：2+x+yXX1+x相同(X、X)等效氢最少_种不同(X、Y)等效氢最少_种X3支链：不同(X、Y、Z)等效氢_种XZY3+x+y+z两同(X、X、Y)等效氢最少_种YXX三同(X、X、X)等效氢最少_种XXX2+x+y1+x含苯环且能发生银镜反应的有_种25其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的为_(写
19、结构简式)例2有机物的同分异构体中COOHCH3支链由整到散 官能团异构、碳链异构、位置异构：1支链：CHCHOOHOCH2CHOCH2OOCH2支链：CHOCH2OHCHOOCH3OOCHCH33支链：CHO、CH3、OH34=1213=3101=10CH2CHOOHOOCHCH3CHOOCH3含苯环且能发生银镜反应的有_种25其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的为_(写结构简式)例2有机物的同分异构体中COOHCH3CH2CHOCH2OH符合以下条件的I的同分异构体有_种，含有苯环能发生银镜反应能够水解14其中核磁共振氢谱为4组峰的是_(写结构简式)OOCHCH3H3C
20、OOCHCH3H3C(I)练习10按要求得出同分异构体的数目和结构符合以下条件的I的同分异构体有_种，CH=CHCOOHOH含有苯环能发生银镜反应能与NaHCO3溶液反应放出CO2其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的是_(写结构简式)CH2COOHCHOCOOHCH2CHO17(I)B是A()的同分异构体CH=CHCOOH已知B含有苯环，且1mol B与足量银氨溶液反应生成4mol Ag，则B可能的结构有_种。10若B的核磁共振氢谱中有 4种峰，且峰面积之比为3:2:2:1，写出B的结构简式_。CH3CHOOHCCH3CHOOHCCH3COOHA的同分异构体中，既能发生
21、银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种13A:其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211 的为_(写结构简式)。OHCH2CHOCH3CH=CH 2AlCl3CH(CH3)(F)ABr2NaOH/H2OBO2/AgC氧化DH2/NiE缩聚 OCH CO nCH3(G)2E的一种同分异构体M具有如下性质：能发生银镜反应；1mol M与足量金属钠反应可产生1mol H2；则M的结构简式为_。CH2CHCHO OH OH化合物的一种同分异构体A含有苯环，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，则A的结构简式为_。CH=CHCOOCH3CH2CHOCH2C
22、HO注意不稳定的结构 HR1R2OHR1COHR2OHC=C=C11.方程式(或反应产物)的模仿 拓展 读懂断键、成键方式 热度：难度：方法：例1一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，则有机产物的 结构简式为_。ClCH=CH2CH=CHCH=CHCOOCH3反应：Br+CH2=CHCOOCH3一定条件 Knoevenagel反应：练习1已知化合物 也能 与CH2ClCH2COOH发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为：_。CHOHOCH2CH=CHOCH2COOHCH2Cl练习2 与 能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该 抗抑郁药物的结构简式_。HHB(OH)2+Pd催
23、化剂碱BrPhPhIIIPh-代表苯基 反应 NOBrCOOH(HO)2BNOCOOH练习3一定条件下，化合物()也能发生类似反应的环化反应，的环化产物 的结构简式_。H3CO12.“坑死你”型有机方程式的书写 关注陷阱(次要官能团参与反应)例1化合物CH2ClCH2COOH与NaOH醇溶液反应的化学方程式为：CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇热度：难度：方法：练习1写出化合物在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式_。CHCHCOOHBr BrCHCHCOONaOHOH+2NaBr+H2OCHCHCOOHBr Br+3NaOHH2O练习2 与足量
24、的热NaOH溶液中反应的化学方程式为：_BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O练习3有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物，则R在NaOHCH=CHCOOHOH醇溶液中反应的化学方程式为_。CHClCH2COOHOH+3NaOH醇CH=CHCOONaONa+NaCl+3H2O或练习4写出 与过量NaOH溶液反应的 化学方程式 OOCCH3OHOOCCH3OH+3NaOH+CH3COONa+2H2OONaONa13.有机合成常见信息反应NO2FeHClNH2 OH(CH3CO)2OOOCH3 NBS
25、RCH2CH=CH2RCHCH=CH2Br ONaOCH2R+RCH2I ORR(C6H5)3P=CH2CH2RRORNH2+R(H)R RCHO+CH3COOR一定条件RN+H2OR(H)R CH3CH2ONaRCH=CHCOOR RCH=CH2 RCH2CH2OHH2O2/H2OB2H6 稀NaOHR1CHO+R2CH2CHOCHCHR1R2HOCHO +COORCOOR OR3R2HR1R3R2KMnO4 (H+)R1COOH+HR1R3R2OR3R2R1CHO+1)O32)Zn/H2O R1CR2O1)RMgBr R1CR2ROMgBrRBrMg 无水乙醚RMgBr(格氏试剂)+Mg
26、OHBr2)H2OR1CR2ROHR1CR2ROMgBrH+OH2CCH2RCH2CH2OMgBr1)RMgBr 2)H2OH+RCH2CH2OMgBrRCH2CH2OH +Mg OHBr烃 ABCDEFCl2（i）（ii）NaOH溶液酸化C7H8O高温、高压条件X（CH3CO)2OKMnO4/H+COOHOOCCH3（i）（ii）NaOH溶液，酸化GFe盐酸COOHOHH2N抗结肠炎药物有效成分反应反应例有机合成与推断训练（CH3CO)2OOOCCH3Fe盐酸OH（a）（b）NO2NH2 甲苯 Fe或FeCl3；取代反应COOHOOCCH3+3NaOHCOONaONa+CH3COONa+2H2O 15、COOHCH3COO 例有机合成与推断训练-参考答案 本节结束Cl2+H2O H+Cl-+HClOI3HCl(浓)+6KClO3=KCl+3Cl2 +3H2O D点燃1232ClO
